Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chemiker der Uni Stuttgart synthetisieren natürliche Wirkstoffe

17.10.2011
Mutter Natur als Vorbild für neue Medikamente?

Bereits seit Jahrhunderten nutzen Menschen die Inhaltsstoffe von Pflanzen als Wirkstoffe in der traditionellen Heilkunde. In den vergangenen zwanzig Jahren hat eine neuartige Klasse von Naturstoffen zunehmend für Aufmerksamkeit gesorgt: die polyprenylierten, polycyclischen Acylphloroglucine, kurz PPAP.

Ihnen wurde nachgewiesen, unter anderem Mikroben den Garaus zu machen oder das unkontrollierte Wuchern von Krebszellen zu stoppen. In einer Vorab-Onlinepublikation der Zeitschrift Nature Chemistry vom 16. Oktober *) berichtet die Arbeitsgruppe um Prof. Bernd Plietker vom Institut für Organische Chemie der Universität Stuttgart, dass es ihr gelungen sei, in nur sieben aufeinander aufbauenden Reaktionen unterschiedlichste Vertreter dieser Naturstoffklasse in größeren Mengen selektiv herzustellen.

Mehr als 100 Vertreter aus der Naturstoffklasse der PPAP sind bereits bekannt. Die meisten davon wurden aus verschiedenen Pflanzen- und Baumarten der Familie der Clusiaceae isoliert. Sie sind strukturell sehr ähnlich und zeichnen sich durch ein gemeinsames Kohlenstoffgrundgerüst aus, an das fünf unterschiedliche Kohlenstoffseitenketten gebunden sind. Dabei scheinen ausschließlich die Kohlenstoffseitenketten für die exakte biologische Aktivität verantwortlich zu sein. „Insofern stellt das Grundgerüst der PPAPs eine neuartige, aus der Natur abgeleitete Leitstruktur dar, die unter Umständen der Wirkstrukturfindung und –optimierung in der pharmazeutischen Industrie neue Impulse geben könnte“, begründet Plietker das Interesse von Chemikern, Biologen, Pharmazeuten und Medizinern an diesen Pflanzenstoffen. „Um die Forschung jedoch sinnvoll durchführen zu können, ist die Ausarbeitung eines Synthesewegs zur Herstellung natürlicher als auch nicht-natürlicher PPAPs eine Grundvoraussetzung“, erklärt Plietker.

Die Chemiker am Institut für Organische Chemie konnten erstmals fünf vollkommen unterschiedliche Vertreter diese Naturstoffklasse mit nur wenigen Reaktionsschritten synthetisieren. Dabei erzielten sie Gesamtausbeuten von sechs bis 24 Prozent. Die Effizienz der PPAP-Synthese haben sie maximiert, indem sie diejenigen Reaktionen, die dem Gerüstaufbau dienten, von denjenigen Reaktionen getrennt haben, durch welche die Kohlenstoffseitenketten eingeführt werden. Dadurch können zukünftig sowohl die über 100 natürlichen PPAP-Vertreter größtenteils synthetisiert werden als auch nicht-natürliche PPAPs.

Darüber hinaus haben Plietker und seine Mitarbeiter bei der Entwicklung des Syntheseweges darauf geachtet, dass dafür keine toxischen Reagenzien verwendet werden. Die direkten Abfallprodukte sind kleine Mengen nicht-toxischer Metalle sowie Alkohol, Wasser und Kohlendioxid. Diese Entwicklung, so Plietker, könnte die Tür zu einer verstärkten Erforschung der Naturstoffklasse der polyprenylierten, polycyclischen Acylphloroglucine aufstoßen. Vielleicht entstehen, basierend auf dieser Forschung, eines Tages neue und wirksamere Arzneimittel.

Weitere Informationen bei Prof. Bernd Plietker, Institut für Organische Chemie, Tel. 0711/685-64283, e-mail: bernd.plietker@oc.uni-stuttgart.de

*) Nicole Biber, Katrin Möws und Bernd Plietker (2011): The total synthesis of hyperpapuanone, hyperibone L, epi-clusianone and oblongifolin A. Nature Chemistry, DOI: 10.1038/nchem. 1170 (Online-Publikation: 16. Oktober 2011)

Andrea Mayer-Grenu | idw
Weitere Informationen:
http://www.uni-stuttgart.de

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Proteinforschung: Der Computer als Mikroskop
16.01.2017 | Ruhr-Universität Bochum

nachricht Nervenkrankheit ALS: Mehr als nur ein Motor-Problem im Gehirn?
16.01.2017 | Leibniz-Institut für Neurobiologie

