Geheimnis geknackt

D-Ribose ist nur ein kleines Molekül – aber ein extrem wichtiges für uns Lebewesen. Erstaunlich, dass sich die Kristallstruktur der Ribose bisher nicht unter den inzwischen mehr als eine halbe Million zählenden entschlüsselten Strukturen finden ließ.

Immerhin ist die Ribose ein elementarer Baustein der Ribosomen, der „Proteinfabrik“ der Zellen. Für Untersuchungen der Struktur und Funktion des Ribosoms gab es 2009 den Nobelpreis. In der Zeitschrift Angewandte Chemie haben die Preisträger gerade aus erster Hand über ihre Forschungen berichtet. Ebenfalls in der Angewandten Chemie legt nun ein deutsch-schweizer Team weitere, lang ersehnte bahnbrechende Ergebnisse dar: Ihnen ist endlich die Aufklärung der Kristallstruktur der Ribose geglückt.

Die Ribose gehört zur chemischen Klasse der Zucker. Ihr Rückgrat ist eine Kette aus fünf Kohlenstoffatomen, vier tragen ein OH-Gruppe, eines ein über eine Doppelbindung angeknüpftes Sauerstoffatom. In den meisten modernen Lehr- und Handbüchern wird die Ribose als β-Furanose dargestellt: Vier der Kohlenstoffatome sowie das Sauerstoffatom bilden einen Fünfring. Seit mehr als 40 Jahren ist allerdings bekannt, dass die Ribose in Lösung als Mischung vier verschiedener Strukturen vorliegt: aus α- und β-Furanose sowie α- und der dominierenden β-Pyranose. Als Pyranose bezeichnet man eine Form, bei der der Zucker einen Sechsring aus den fünf Kohlenstoffatomen sowie einem Sauerstoffatom bildet. Der Zusatz α und β gibt dabei an, ob sich eine bestimmte OH-Gruppe oberhalb oder unterhalb der Ringebene befindet.

Aber wie liegt die Ribose im Kristall vor? Während die Strukturen anderer wichtiger Zucker bereits länger bekannt sind, wollte die Ribose ihr Geheimnis nicht preisgeben, denn die Verbindung ist extrem schwer kristallisierbar. Trotz solch widriger Umstände und unzähliger Fehlversuche gelang es dem Team um Lynne B. McCusker, Beat H. Meier, Roland Boese und Jack D. Dunitz an der ETH Zürich und der Universität Duisburg-Essen letztendlich, die Struktur zu knacken. Mit ausgeklügelten Computerberechnungen konnten sie zunächst aus Röntgenbeugungsanalysen von Pulverproben aussagekräftige Ergebnisse gewinnen. Anschließend gelang es ihnen dann auch noch, per Zonenschmelzen Einkristalle herzustellen. Dabei wird nur eine kleine Zone des Materials erhitzt und diese Schmelzzone weiter bewegt. Die wieder erkaltende Schmelze erstarrt dann mit einer einheitlichen Kristallstruktur zum gewünschten Einkristall, der sich dann per Röntgenstrukturanalyse untersuchen ließ. Festkörper-NMR-spektroskopische Untersuchungen brachten weitere, ergänzende Informationen über die Ribose.

Insgesamt kamen die Forscher zu der Erkenntnis, dass D-Ribose als Pyranose kristallisiert, also als Sechsringe. Diese liegen in zwei Kristallformen vor, in denen die β- und α-Pyranose-Form in unterschiedlichen Verhältnissen enthalten sind.

Angewandte Chemie: Presseinfo 24/2010

Autor: Jack D. Dunitz, Swiss Federal Institute of Technology (ETH) Zurich (Switzerland), http://www.loc.ethz.ch/people/emerit/dunitz

Angewandte Chemie 2000, 112, No. 26, 4605–4608, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201001266

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