Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Doppelt hält besser: ChemikerInnen der Universität Wien verbessern Synthese zur Wirkstoffgewinnung

06.07.2015

Zur Gewinnung von medizinischen Wirkstoffen werden mit Hilfe der Synthesechemie aus einfachen Bestandteilen komplizierte chemische Verbindungen erzeugt. Nuno Maulide und sein Team vom Institut für Organische Chemie der Universität Wien haben nun einen Katalysator für die Synthese neuer Moleküle entwickelt, die einen schnelleren Zugang zu wertvollen Produkten ermöglicht. Die Arbeit dazu erschien kürzlich im renommierten Fachjournal "Angewandte Chemie".

Viele organische Moleküle besitzen eine dreidimensionale Struktur, welche es ihnen ermöglicht in zwei Formen zu existieren. Auf den ersten Blick unterscheiden sie sich nur minimal, verhalten sich aber zueinander, wie die rechte zur linken Hand – sie sind Spiegelbilder.


Allgemeine Darstellung von einem konventionellen Katalysator im Vergleich mit dem neuen Katalysatordesign.

Copyright: Nuno Maulide

Moleküle, welche die Eigenschaft besitzen spiegelbildlich aber nicht ident zu sein, werden als chirale Verbindungen bezeichnet – die beiden Spiegelbilder werden hierbei Enantiomere genannt. Diese chiralen Verbindungen sind sowohl in der Chemie, als auch der Biologie von großem Nutzen, weshalb der Entwicklung von neuen Methoden ihrer Synthese in der organischen Chemie große Bedeutung beigemessen wird.

Asymmetrische Katalyse

Eine besonders effektive Methode, ausschließlich ein Enantiomer eines chiralen Moleküls zu erzeugen, ist die Verwendung kleiner Mengen eines chiralen Katalysators. Hierbei können wenige Moleküle eines Katalysators die Bildung großer Mengen des Zielmoleküls über mehrere Katalysezyklen bewirken. "Im Forschungsgebiet der asymmetrischen Metallkatalyse bilden ein Metallzentrum und ein daran geknüpfter chiraler Ligand, also ein metallbindendes Molekül, den Katalysator", erklärt Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie der Universität Wien. Dieser muss, je nach Art der angestrebten Transformation, so gewählt und modifiziert werden, dass ideale Ergebnisse erzielt werden.

Ein neuer "Superligand"

Die Gruppe um Nuno Maulide hat nun einen neuen chiralen Liganden entwickelt, der die asymmetrische Synthese mit Gold bewirken kann. Das neue Design ermöglicht die gleichzeitige Verwendung von nicht einem, sondern zwei Goldatomen, welche an ein einziges Molekül des Liganden gekoppelt sind. Darüber hinaus erlaubt es der neue Ligand dem Metall, eine Vielzahl an verschiedenen Transformationen zu katalysieren. "Ein veritabler Superligand", freut sich Maulide.

Schneller Zugang zu wertvollen Produkten

Ein Schlüsselmerkmal des neuen Katalysatordesigns ist das Vorhandensein von zwei Goldzentren. Die ForscherInnen standen nun vor der Frage, ob das zweite Metallzentrum einen besonders ausgeprägten, positiven Effekt auf die Reaktion hat. Ein einfaches Kontrollexperiment konnte schließlich zeigen, dass das zweite Goldatom tatsächlich nötig ist um optimale Ergebnisse zu erhalten. Die Produkte, die durch diese Transformation zugänglich gemacht werden, sind höchst wertvolle Synthesezwischenstufen mit ausgeprägter biologischer Aktivität. Dank dieser Neuentwicklung kann etwa der Aromastoff "Whisky-Lacton" in lediglich zwei zusätzlichen Synthesestufen hergestellt werden.

Publikation in "Angewandte Chemie":
Dimeric TADDOL-Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides. Sebastian Klimczyk, Antonio Misale, Xueliang Huang und Nuno Maulide. In: Angewandte Chemie
DOI: 10.1002/anie.201503851
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201503851/abstract

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
stv. Vorstand des Instituts für
Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T: +43-1-4277-521 55
M: +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Stephan Brodicky
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 41
stephan.brodicky@univie.ac.at

Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 19 Fakultäten und Zentren arbeiten rund 9.700 MitarbeiterInnen, davon 6.900 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 92.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 180 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. univie.ac.at

1365 gegründet, feiert die Alma Mater Rudolphina Vindobonensis im Jahr 2015 ihr 650-jähriges Gründungsjubiläum mit einem vielfältigen Jahresprogramm – unterstützt von zahlreichen Sponsoren und Kooperationspartnern. Die Universität Wien bedankt sich dafür bei ihren Kooperationspartnern, insbesondere bei: Österreichische Post AG, Raiffeisen NÖ-Wien, Bundesministerium für Wissenschaft, Forschung und Wirtschaft, Stadt Wien, Industriellenvereinigung, Erste Bank, Vienna Insurance Group, voestalpine, ÖBB Holding AG, Bundesimmobiliengesellschaft, Mondi. Medienpartner sind: ORF, Die Presse, Der Standard.

