Mittels Quantenchemie und Berechnungen Irrtümer der Experimentatoren aufdecken

Die theoretische Chemie gilt seit langer Zeit als Ergänzung zur klassischen experimentellen Chemie. Mit sehr genauen Methoden ist es indes sogar möglich, Irrtümer der Experimentalisten aufzuzeigen.

Ein Beispiel dafür sind die Arbeiten von Alexander Auer, Leiter der Gruppe „Atomistische Modellierung“ am Max-Planck-Institut für Eisenforschung GmbH. Mit Hilfe seiner Kollegen aus der Organischen Chemie der TU Chemnitz konnte er zeigen, dass γ-Azidoaldehyde keine Oxatriazole bilden. Oxatriazole sind zyklische Moleküle, die drei Stickstoff und ein Sauerstoffatom in einem fünfgliedrigen Ring enthalten. Sie gehören zur Substanzklasse der Heterozyklen und sind für Chemiker aufgrund ihrer biologischen und pharmazeutischen Aktivität hoch interessant.

Nachdem die Chemiker auf Ungereimtheiten bei der Interpretation von spektroskopischen Daten stießen, und sie die o.g. Substanzen nach einem bereits 2002 veröffentlichten Artikel nicht reproduzieren konnten, beschloss Auer der Sache mit Hilfe der Quantenchemie auf den Grund zu gehen. Er stellte fest, dass das eigentliche Zielprodukt, jenes Oxatriazol, gegenüber den Ausgangsverbindungen thermodynamisch nicht bevorzugt und daher auch nicht gebildet wird. Zusätzlich berechnete er die NMR-Signale der Kohlenstoffatome, welche zeigten, dass vermutlich ein Nebenprodukt der Reaktion fälschlicher Weise mit dem vermeintlichen Produkt identifiziert wurde.

S. Firdous, K. Banert, A. A. Auer: “Viability of 4,5-Dihydro-1,2,3,4-oxatriazoles Reinvestigated”, Chemistry – A European Journal, 2011, 17,5539-5543.