Biologisch abbaubare Chlorphenole im Kampf gegen Pilze und Bakterien

Was Lilien können, können wir auch
Umweltfreundliche Biozide aus natürlichen und synthetischen Quellen

4-Chlor-3-methylphenol (p-Chlor-m-kresol) ist bereits seit Jahrzehnten als gut wirksames Biozid auf dem Markt. Bayer Chemicals, ein Unternehmensbereich der Bayer AG, produziert und vertreibt diese Verbindung unter dem Handelsnamen Preventol® CMK, z.B. für den Einsatz in Krankenhaus-Desinfektionsmitteln oder als konservierender Zusatz für Rohleder, Leime/Klebstoffe sowie diverse Bauhilfsstoffe.

Doch nicht nur der Mensch nutzt die mikrobizide Wirkung der Chlorphenole, die – in subletalen Konzentrationen – biologisch gut abbaubar und damit umweltverträglich sind. Auch höhere Pflanzen, so die in Japan heimische Lilie Lilium maximowiczii, schützen sich mit Chlorphenolen. Diese Befunde interessierten die Bayer-Forscher. Sie wollten herausfinden, wie gut die natürlichen Biozide nach ihrem Einsatz abgebaut werden, und das im Vergleich zu dem strukturell verwandten, synthetischen Chlorkresol Preventol® CMK.

Entdeckt wurden die ungewöhnlichen Pflanzeninhaltsstoffe 1998 von einem Forscherteam unter der Leitung der japanischen Wissenschaftler Mitsuo Takasugi und Kenji Monde an der Hokkaido University, Sapporo (J. Nat. Prod. 61 [1998] 913-921). Sie stellten fest, dass die in Japan vorkommende, essbare Lilienart Lilium leichtlinii var. maximowiczii auf einen Befall durch bestimmte Bodenschimmelpilze mit der Synthese von Chlorphenolen reagiert. Diese entstehen im Stoffwechsel der Pflanze aus Orcinol (3,5-Dihydroxytoluol) und werden dort – wenn der Pilzbefall überwunden ist – relativ rasch wieder abgebaut.

Die chlorierten Orcinole aus der Lilie, beispielsweise 2,4,6-Trichlor-3,5-dihydroxytoluol und 2,4,6-Trichlor-3-methoxy-5-hydroxytoluol, wirken gegen gram-negative Bakterien und Pilze und sind hier ähnlich aktiv wie Preventol® CMK. Letzteres zeigt allerdings ein umfassenderes Wirkspektrum.

In sogenannten “Closed Bottle”-Tests ermittelten die Bayer-Forscher, ob diese Substanzen unter kontrollierten Bedingungen biologisch abgebaut werden. Die Trichlororcinolderivate aus der Lilie waren z.B. nach 28 Tagen erst zu 17 bzw. 44 Prozent abgebaut, was etwa den Anforderungen des heute üblichen OECD-Tests nur bedingt entspräche.

Im Vergleich dazu wird Preventol® CMK in nur 20 Tagen zu 85-90 Prozent abgebaut und genügt damit voll den OECD-Richtlinien. In Gegenwart natürlicher Bakterien aus Rheinwasser sinken Anfangskonzentrationen von Preventol® CMK bis zu 100 ppm innerhalb von 1-2 Wochen unter die Nachweisgrenze ab. Ähnliche Abbauraten wurden auch in Gegenwart aerober Mikroorganismen, etwa Oligella urolytica oder Moraxella, gemessen.

Preventol® CMK stellt also – bei vergleichbarer Wirksamkeit – die biologisch besser abbaubare Alternative zu den chlorierten Stoffwechselprodukten aus der japanischen Lilie dar.

“Warum die Lilie nicht besser den Preventol® CMK-Inhaltsstoff 4-Chlor-3-methylphenol synthetisiert, konnten wir natürlich nicht klären. Vielleicht sind wir ja der Evolution einen Schritt voraus”, bemerkte Dr. Otto Exner, Leiter des Technischen Kompetenz Centers Material Protection bei Bayer Chemicals, abschließend scherzhaft.

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