Alexandra Frey | Universität Wien
Weitere Informationen:
http://www.univie.ac.at/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Aufräumen? Nicht ohne Helfer
19.10.2017 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau

nachricht Einzelne Rezeptoren auf der Arbeit
19.10.2017 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Schmetterlingsflügel inspiriert Photovoltaik: Absorption lässt sich um bis zu 200 Prozent steigern

Sonnenlicht, das von Solarzellen reflektiert wird, geht als ungenutzte Energie verloren. Die Flügel des Schmetterlings „Gewöhnliche Rose“ (Pachliopta aristolochiae) zeichnen sich durch Nanostrukturen aus, kleinste Löcher, die Licht über ein breites Spektrum deutlich besser absorbieren als glatte Oberflächen. Forschern am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) ist es nun gelungen, diese Nanostrukturen auf Solarzellen zu übertragen und deren Licht-Absorptionsrate so um bis zu 200 Prozent zu steigern. Ihre Ergebnisse veröffentlichten die Wissenschaftler nun im Fachmagazin Science Advances. DOI: 10.1126/sciadv.1700232

„Der von uns untersuchte Schmetterling hat eine augenscheinliche Besonderheit: Er ist extrem dunkelschwarz. Das liegt daran, dass er für eine optimale...

Im Focus: Schnelle individualisierte Therapiewahl durch Sortierung von Biomolekülen und Zellen mit Licht

Im Blut zirkulierende Biomoleküle und Zellen sind Träger diagnostischer Information, deren Analyse hochwirksame, individuelle Therapien ermöglichen. Um diese Information zu erschließen, haben Wissenschaftler des Fraunhofer-Instituts für Lasertechnik ILT ein Mikrochip-basiertes Diagnosegerät entwickelt: Der »AnaLighter« analysiert und sortiert klinisch relevante Biomoleküle und Zellen in einer Blutprobe mit Licht. Dadurch können Frühdiagnosen beispielsweise von Tumor- sowie Herz-Kreislauf-Erkrankungen gestellt und patientenindividuelle Therapien eingeleitet werden. Experten des Fraunhofer ILT stellen diese Technologie vom 13.–16. November auf der COMPAMED 2017 in Düsseldorf vor.

Der »AnaLighter« ist ein kompaktes Diagnosegerät zum Sortieren von Zellen und Biomolekülen. Sein technologischer Kern basiert auf einem optisch schaltbaren...

Im Focus: Neue Möglichkeiten für die Immuntherapie beim Lungenkrebs entdeckt

Eine gemeinsame Studie der Universität Bern und des Inselspitals Bern zeigt, dass spezielle Bindegewebszellen, die in normalen Blutgefässen die Wände abdichten, bei Lungenkrebs nicht mehr richtig funktionieren. Zusätzlich unterdrücken sie die immunologische Bekämpfung des Tumors. Die Resultate legen nahe, dass diese Zellen ein neues Ziel für die Immuntherapie gegen Lungenkarzinome sein könnten.

Lungenkarzinome sind die häufigste Krebsform weltweit. Jährlich werden 1.8 Millionen Neudiagnosen gestellt; und 2016 starben 1.6 Millionen Menschen an der...

Im Focus: Sicheres Bezahlen ohne Datenspur

Ob als Smartphone-App für die Fahrkarte im Nahverkehr, als Geldwertkarten für das Schwimmbad oder in Form einer Bonuskarte für den Supermarkt: Für viele gehören „elektronische Geldbörsen“ längst zum Alltag. Doch vielen Kunden ist nicht klar, dass sie mit der Nutzung dieser Angebote weitestgehend auf ihre Privatsphäre verzichten. Am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) entsteht ein sicheres und anonymes System, das gleichzeitig Alltagstauglichkeit verspricht. Es wird nun auf der Konferenz ACM CCS 2017 in den USA vorgestellt.

Es ist vor allem das fehlende Problembewusstsein, das den Informatiker Andy Rupp von der Arbeitsgruppe „Kryptographie und Sicherheit“ am KIT immer wieder...

Im Focus: Neutron star merger directly observed for the first time

University of Maryland researchers contribute to historic detection of gravitational waves and light created by event

On August 17, 2017, at 12:41:04 UTC, scientists made the first direct observation of a merger between two neutron stars--the dense, collapsed cores that remain...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Das Immunsystem in Extremsituationen

19.10.2017 | Veranstaltungen

Die jungen forschungsstarken Unis Europas tagen in Ulm - YERUN Tagung in Ulm

19.10.2017 | Veranstaltungen

Bauphysiktagung der TU Kaiserslautern befasst sich mit energieeffizienten Gebäuden

19.10.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Latest News

Electrode materials from the microwave oven

19.10.2017 | Materials Sciences

New material for digital memories of the future

19.10.2017 | Materials Sciences

Physics boosts artificial intelligence methods

19.10.2017 | Physics and Astronomy