Neue Festphasen-Peptidsynthese für zyklische Peptidantibiotika
Das bekannte zyklische Dekapeptid Gramicidin S wirkt nicht nur gegen Bakterien, sondern verursacht auch eine Lyse von eukaryotischen Zellmembranen. Die kommerzielle Produktion von Gramicidin ist seit einigen Jahren aus Kostengründen eingestellt worden.Mit der optimierten Festphasen-Peptidsynthese werden zyklische Peptidantibiotika mit zwei gegenüberliegenden beta-Schleifen synthetisiert. Die Synthese erzielt hohe Ausbeuten und ermöglicht die Herstellung kostengünstiger Gramacidin-Analoga oder Derivate. Zudem ist eine Markierung mit NMR-Isotopen oder eine gezielte chemische Modifikation möglich. Für die Synthese werden handelsübliche Kupplungsreagenzien verwendet und eine minimale Anzahl an Reinigungsschritten benötigt.
Die so gezielt hergestellten zyklischen Peptide bieten die Möglichkeit im Screening Leitstrukturen mit einem verbesserten therapeutischen Index zu erhalten sowie potenzielle Zell-penetrierende Transporter-Moleküle zu identifizieren.
Dr. Ludwig Witter
Forschungszentrum Karlsruhe GmbH
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