Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chemischer Jonglage-Akt mit drei Teilchen

24.05.2019

Chemiker der Universität Bonn haben zusammen mit US-Kollegen der Columbia University in New York einen neuartigen Katalyse-Mechanismus entdeckt. Mit ihm lassen sich bestimmte Alkohole kostengünstiger und umweltfreundlicher herstellen als bisher. Die Reaktion folgt einem bislang unbekannten Schema, bei dem Wasserstoff zeitlich koordiniert in drei Bestandteilen übertragen wird. Zwischen der Idee und ihrer praktischen Umsetzung liegen mehr als fünf Jahre. Die Ergebnisse erscheinen in der Fachzeitschrift Science.

Alkohole sind chemische Verbindungen, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff mindestens eine so genannte OH-Gruppe enthalten. Sie dienen als Ausgangsstoff für eine ganze Reihe chemischer Synthesen. Ihrerseits werden sie oft aus bestimmten Kohlenwasserstoffketten hergestellt, den Olefinen.


Prof. Dr. Andreas Gansäuer und Anastasia Panfilova bei der Epoxidhydrierung im Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn.

© Foto: Volker Lannert/Uni Bonn

Die Alkohole erhält man, indem ein Olefin mit Wasser (chemische Formel: H2O) umsetzt. Das Wasser-Molekül dient dabei als „Spender“ der für Alkohole charakteristischen OH-Gruppe.

Diese Art der Synthese ist simpel und effizient, hat aber einen entscheidenden Nachteil: Mit ihr lassen sich nur bestimmte Alkohole erzeugen, die so genannten „Markovnikov-Alkohole“.

Die OH-Gruppe lässt sich nämlich nicht einfach an beliebige Stellen des Olefins anhängen – manche Positionen sind dabei ausgeschlossen. „Wir haben nun eine Katalyse-Methode gefunden, die genau diese `unmöglichen´ Alkohole erzeugen kann“, erklärt Prof. Dr. Andreas Gansäuer.

Gansäuer arbeitet am Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn. Bereits 2014 entstand dort die Idee zu der neuartigen Synthese. Für ihre Verwirklichung tat er sich mit der Arbeitsgruppe um Prof. Dr. Jack Norton von der Columbia-Universität in New York zusammen. Bis zur ersten Herstellung eines so genannten „Anti-Markovnikov-Alkohols“ mit der neuen Katalyse dauerte es dann aber noch fast fünf Jahre.

Beschleunigungs- und Bremsgruppen synchronisieren die Reaktionen

Dass die beiden Gruppen es mit ihrem Erfolg in das renommierte Wissenschaftsmagazin Science schafften, liegt wohl hauptsächlich an dem ungewöhnlichen Reaktionsmechanismus. Als Ausgangsstoff dienen ihnen Epoxide, häufige und wertvolle Zwischenprodukte der chemischen Industrie.

Epoxide lassen sich erzeugen, indem man auf Olefine ein Sauerstoffatom (chemisch: O) überträgt. Wenn man sie mit Wasserstoff-Molekülen (H2) reagieren lässt, wird aus dem Sauerstoff eine OH-Gruppe. Dabei entstehen aber im Normalfall ebenfalls nur Markovnikov-Alkohole.

„Bei unserer Reaktion übertragen wir den Wasserstoff jedoch sukzessive in drei Teilen“, erklärt Gansäuer. „Zunächst ein negativ geladenes Elektron, dann ein neutrales Wasserstoff-Atom und schließlich ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion, ein Proton. Dazu nutzen wir zwei Katalysatoren, von denen einer Titan und der andere Chrom enthält. So können wir Epoxide zu Anti-Markovnikov-Alkoholen umsetzen.“

Das Ganze muss zeitlich streng koordiniert stattfinden – wie bei einer Jonglage, bei der jeder Ball eine vorgegebene Flugdauer einhalten muss. Um das zu erreichen, mussten die Chemiker die Geschwindigkeit der drei Katalysereaktionen synchronisieren. Zu diesem Zweck verknüpften sie die Titan- und Chrom-Atome mit Liganden, also mit an die Metalle gebundene Moleküle, die genau das möglich machen.

Bislang werden Anti-Markovnikov-Alkohole durch eine so genannte Hydroborierung mit nachfolgender Oxidation hergestellt. Diese Reaktion ist aber relativ komplex und zudem nicht besonders nachhaltig. Bei dem neuen Mechanismus entstehen dagegen keine Nebenprodukte – sie ist damit praktisch abfallfrei. „Titan und Chrom sind zudem sehr häufige Metalle, im Gegensatz zu vielen anderen Katalysatoren“, betont Gansäuer.