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Mit solaren Gebäudehüllen Architektur gestalten

Solarthermie ist in der breiten Öffentlichkeit derzeit durch dunkelblaue, rechteckige Kollektoren auf Hausdächern besetzt. Für ästhetisch hochwertige Architektur werden Technologien benötigt, die dem Architekten mehr Gestaltungsspielraum für Niedrigst- und Plusenergiegebäude geben. Im Projekt »ArKol« entwickeln Forscher des Fraunhofer ISE gemeinsam mit Partnern aktuell zwei Fassadenkollektoren für solare Wärmeerzeugung, die ein hohes Maß an Designflexibilität erlauben: einen Streifenkollektor für opake sowie eine solarthermische Jalousie für transparente Fassadenanteile. Der aktuelle Stand der beiden Entwicklungen wird auf der BAU 2017 vorgestellt.

Im Projekt »ArKol – Entwicklung von architektonisch hoch integrierten Fassadekollektoren mit Heat Pipes« entwickelt das Fraunhofer ISE gemeinsam mit Partnern...

Im Focus: Designing Architecture with Solar Building Envelopes

Among the general public, solar thermal energy is currently associated with dark blue, rectangular collectors on building roofs. Technologies are needed for aesthetically high quality architecture which offer the architect more room for manoeuvre when it comes to low- and plus-energy buildings. With the “ArKol” project, researchers at Fraunhofer ISE together with partners are currently developing two façade collectors for solar thermal energy generation, which permit a high degree of design flexibility: a strip collector for opaque façade sections and a solar thermal blind for transparent sections. The current state of the two developments will be presented at the BAU 2017 trade fair.

As part of the “ArKol – development of architecturally highly integrated façade collectors with heat pipes” project, Fraunhofer ISE together with its partners...

Im Focus: Mit Bindfaden und Schere - die Chromosomenverteilung in der Meiose

Was einmal fest verbunden war sollte nicht getrennt werden? Nicht so in der Meiose, der Zellteilung in der Gameten, Spermien und Eizellen entstehen. Am Anfang der Meiose hält der ringförmige Proteinkomplex Kohäsin die Chromosomenstränge, auf denen die Bauanleitung des Körpers gespeichert ist, zusammen wie ein Bindfaden. Damit am Ende jede Eizelle und jedes Spermium nur einen Chromosomensatz erhält, müssen die Bindfäden aufgeschnitten werden. Forscher vom Max-Planck-Institut für Biochemie zeigen in der Bäckerhefe wie ein auch im Menschen vorkommendes Kinase-Enzym das Aufschneiden der Kohäsinringe kontrolliert und mit dem Austritt aus der Meiose und der Gametenbildung koordiniert.

Warum sehen Kinder eigentlich ihren Eltern ähnlich? Die meisten Zellen unseres Körpers sind diploid, d.h. sie besitzen zwei Kopien von jedem Chromosom – eine...

Im Focus: Der Klang des Ozeans

Umfassende Langzeitstudie zur Geräuschkulisse im Südpolarmeer veröffentlicht

Fast drei Jahre lang haben AWI-Wissenschaftler mit Unterwasser-Mikrofonen in das Südpolarmeer hineingehorcht und einen „Chor“ aus Walen und Robben vernommen....

Im Focus: Wie man eine 80t schwere Betonschale aufbläst

An der TU Wien wurde eine Alternative zu teuren und aufwendigen Schalungen für Kuppelbauten entwickelt, die nun in einem Testbauwerk für die ÖBB-Infrastruktur umgesetzt wird.

Die Schalung für Kuppelbauten aus Beton ist normalerweise aufwändig und teuer. Eine mögliche kostengünstige und ressourcenschonende Alternative bietet die an...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Aquakulturen und Fangquoten – was hilft gegen Überfischung?

16.01.2017 | Veranstaltungen

14. BF21-Jahrestagung „Mobilität & Kfz-Versicherung im Fokus“

12.01.2017 | Veranstaltungen

Leipziger Biogas-Fachgespräch lädt zum "Branchengespräch Biogas2020+" nach Nossen

11.01.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Feinstaub weckt schlafende Viren in der Lunge

16.01.2017 | Biowissenschaften Chemie

Energieeffizienter Gebäudebetrieb: Monitoring-Plattform MONDAS identifiziert Einsparpotenzial

16.01.2017 | Messenachrichten

Nervenkrankheit ALS: Mehr als nur ein Motor-Problem im Gehirn?

16.01.2017 | Biowissenschaften Chemie