Verfahren zur Herstellung von substituierten Diamantanen

Die vorliegende Erfindung stellt neue, bisher nicht bekannte mindestens zweifach nitroxylierte Diamantane bereit. Bei der Herstellung dieser Verbindungen wird mindestens eine Nitroxygruppe an ein apicales Kohlenstoffatom gebunden.<p>

Die erfindungsgemäßen mindestens dinitroxylierten Diamantane können durch saure Hydrolyse leicht in die entsprechenden hydroxylierten Diamantane überführt werden.<p> Es wurde überraschend gefunden, dass sich sowohl zweifach nitroxylierte als auch zweifach hydroxylierte Diamantane in Gegenwart einer starken Säure umlagern, wenn eine der beiden Nitroxy- oder Hydroxygruppen zuvor an ein apicales Kohlenstoffatom gebunden war. Bei dieser Umlagerung wandert eine Nitroxy- oder Hydroxygruppe, die zuvor nicht an ein apicales Kohlenstoffatom gebunden war, an ein apicales Kohlenstoffatom, an das zuvor Wasserstoff gebunden war. Das Umlagerungsprodukt kann anschließend mit weiteren Nucleophilen umgesetzt werden. Dadurch gestattet es die vorliegende Erfindung erstmalig, mindestens zweifach derivatisierte Diamantane selektiv herzustellen.

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Dr. Peter Stumpf