2013 hatten Norton und Gansäuer ihre Idee bei einer Ausschreibung der „International Union of Pure and Applied Chemistry“ (IUPAC) zum Thema „nachhaltige Katalyse“ eingereicht und damit den ersten Platz gewonnen. Das Projekt wurde zum großen Teil mit der Fördersumme finanziert. „Zum Erfolg hat aber sicher auch die gute Kooperation innerhalb meines Instituts beigetragen“, betont Gansäuer. „So hatte ich nicht nur zu den Instituts-Ressourcen Zugang, sondern auch zu Geräten anderer Gruppen.“

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Prof. Dr. Andreas Gansäuer
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie
Universität Bonn
Tel. 0228/732800
E-Mail: andreas.gansaeuer@uni-bonn.de

Originalpublikation:

Chengbo Yao, Tobias Dahmen, Andreas Gansäuer, Jack Norton: Anti-Markovnikov alcohols via epoxide hydrogenation through cooperative catalysis. Science, DOI: 10.1126/science.aaw3913

Johannes Seiler | idw - Informationsdienst Wissenschaft
Weitere Informationen:
http://www.uni-bonn.de/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Chemiker lassen Bor-Atome wandern
17.01.2020 | Westfälische Wilhelms-Universität Münster

nachricht Infektiöse Proteine bei Alzheimer
17.01.2020 | Klinikum der Universität München

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Miniatur-Doppelverglasung: Wärmeisolierendes und gleichzeitig wärmeleitendes Material entwickelt

Styropor oder Kupfer – beide Materialien weisen stark unterschiedliche Eigenschaften auf, was ihre Fähigkeit betrifft, Wärme zu leiten. Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler des Max-Planck-Instituts für Polymerforschung (MPI-P) in Mainz und der Universität Bayreuth haben nun gemeinsam ein neuartiges, extrem dünnes und transparentes Material entwickelt und charakterisiert, welches richtungsabhängig unterschiedliche Wärmeleiteigenschaften aufweist. Während es in einer Richtung extrem gut Wärme leiten kann, zeigt es in der anderen Richtung gute Wärmeisolation.

Wärmeisolation und Wärmeleitung spielen in unserem Alltag eine entscheidende Rolle – angefangen von Computerprozessoren, bei denen es wichtig ist, Wärme...

Im Focus: Miniature double glazing: Material developed which is heat-insulating and heat-conducting at the same time

Styrofoam or copper - both materials have very different properties with regard to their ability to conduct heat. Scientists at the Max Planck Institute for Polymer Research (MPI-P) in Mainz and the University of Bayreuth have now jointly developed and characterized a novel, extremely thin and transparent material that has different thermal conduction properties depending on the direction. While it can conduct heat extremely well in one direction, it shows good thermal insulation in the other direction.

Thermal insulation and thermal conduction play a crucial role in our everyday lives - from computer processors, where it is important to dissipate heat as...

Im Focus: Fraunhofer IAF errichtet ein Applikationslabor für Quantensensorik

Um den Transfer von Forschungsentwicklungen aus dem Bereich der Quantensensorik in industrielle Anwendungen voranzubringen, entsteht am Fraunhofer IAF ein Applikationslabor. Damit sollen interessierte Unternehmen und insbesondere regionale KMU sowie Start-ups die Möglichkeit erhalten, das Innovationspotenzial von Quantensensoren für ihre spezifischen Anforderungen zu evaluieren. Sowohl das Land Baden-Württemberg als auch die Fraunhofer-Gesellschaft fördern das auf vier Jahre angelegte Vorhaben mit jeweils einer Million Euro.

Das Applikationslabor wird im Rahmen des Fraunhofer-Leitprojekts »QMag«, kurz für Quantenmagnetometrie, errichtet. In dem Projekt entwickeln Forschende von...

Im Focus: Fraunhofer IAF establishes an application laboratory for quantum sensors

In order to advance the transfer of research developments from the field of quantum sensor technology into industrial applications, an application laboratory is being established at Fraunhofer IAF. This will enable interested companies and especially regional SMEs and start-ups to evaluate the innovation potential of quantum sensors for their specific requirements. Both the state of Baden-Württemberg and the Fraunhofer-Gesellschaft are supporting the four-year project with one million euros each.

The application laboratory is being set up as part of the Fraunhofer lighthouse project »QMag«, short for quantum magnetometry. In this project, researchers...

Im Focus: Wie Zellen ihr Skelett bilden

Wissenschaftler erforschen die Entstehung sogenannter Mikrotubuli

Zellen benötigen für viele wichtige Prozesse wie Zellteilung und zelluläre Transportvorgänge strukturgebende Filamente, sogenannte Mikrotubuli.

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

VideoLinks
Industrie & Wirtschaft
Veranstaltungen

11. Tagung Kraftwerk Batterie - Advanced Battery Power Conference am 24-25. März 2020 in Münster/Germany

16.01.2020 | Veranstaltungen

Leben auf dem Mars: Woher kommt das Methan?

16.01.2020 | Veranstaltungen

DFG unterstützt Kongresse und Tagungen - März 2020

16.01.2020 | Veranstaltungen

VideoLinks
Wissenschaft & Forschung
Weitere VideoLinks im Überblick >>>
 
Aktuelle Beiträge

Chemiker lassen Bor-Atome wandern

17.01.2020 | Biowissenschaften Chemie

Infektiöse Proteine bei Alzheimer

17.01.2020 | Biowissenschaften Chemie

Miniatur-Doppelverglasung: Wärmeisolierendes und gleichzeitig wärmeleitendes Material entwickelt

17.01.2020 | Materialwissenschaften

Weitere B2B-VideoLinks
IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics