Nano-Farbstoffröhrchen

Hoch geordnete Farbstoffaggregate durch stufenweise Selbstorganisation

Pflanzen und eine Reihe von Bakterien können Energie aus Sonnenlicht gewinnen. Um das Licht besonders effektiv einzufangen und in chemische Energie umzuwandeln, verfügen sie über einen ausgeklügelten Photosynthe-seapparat: Hunderte von Farb-stoffmolekülen sind zu einer hoch geordneten Nanostruktur aggregiert. Solche Nano-strukturen würden Wissenschaftler gerne nach-bauen, um neuartige Materialien für zukünftige opto-elektroni-sche Bauteile, etwa für sehr effektive Solarzellen, zugänglich zu machen. Allerdings sind derartige hoch geordnete Architekturen aus Farbstoffmolekülen nur schwer herzustellen.

Frank Würthner und Sheng Yao von der Universität Würzburg sowie Uwe Beginn von der RWTH Aachen gelang nun ein Durchbruch: Die Forscher wählten einen so genannten Bis-Mero-cya-nin-Farb-stoff als Ausgangsmaterial für ihre Struk-turen. Die Farbstoff-moleküle bestehen aus einem zentralen aromatischen Kohlenstoff-Ring, der drei Kohlenwasserstoff-„Schwän-ze“ und zwei Merocyanin-„Arme“ trägt. Mit zunehmender Konzentration des Farbstoffes findet eine stufenweise Selbst-organisation statt: Zunächst paaren sich jeweils zwei Arme, so dass lange, ungeordnete Polymerketten entste-hen. Diese Ketten ordnen sich dann zu helikalen Strängen um. Im nächsten Schritt winden sich jeweils sechs solcher Helices umeinander und bilden lange Röhren. Alle Kohlenwasserstoff-Schwänze ragen dabei nach außen. Bei einer weiteren Konzentrationserhöhung durchdringen sich die Schwänze benachbarter Röhren. Die Röhren lagern sich eng in einer hexagonalen Packung zusammen. Ein Gel mit flüssigkristallinen Eigenschaften entsteht.

„Die Bildungsweise durch Selbstorganisation und die röhrenförmigen Strukturen dieser bemerkenswert definierten Farbstoffaggregate ähneln durchaus den Chlorophyll-Stabaggre-gaten von Photosynthesebakterien. Funktional können die artifiziellen Farbstoffaggregate mit ihren natürlichenVorbildern aber noch nicht mithalten,“ erklärt Würth-ner. „Durch strukturelle Modifikationen hoffen wir jedoch, den Schritt zu komplexen Funktionen in den nächsten Jahren vollziehen zu können.“

Kontakt: Prof. Dr. F. Würthner
Institut für Organische Chemie
Universität Würzburg
Am Hubland
D-97074 Würzburg
Germany

Fax: (+49) 931-888-4756

E-Mail: wuerthner@chemie.uni-wuerzburg.de

Angew. Chem. 2003, 115 (28), 3368 – 3371

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