Wege zur passgenauen Medikamentenproduktion

Adelina Kopp, Jun Wun und Julia Vera Pöhlmann (von links nach rechts) synthetisieren bioaktive Peptide mit einem automatisierten Peptidsynthesizer für die selektive Modifizierung von Tryptophanen.
Prof. Dr. Lutz Ackermann

Team unter Göttinger Leitung entwickelt alternative Peptid-Modifizierung.

Die Modifizierung von Peptiden ist von großem Wert insbesondere für die Entwicklung von Wirkstoffen und Medikamenten. Bisherige Erfolge durch die Aktivierung reaktionsträger Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen zielten zumeist auf die Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler unter Leitung der Universität Göttingen haben nun einen alternativen Ansatz gefunden. Die Ergebnisse sind in der Fachzeitschrift CHEM erschienen.

Das Team um Prof. Dr. Lutz Ackermann von der Fakultät für Chemie der Universität Göttingen schlägt als alternative Strategie die Knüpfung neuer Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen vor. Diese spielen selbst als Rückgrat von Peptiden eine große Rolle, wenn neue Arzneistoffe entwickelt werden sollen. Ein neuartiger Rhodium-Katalysator sorgte dafür, dass bevorzugt Tryptophane modifiziert werden. Dies sind aromatische Aminosäuren, die im menschlichen Körper eine wichtige Rolle spielen, von ihm aber nicht selbst gebildet werden können. Mit dem neuen Verfahren können sie zielgerichtet erzeugt werden. Katalysatoren sind wichtige Werkzeuge, um komplexe Synthesen auf definierte Endprodukte hin zu steuern und zu beschleunigen.

„Das Projekt zeigt die Stärke internationaler Kooperationen mit unterschiedlicher Expertise von Teammitgliedern aus Deutschland, China, Indien und Brasilien durch die Kombination von Experimenten, Computerchemie und Festphasenpeptidsynthese“, erklärt Ackermann. Dies ermöglicht unter anderem die Herstellung von neuartigen Hybridmedikamenten, welche durch mehrere Angriffspunkte oftmals eine gesteigerte Effektivität zeigen.

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Prof. Dr. Lutz Ackermann
Georg-August-Universität Göttingen
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen
Telefon: 0551 3933202
Lutz.Ackermann@chemie.uni-goettingen.de

Originalpublikation:

Wei Wang, Jun Wu, Rositha Kuniyil, Adelina Kopp, Rafaely Nascimento Lima & Lutz Ackermann. Peptide Late-Stage Diversifications by Rhodium-Catalyzed Tryptophan C7 Amidation. Chem (2020). Doi: https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.10.026

http://www.uni-goettingen.de/

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Thomas Richter Öffentlichkeitsarbeit
Georg-August-Universität Göttingen

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