SyCiTEK – Verfahren zur Synthese von Citronensäureestern

Wissenschaftler der Bergischen Universität Wuppertal haben ein katalytisches Verfahren zur Direktveresterung von Citronensäure entwickelt. Es gelang, die primären Carbonsäuregruppen in Position 1 und 3 mit Alkoholen selektiv umzusetzen, worauf die unsymmetrischen Monoester und symmetrischen Diester erhalten wurden. Das hier vorgestellte SyCiTEK-Verfahren eignet sich insbesondere zur Veresterung von Citronensäure mit Fettalkoholen, polyethoxylierten Fettalkoholen; Diolen und Monoglyceriden.

Kommerzielle Anwendung: Citronensäureester werden bereits im Lebensmittel- und Kosmetikbereich sowie in Reinigungsmitteln als Emulga-toren bzw. Tenside eingesetzt. Verwendet werden dabei Ester mit Mono- und Diglyceriden sowie polyethoxylierten Fett-alkoholen. Die herkömmliche Synthese erfordert hohe Reaktionstemperaturen und liefert komplexe Produktgemi-sche (unselektiv). Selektive Estersynthesen sind bekannt, aber aufgrund der benötigten Schutzgruppentechnik auf-wendig und unwirtschaftlich. SyCiTEK ermöglicht einen einfachen, selektiven Zugang zu unsymmetrischen Citronensäuremonoestern und symmetrischen Citronensäurediestern. Diese können jeweils als Hauptprodukte hergestellt und isoliert werden oder aber direkt als Gemische eingesetzt werden. Das Verfahren entspricht der klassischen Veresterung. Katalysatorbedingt kann die Reaktionstemperatur statt der üblichen 140-160°C auf Raumtemperatur gesenkt werden. Die primären Carbonsäurefunktionen werden selektiv verestert. Hervorzuheben ist, dass auch Fettalkohole, insbesondere langkettige, wie z.B. Palmityl- und Oleylalkohol, eingesetzt werden können. Man erhält hochwertige Tenside (Monoester) und Emulgatoren (Mono- und Diester).

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