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Jacobs-Wissenschaftler entwickeln neue Carben-Komplexe zur vielseitigen industriellen Anwendung

20.03.2013
Carbene sind eine Klasse von meist instabilen Kohlenstoffverbindungen, deren Synthese in Form von Carben-Komplexen erstmalig in den 1970er Jahren gelang.

Für N-heterocyclische Carbene (NHC) fanden sich schnell Anwendungen in der Pharmazie und technischen Prozessen. Wissenschaftler der Jacobs University haben nun neue Synthesewege für stabile und gut handhabbare NHC-Komplexe vorgestellt. Anwendungen ergeben sich als Überladungsschutz in Lithium-Ionen Batterien oder in Form von Flüssigkristallen in LC-Displays. Gefördert wird die Arbeit mit insgesamt € 1,2 Millionen von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG), dem Bundesministerium für Wirtschaft und Technologie (BMWi) und Merck KGaA.


Verbindung mit flüssigkristallinen Eigenschaften und Molekülstruktur
Foto: Jacobs University

Mit der Vorstufe DFI (1,3-dimethyl-2,2-difluoroimidazolidin) haben Gerd-Volker Röschenthaler, Professor für Chemie an der Jacobs University, und Dr. Tobias Böttcher im Rahmen seiner Doktorarbeit erstmalig einen Carben-Komplex von Phosphor(V) durch oxidative Addition an PF3 und später aus dem wesentlich leichter handhabbaren PCl3 hergestellt. „Unser Ziel war es Synthesemöglichkeiten zu finden, die einfach umsetzbar sind und Arbeitsabläufe in Forschung und Entwicklung erleichtern“, so Röschenthaler.

Der neue Carben-Komplex NHC-PF5 eignet sich für verschiedene Anwendungen. In Kooperation mit Prof. Martin Winter vom MEET-Institut der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster stellte das Jacobs-Forscherteam fest, dass NHC-PF5 als Überladungsschutz in Lithium-Ionen Batterien wirkt: Bei Zugabe in die Elektrolytkomponente einer Batterie, schaltet diese bei 4,6 Volt ab. Das Überladen, was zum Platzen und Entzünden oder schlimmstenfalls zur Explosion der Batterie führen kann, wird so verhindert. Warum NHC-PF5 als Überladungsschutz so gut einsetzbar ist, untersuchen die Wissenschaftler derzeit. An dieser Kooperation beteiligt sind auch das Bundesministerium für Wirtschaft und Technologie sowie industrielle Partner, darunter BASF, Volkswagen AG, SGL Carbon, Toda und Merck. Zusammen mit der Universität Münster reichten die Wissenschaflter hierzu ein Patent über „Elektrolyt-Zusatz für Lithium-basierte Energiespeicher“ ein (Universität Münster, Jacobs University Bremen, DE 10 2011 055 028.3, PCT/EP2012/071544).

Neuartige Verbindungen mit flüssigkristallinen Eigenschaften konnten Röschenthaler, Böttcher und ihr Team (Dr. Romana Pajkert und Dr. Maksym Ponomarenko) in Kooperation mit Dr. Matthias Bremer von Merck entwickeln. Die Verbindungen (siehe Abbildung mit Molekülstruktur) weisen besonders große Dipolmomente auf, eine Voraussetzung für den Einsatz als Flüssigkristall. Diese Verbindungsklasse könnte eine neue Art von Flüssigkristallen sein. Das Dipolmoment soll die Eigenschaften verbessern, was beispielsweise eine höhere Brillianz bei Smartphone-Displays oder schnellere Schaltzeiten bei Monitoren und Flachbildschirmen zur Folge hätte.

Zusammen mit Prof. Berthold Hoge der Universität Bielefeld zeigten die Jacobs-Forscher, dass sich Phosphor(V)-Carben-Komplexe durch Fluorwasserstoff sauber zu Salzen mit einem sehr niedrigen Schmelzpunkt (bei Raumtemperatur sind sie flüssig) spalten lassen. Sie können als sogenannte ionische Flüssigkeiten eine breite Anwendung finden. Durch die einfache Herstellung in nur einem Schritt, ist der neue Syntheseweg für die Industrie auch als Reaktionsmedium für organische Synthesen von großem Interesse.

Als weiteren Weg zur Darstellung von Carben-Komplexen wählten Röschenthaler und Böttcher den Carben-Transfer: eine kostengünstige, einfache und vielseitig anwendbare Methode. Hierbei wird zuerst ein Carben-Komplex hergestellt, der stabil und gleichzeitig labil genug ist, um das Carben auf ein anderes gewünschtes Element zu übertragen. Die Wissenschaftler nutzten NHC-SiCl4 als Transfer-Reagenz und übertrugen das Carben auf PCl3 (Chemical Science, 2013, 4, 77-83, DOI: 10.1039/C2SC21214E), als erstes Beispiel eines Carben-Transfers zwischen zwei Hauptgruppenelementen. Darüber hinaus ist auch der Transfer auf Übergangsmetalle möglich, was die Wissenschaftler an Nickel(II) und Palladium(II) chlorid zeigten. Dies ist vor allem deswegen interessant, da solche NHC-Komplexe gute katalytische Eigenschaften besitzen und damit für die Industrie von großer Bedeutung sind. Auch dieses neuartige Herstellungsverfahren wurde patentiert: „Silicon-based Carbene Transfer Reagent“ (Jacobs University Bremen, DE 10 2012 102 535.5).

Fragen beantwortet:
Gerd-Volker Röschenthaler | Professor of Chemistry
E-Mail: g.roeschenthaler@jacobs-university.de| Telefon: +49 421 200-3138

Dr. Kristin Beck | idw
Weitere Informationen:
http://www.jacobs-university.de/

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