Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chemiker nutzen Lichtenergie zum Aufbau biologisch aktiver Verbindungen

15.11.2019

Viele biologisch aktive Moleküle, darunter synthetische Medikamente, zeichnen sich durch eine zentrale, stickstoffhaltige Struktur mit dreidimensionaler Form aus. Bisher gibt es jedoch kaum geeignete Methoden, um sie herzustellen – was es auch erschwert, neue Arzneimittel zu entdecken. Forscher der Universität Münster haben eine neue Methode entwickelt, um eine entsprechende Reaktion zu ermöglichen. Es handelt sich dabei um einen speziellen Photokatalysator.

Viele biologisch hochaktive Moleküle, darunter synthetische Medikamente, zeichnen sich durch eine zentrale, stickstoffhaltige chemische Struktur aus. Diese Struktur, Isochinuclidin genannt, hat eine dreidimensionale Form – wodurch sie besser mit Enzymen und Proteinen interagieren kann als flache, zweidimensionale Moleküle.


Bei der neuen Methode zur Synthese von Isochinuclidinen überträgt ein Photokatalysator Lichtenergie von blauen LEDs auf ein Substrat.

Jiajia Ma

Bisher gibt es jedoch kaum geeignete Methoden, um Isochinuclidine herzustellen – was es Wissenschaftlern auch erschwert, neue Arzneimittel dieser Art zu entdecken. Chemiker um Prof. Dr. Frank Glorius von der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU) haben jetzt eine neue Methode veröffentlicht, um genau diese Art von Reaktion zu ermöglichen. Die Studie ist in der Fachzeitschrift „Chem“ erschienen.

Hintergrund und Methode:

Bei einer Reihe von Methoden zur Herstellung dreidimensionaler Strukturmotive addieren Chemiker ein weiteres Molekül an ein flaches Ausgangsmolekül. Die internen Bindungen beider Moleküle werden so reorganisiert, dass neue Bindungen zwischen ihnen gebildet werden – eine chemische Reaktion, die man als Cycloaddition bezeichnet.

Das Problem: Bei Isochinuclidinen besteht eine hohe Energiebarriere für eine solche Cycloaddition, da das flache Ausgangsmolekül, ein Pyridin, sehr stabil ist: Selbst mittels intensiver Wärmezufuhr kann die Reaktion nicht stattfinden.

Bei der neu entwickelten Methode überträgt ein speziell hierfür entwickelter Photokatalysator Lichtenergie von blauen LEDs auf ein Substrat, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Molekül in einen hochenergetischen Zustand zu versetzen.

Dieses angeregte Molekül ist daraufhin in der Lage, mit einem nahegelegenen Pyridin als Ausgangsmolekül zu reagieren, wodurch ein sogenanntes Dehydroisochinuclidin entsteht. Die Wissenschaftler zeigten 44 Beispiele für diese Verbindungen, die anschließend in Isochinuclidine und andere nützliche Strukturen umgewandelt werden konnten.

Eine weitere Besonderheit der Studie ist die Recyclingfähigkeit des Photokatalysators: Er kann mehr als zehnmal wiederverwendet werden, ohne dass seine Aktivität beeinträchtigt wird. Um im Detail zu verstehen, wie die Reaktion funktioniert und warum ausschließlich die gewünschten Produkte entstehen, führten die Wissenschaftler weitere Experimente mithilfe computergestützter Berechnungen durch.

„Wir hoffen, dass diese Studie nicht nur dazu beitragen wird, den Bereich der sogenannten 'Energietransfer-Katalyse' intensiver zu erforschen, sondern dass dadurch auch die Entwicklung neuer Wirkstoffmoleküle beschleunigt werden kann“, betont Dr. Jiajia Ma, Erstautor der Studie.

Förderung:

Die Studie erhielt finanzielle Unterstützung durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Leibniz Award, Schwerpunktprogramm 2102 und Sonderforschungsbereich 858) und die Alfried-Krupp-von-Bohlen-und-Halbach-Stiftung.

