Neue Methode zur Menthol-Synthese

Mülheimer Forscher publizieren ihre Ergebnisse in der Zeitschrift „Nature“.

Sowohl Menthol als auch Cannabinoide sind für die Industrie wichtige Wirkstoffe. Ein Team um Prof. Dr. Benjamin List hat jetzt eine neue Methode für eine effiziente, kostengünstige Synthese für diese Substanzen entdeckt.

Auch Cannabinoide lassen sich mithilfe der Methode aus dem List-Labor effizient und kostengünstig synthetisch herstellen.
(c) MPI für Kohlenforschung

Wir kennen es aus der Zahnpasta, es kommt in Medikamenten gegen Erkältungen vor und wir schmecken es in unseren Kaugummis: Menthol ist ein Bestandteil verschiedener Minzgewächse, welche der Mensch schon seit vielen Jahren als hilfreich erkannt und sich zu Nutze gemacht hat. Weil aber der Bedarf an Menthol weltweit so groß ist und weil die industrielle Gewinnung aus der Minzpflanze selbst sehr aufwendig ist, wird Menthol auch auf synthetischem Wege hergestellt. Tausende Tonnen jährlich werden in Chemiewerken produziert.

Einem Team um den Mülheimer Forscher Benjamin List ist es jetzt gelungen, diese synthetische Herstellung von Menthol zu vereinfachen – und damit kostengünstiger und nachhaltiger zu machen. Mit der gleichen Methodik lassen sich auch Cannabinoide herstellen, welche ebenfalls aufgrund ihrer medizinischen Anwendung gefragte Wirkstoffe sind. Ihre Ergebnisse haben die Mülheimer Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler jetzt in der Zeitschrift Nature publiziert.

Besonderer Katalysator ermöglicht „Wunschreaktion“

In der Chemie gab es schon länger eine Art „Wunschreaktion“, welche bei der Synthese von Menthol oder Cannabinoiden eine wesentliche Abkürzung bedeuten würde, weil man einige Syntheseschritte einsparen könnte. Konkret geht es um die direkte, selektive Umwandlung von Neral in ein bestimmtes Molekül namens Isopiperitenol. „Lange Zeit galt diese bestimmte Reaktion jedoch als unmöglich, weil das Produkt noch mehr auf den Katalysator reagiert hat als die Ausgangsmaterialien“, erklärt Joyce Grimm. Sie ist Doktorandin bei Benjamin List und maßgeblich für das Projekt verantwortlich. Schon vor mehr als 100 Jahren haben sich die Chemiker Albert Verley und Friedrich Wilhelm Semmler daran versucht – vergeblich. Ben List, Joyce Grimm und ihren Kolleginnen und Kollegen ist es aber jetzt gelungen.

Das Besondere: Für ihre Methode verwenden die Mülheimer Forscherinnen und Forscher eine spezielle „umzäunte“ Säure als Katalysator, also als „molekulares Werkzeug“. Diese asymmetrische, starke Säure lässt das gewünschte Produkt mit einer hohen Effizienz und Selektivität entstehen. Das gelingt, indem der Katalysator das Produkt in einer „trägen“ Form bindet, sodass keine weitere, unerwünschte Nebenreaktion mehr ablaufen kann.

Mit der gleichen Methode ist den Mülheim auch der Nachweis gelungen, wie man das Isopiperitenol in Cannabinoide oder Menthol umwandeln kann – und das auf die aktuell kürzeste und effizienteste Art und Weise. Das wiederum ist für die chemische Industrie von großem Interesse, weil Prozesse verkürzt und chemische Abfälle vermieden werden können.

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Prof. Dr. Dr. h.c. Benjamin List
Direktor am Max-Plack-Institut für Kohlenforschung
0049-208/306-2410
list@kofo.mpg.de

Originalpublikation:

„Catalytic asymmetric synthesis of cannabinoids and menthol from neral“

Weitere Informationen:

Nature Magazine
https://www.nature.com/articles/s41586-023-05747-9.pdf

https://www.kofo.mpg.de/955070/2023-03-07-menthol

Media Contact

Sarah-Lena Gombert Presse- und Öffentlichkeitsarbeit
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

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