Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Vom Geranienduft zum Hustenlöser: Katalysator hilft beim Bau komplexer biologischer Gerüste

17.02.2015

Terpene und von ihnen abgeleitete Verbindungen üben wichtige biologische und pharmazeutische Funktionen aus. Elegant baut die Natur selbst komplizierte Strukturen aus ihren Grundbausteinen auf. Chemisch besonders anspruchsvoll sind dabei verbrückte Ringsysteme wie das Eukalyptol. 

Chemiker der Technischen Universität München (TUM) haben nun einen Katalysator entwickelt, der genau solche Verbindungen entstehen lässt. Das Besondere daran: Auch der Katalysator baut sich selbst aus kleineren Einheiten zusammen.


Der Oktaeder-artige Käfig katalysiert in seinem Inneren die Zyklisierungsreaktion

Bild: Johannes Richers / TUM

Mit großer Eleganz baut die Natur komplizierte Strukturen aus einfachen Bausteinen auf. Eine zentrale Verbindungsklasse sind die Terpene. Mehr als 8000 Terpene und über 30.000 der verwandten Terpenoide sind bisher bekannt. Sie sind die Schlüsselsubstanzen für viele biologische und pharmazeutische Funktionen.

Eukalyptol, oder 1.8-Cineol, ist in vielen Medikamenten gegen Husten enthalten. Es wirkt schleimlösend und bakterizid. Chemisch gesehen ist es eine Ringverbindung aus sechs Kohlenstoffatomen, die zusätzlich noch überbrückt ist. Aus dem Grundbaustein Geraniol entsteht diese Doppelringverbindung durch eine sogenannte Schwanz-Kopf-Zyklisierung.

Größtes Problem bei einer künstlichen Herstellung ist, dass beim Aufbau ein sehr energiereicher Zwischenzustand durchlaufen werden muss, bei dem das Molekül eine positive Ladung trägt. Ohne Katalysator kann das Molekül aus diesem Zustand heraus in verschiedenste Richtungen weiter reagieren. Das gewünschte Produkt wäre eines von vielen und die Ausbeute gering.

„Unser Katalysator stabilisiert den Übergangszustand und lenkt die Reaktion in die richtige Richtung“, sagt Konrad Tiefenbacher, Professor für Organische Chemie an der TU München. „In Lösung waren solche Reaktionen bisher nicht durchführbar“.

Selbstorganisation baut Katalysator auf

Auch der Katalysator der Reaktion ist etwas Besonderes: Jeweils vier Resorzin-Moleküle sind zu einem großen Ring mit 16 Kohlenstoffatomen verknüpft. Sechs dieser Moleküle setzen sich in Lösung von selbst zu einem großen, Oktaeder-artigen Käfig zusammen. Im seinem Inneren läuft die Zyklisierungsreaktion ab.

Vor allem die elektronenreichen aromatischen Ringsysteme der Resorzin-Bausteine scheinen die positive Ladung des Zwischenzustands zu stabilisieren. Ähnlich wie das Zyklisierungsenzym des Eukalyptusbaums verhindert der Katalysator so unerwünschte Nebenreaktionen.

Mit anderen Ausgangsverbindungen als dem Geraniol könnten so auch eine Vielzahl weiterer Verbindungen hergestellt werden. „Das Eukalyptol ist nur ein erster Schritt“, sagt Konrad Tiefenbacher. „Unser Fernziel ist die Herstellung noch komplexerer Verbindungen, wie beispielsweise das im Kampf gegen Krebs eingesetzte Taxol“.

Publikation:

Terpene cyclization catalysed inside a self-assembled cavity
Q. Zhang and K. Tiefenbacher
Nature Chemistry, Advanced Online Publication, 16. Februar 2015 - DOI: 10.1038/nchem.2181

Kontakt:

Prof. Dr. Konrad Tiefenbacher
Technische Universität München
Lichtenbergstr. 4, 85747 Garching, Germany
Tel.: +49 89 289 13332 – eMail: konrad.tiefenbacher@tum.de

Weitere Informationen:

http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2181.html Originalpublikation
http://www.oc8.ch.tum.de Website der Forschungsgruppe

Dr. Ulrich Marsch | Technische Universität München

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Mainzer Physiker gewinnen neue Erkenntnisse über Nanosysteme mit kugelförmigen Einschränkungen
27.06.2017 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz

nachricht Glykane als Biomarker für Krebs?
27.06.2017 | Gesellschaft Deutscher Chemiker e.V.