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Prof. Dr. Frank Glorius (Westfälische Wilhelms-Universität Münster)
glorius@uni-muenster.de
Tel: +49 251 8333248

Originalpublikation:

J. Ma et al. (2019): Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition. Chem; DOI: 10.1016/j.chempr.2019.10.016

Weitere Informationen:

https://www.cell.com/chem/fulltext/S2451-9294(19)30470-X Originalpublikation in „Chem“
https://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/glorius/index.html WWU-Forschergruppe Prof. Frank Glorius

Svenja Ronge | idw - Informationsdienst Wissenschaft

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Magnetschwebetrennung in der Drogenfahndung - Analyse illegaler Substanzen in Pulver durch magnetische Levitation
09.12.2019 | Gesellschaft Deutscher Chemiker e.V.

nachricht HZDR-Experiment liefert wichtige Ansätze, um die Wasserelektrolyse zu optimieren
09.12.2019 | Helmholtz-Zentrum Dresden-Rossendorf

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Geminiden - Die Wünsch-dir-was-Sternschnuppen vor Weihnachten

Gemeinsame Pressemitteilung der Vereinigung der Sternfreunde (VdS) und des Hauses der Astronomie in Heidelberg - Die Geminiden, die Mitte Dezember zu sehen sind, sind der "zuverlässigste" der großen Sternschnuppen-Ströme mit bis zu 120 Sternschnuppen pro Stunde. Leider stört in diesem Jahr der Mond zur besten Beobachtungszeit.

Sie wurden nach dem Sternbild Zwillinge benannt: Die „Geminiden“ sorgen Mitte Dezember immer für ein schönes Sternschnuppenschauspiel. In diesem Jahr sind die...

Im Focus: Electronic map reveals 'rules of the road' in superconductor

Band structure map exposes iron selenide's enigmatic electronic signature

Using a clever technique that causes unruly crystals of iron selenide to snap into alignment, Rice University physicists have drawn a detailed map that reveals...

Im Focus: Das 136 Millionen Atom-Modell: Wissenschaftler simulieren Photosynthese

Die Umwandlung von Sonnenlicht in chemische Energie ist für das Leben unerlässlich. In einer der größten Simulationen eines Biosystems weltweit haben Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler diesen komplexen Prozess an einem Bestandteil eines Bakteriums nachgeahmt – am Computer, Atom um Atom. Die Arbeit, die jetzt in der renommierten Fachzeitschrift „Cell“ veröffentlicht wurde, ist ein wichtiger Schritt zum besseren Verständnis der Photosynthese in einigen biologischen Strukturen. An der internationalen Forschungskooperation unter Leitung der University of Illinois war auch ein Team der Jacobs University Bremen beteiligt.

Das Projekt geht zurück auf eine Initiative des inzwischen verstorbenen, deutsch-US-amerikanischen Physikprofessors Klaus Schulten von der University of...

Im Focus: Developing a digital twin

University of Texas and MIT researchers create virtual UAVs that can predict vehicle health, enable autonomous decision-making

In the not too distant future, we can expect to see our skies filled with unmanned aerial vehicles (UAVs) delivering packages, maybe even people, from location...

Im Focus: Freiformflächen bis zu 80 Prozent schneller schlichten: Neue Werkzeuge und Algorithmen für die Fräsbearbeitung

Beim Schlichtfräsen komplexer Freiformflächen können Kreissegment- oder Tonnenfräswerkzeuge jetzt ihre Vorteile gegenüber herkömmlichen Werkzeugen mit Kugelkopf besser ausspielen: Das Fraunhofer-Institut für Produktionstechnologie IPT aus Aachen entwickelte im Forschungsprojekt »FlexiMILL« gemeinsam mit vier Industriepartnern passende flexible Bearbeitungsstrategien und implementierte diese in eine CAM-Software. Auf diese Weise lassen sich große frei geformte Oberflächen nun bis zu 80 Prozent schneller bearbeiten.

Ziel im Projekt »FlexiMILL« war es, für die Bearbeitung mit Tonnenfräswerkzeugen nicht nur neue, verbesserte Werkzeuggeometrien zu entwickeln, sondern auch...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

VideoLinks
Industrie & Wirtschaft
Veranstaltungen

QURATOR 2020 – weltweit erste Konferenz für Kuratierungstechnologien

04.12.2019 | Veranstaltungen

Die Zukunft der Arbeit

03.12.2019 | Veranstaltungen

Intelligente Transportbehälter als Basis für neue Services der Intralogistik

03.12.2019 | Veranstaltungen

VideoLinks
Wissenschaft & Forschung
Weitere VideoLinks im Überblick >>>
 
Aktuelle Beiträge

Vulkan „F“ ist der Ursprung der schwimmenden Steine

09.12.2019 | Geowissenschaften

Magnetschwebetrennung in der Drogenfahndung - Analyse illegaler Substanzen in Pulver durch magnetische Levitation

09.12.2019 | Biowissenschaften Chemie

Luftverschmutzung: IASS legt erstes Emissionsinventar für Nepal vor

09.12.2019 | Ökologie Umwelt- Naturschutz

Weitere B2B-VideoLinks
IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics