Reaktiver Zucker nach mehr als 100 Jahren Suche nachgewiesen

Dreidimensionale Struktur der Oxoniumionen von Traubenzucker © Freie Universität Berlin/Kevin Pagel

Komplexe Zucker sind allgegenwärtig. Sie machen 80% der Biomasse aus und sind essenzielle Bestandteile von lebenden Organismen. Die chemische Herstellung von komplexen Zuckern ist jedoch nach wie vor sehr schwierig.

Einem Team von Forschern um Prof. Dr. Kevin Pagel von der Freien Universität Berlin und Kollegen vom Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung (MPIKG) in Potsdam sowie dem Fritz-Haber-Institut (FHI) Berlin ist es nun gelungen, die bereits 1893 vom späteren Nobelpreisträger Emil Fischer (1902) vorausgesagte Schlüsselkomponente bei der Reaktion von Zuckern experimentell nachzuweisen und die atomare Struktur der Schlüsselkomponente aufzuklären.

Die Erkenntnisse werden nach Einschätzung der Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler helfen, die Reaktionen von Zuckerbausteinen besser vorherzusagen und deren Herstellung zu vereinfachen (Nature Communications, 09. Oktober 2018, doi 10.1038/s41467-018-06764-3).

Der Berliner Chemiker und Nobelpreisträger von 1902, Emil Fischer (1852-1919), beschrieb 1893 erstmals eine Reaktion, mit der zwei Zuckerbausteine zu einem größeren Molekül verknüpft werden können. Diese Reaktion wird seitdem genutzt, um größere Zuckerketten herzustellen, die heute unter anderem als Impfstoffe dienen.

Schon zu Fischers Zeiten war bekannt, dass bei der Reaktion zum Teil unerwünschte Nebenprodukte auftreten. Spätere Untersuchungen zeigten, dass die Kupplung über ein hochreaktives Zwischenprodukt, ein Oxoniumion, erfolgt, an das von zwei verschiedenen Seiten ein weiterer Baustein geknüpft werden kann. Welches der beiden möglichen Produkte bei der Reaktion entsteht, wird bis heute anhand von empirischen Beobachtungen gesteuert. Die Oxoniumionen wurden aufgrund ihrer Reaktivität bisher jedoch nie direkt beobachtet.

Der Forschergruppe um Prof. Kevin Pagel (Freie Universität), Prof. Peter H. Seeberger (Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung) und Prof. Gert von Helden (Fritz-Haber-Institut) gelang es nun erstmals, Oxoniumionen in der Gasphase des Vakuums einzufangen und dort genau zu untersuchen.

Im Vakuum liegen Oxoniumionen in völliger Isolation vor. Ohne potenzielle Reaktionspartner sind sie so über mehrere Sekunden stabil und können charakterisiert werden. Um in dieser kurzen Zeit möglichst viele Informationen zu erlangen, wurden die reaktiven Zwischenprodukte in superflüssigem Helium schockgefroren und anschließend direkt durch Beschuss mit Laserlicht aus dem Freie-Elektronen-Laser des Fritz-Haber-Instituts untersucht. So wurde es erstmals möglich, die genaue atomare Struktur der Oxoniumionen zweifelsfrei zu entschlüsseln. „Damit gelang uns der direkte Nachweis der von Fischer vor über 100 Jahren vorgeschlagenen Schlüsselkomponente bei der Reaktion von Zuckern“, berichtet Kevin Pagel.

Die Ergebnisse haben eine Bedeutung, die weit über die Grundlagenforschung hinausgeht: Synthetische Zucker werden häufig pharmazeutisch genutzt. Sie dienen zum Beispiel als effektive Impfstoffe gegen eine Reihe von Infektionskrankheiten. Auch in alltäglichen Anwendungen sind sie von großer Bedeutung. Moderne Ersatzstoffe für Muttermilch enthalten beispielsweise eine Reihe von aktiven Zuckern, die essenziell für die Entwicklung des Immunsystems von Neugeborenen sind. „Für die Zuckerchemie sind die Ergebnisse ein wichtiger Durchbruch, da wir nun erstmals ohne aufwändiges Probieren Reaktionen vorhersagen können“, erklärt Peter H. Seeberger. So wird es in Zukunft möglich, sehr komplexe Zucker einfacher und sehr viel kostengünstiger herzustellen.

Dies ist eine gemeinsame Pressemitteilung von: Freie Universität Berlin, Fritz-Haber-Institut der Max-Planck-Gesellschaft, Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung

Prof. Dr. Peter H. Seeberger (http://www.mpikg.mpg.de/biomolekulare-systeme/direktor/peter-seeberger)
Prof. Dr. Kevin Pagel (http://www.bcp.fu-berlin.de/en/chemie/chemie/forschung/OrgChem/pagel/people/grou…)

Eike Mucha, Mateusz Marianski, Fei-Fei Xu, Daniel A. Thomas, Gerard Meijer, Gert von Helden, Peter H. Seeberger & Kevin Pagel (2018):
Unravelling the structure of glycosyl cations via cold-ion infrared spectroscopy.
Nature Communications 9, 4174
doi: 10.1038/s41467-018-06764-3

http://www.mpikg.mpg.de/6023143/reaktiver-zucker-nach-mehr-als-100-jahren-suche-…

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Katja Schulze Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung

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