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Vorbild Delfinhaut: Elastisches Material vermindert Reibungswiderstand bei Schiffen

Für eine elegante und ökonomische Fortbewegung im Wasser geben Delfine den Wissenschaftlern ein exzellentes Vorbild. Die flinken Säuger erzielen erstaunliche Schwimmleistungen, deren Ursachen einerseits in der Körperform und andererseits in den elastischen Eigenschaften ihrer Haut zu finden sind. Letzteres Phänomen ist bereits seit Mitte des vorigen Jahrhunderts bekannt, konnte aber bislang nicht erfolgreich auf technische Anwendungen übertragen werden. Experten des Fraunhofer IFAM und der HSVA GmbH haben nun gemeinsam mit zwei weiteren Forschungspartnern eine Oberflächenbeschichtung entwickelt, die ähnlich wie die Delfinhaut den Strömungswiderstand im Wasser messbar verringert.

Delfine haben eine glatte Haut mit einer darunter liegenden dicken, nachgiebigen Speckschicht. Diese speziellen Hauteigenschaften führen zu einer signifikanten...

Im Focus: Kaltes Wasser: Und es bewegt sich doch!

Bei minus 150 Grad Celsius flüssiges Wasser beobachten, das beherrschen Chemiker der Universität Innsbruck. Nun haben sie gemeinsam mit Forschern in Schweden und Deutschland experimentell nachgewiesen, dass zwei unterschiedliche Formen von Wasser existieren, die sich in Struktur und Dichte stark unterscheiden.

Die Wissenschaft sucht seit langem nach dem Grund, warum ausgerechnet Wasser das Molekül des Lebens ist. Mit ausgefeilten Techniken gelingt es Forschern am...

Im Focus: Hyperspektrale Bildgebung zur 100%-Inspektion von Oberflächen und Schichten

„Mehr sehen, als das Auge erlaubt“, das ist ein Anspruch, dem die Hyperspektrale Bildgebung (HSI) gerecht wird. Die neue Kameratechnologie ermöglicht, Licht nicht nur ortsaufgelöst, sondern simultan auch spektral aufgelöst aufzuzeichnen. Das bedeutet, dass zur Informationsgewinnung nicht nur herkömmlich drei spektrale Bänder (RGB), sondern bis zu eintausend genutzt werden.

Das Fraunhofer IWS Dresden entwickelt eine integrierte HSI-Lösung, die das Potenzial der HSI-Technologie in zuverlässige Hard- und Software überführt und für...

Im Focus: Can we see monkeys from space? Emerging technologies to map biodiversity

An international team of scientists has proposed a new multi-disciplinary approach in which an array of new technologies will allow us to map biodiversity and the risks that wildlife is facing at the scale of whole landscapes. The findings are published in Nature Ecology and Evolution. This international research is led by the Kunming Institute of Zoology from China, University of East Anglia, University of Leicester and the Leibniz Institute for Zoo and Wildlife Research.

Using a combination of satellite and ground data, the team proposes that it is now possible to map biodiversity with an accuracy that has not been previously...

Im Focus: Klima-Satellit: Mit robuster Lasertechnik Methan auf der Spur

Hitzewellen in der Arktis, längere Vegetationsperioden in Europa, schwere Überschwemmungen in Westafrika – mit Hilfe des deutsch-französischen Satelliten MERLIN wollen Wissenschaftler ab 2021 die Emissionen des Treibhausgases Methan auf der Erde erforschen. Möglich macht das ein neues robustes Lasersystem des Fraunhofer-Instituts für Lasertechnologie ILT in Aachen, das eine bisher unerreichte Messgenauigkeit erzielt.

Methan entsteht unter anderem bei Fäulnisprozessen. Es ist 25-mal wirksamer als das klimaschädliche Kohlendioxid, kommt in der Erdatmosphäre aber lange nicht...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Internationale Fachkonferenz IEEE ICDCM - Lokale Gleichstromnetze bereichern die Energieversorgung

27.06.2017 | Veranstaltungen

Internationale Konferenz zu aktuellen Fragen der Stammzellforschung

27.06.2017 | Veranstaltungen

Fraunhofer FKIE ist Gastgeber für internationale Experten Digitaler Mensch-Modelle

27.06.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Mainzer Physiker gewinnen neue Erkenntnisse über Nanosysteme mit kugelförmigen Einschränkungen

27.06.2017 | Biowissenschaften Chemie

Wave Trophy 2017: Doppelsieg für die beiden Teams von Phoenix Contact

27.06.2017 | Unternehmensmeldung

Warnsystem KATWARN startet international vernetzten Betrieb

27.06.2017 | Informationstechnologie