Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chemiker der Uni Stuttgart synthetisieren natürliche Wirkstoffe

17.10.2011
Mutter Natur als Vorbild für neue Medikamente?

Bereits seit Jahrhunderten nutzen Menschen die Inhaltsstoffe von Pflanzen als Wirkstoffe in der traditionellen Heilkunde. In den vergangenen zwanzig Jahren hat eine neuartige Klasse von Naturstoffen zunehmend für Aufmerksamkeit gesorgt: die polyprenylierten, polycyclischen Acylphloroglucine, kurz PPAP.

Ihnen wurde nachgewiesen, unter anderem Mikroben den Garaus zu machen oder das unkontrollierte Wuchern von Krebszellen zu stoppen. In einer Vorab-Onlinepublikation der Zeitschrift Nature Chemistry vom 16. Oktober *) berichtet die Arbeitsgruppe um Prof. Bernd Plietker vom Institut für Organische Chemie der Universität Stuttgart, dass es ihr gelungen sei, in nur sieben aufeinander aufbauenden Reaktionen unterschiedlichste Vertreter dieser Naturstoffklasse in größeren Mengen selektiv herzustellen.

Mehr als 100 Vertreter aus der Naturstoffklasse der PPAP sind bereits bekannt. Die meisten davon wurden aus verschiedenen Pflanzen- und Baumarten der Familie der Clusiaceae isoliert. Sie sind strukturell sehr ähnlich und zeichnen sich durch ein gemeinsames Kohlenstoffgrundgerüst aus, an das fünf unterschiedliche Kohlenstoffseitenketten gebunden sind. Dabei scheinen ausschließlich die Kohlenstoffseitenketten für die exakte biologische Aktivität verantwortlich zu sein. „Insofern stellt das Grundgerüst der PPAPs eine neuartige, aus der Natur abgeleitete Leitstruktur dar, die unter Umständen der Wirkstrukturfindung und –optimierung in der pharmazeutischen Industrie neue Impulse geben könnte“, begründet Plietker das Interesse von Chemikern, Biologen, Pharmazeuten und Medizinern an diesen Pflanzenstoffen. „Um die Forschung jedoch sinnvoll durchführen zu können, ist die Ausarbeitung eines Synthesewegs zur Herstellung natürlicher als auch nicht-natürlicher PPAPs eine Grundvoraussetzung“, erklärt Plietker.

Die Chemiker am Institut für Organische Chemie konnten erstmals fünf vollkommen unterschiedliche Vertreter diese Naturstoffklasse mit nur wenigen Reaktionsschritten synthetisieren. Dabei erzielten sie Gesamtausbeuten von sechs bis 24 Prozent. Die Effizienz der PPAP-Synthese haben sie maximiert, indem sie diejenigen Reaktionen, die dem Gerüstaufbau dienten, von denjenigen Reaktionen getrennt haben, durch welche die Kohlenstoffseitenketten eingeführt werden. Dadurch können zukünftig sowohl die über 100 natürlichen PPAP-Vertreter größtenteils synthetisiert werden als auch nicht-natürliche PPAPs.

Darüber hinaus haben Plietker und seine Mitarbeiter bei der Entwicklung des Syntheseweges darauf geachtet, dass dafür keine toxischen Reagenzien verwendet werden. Die direkten Abfallprodukte sind kleine Mengen nicht-toxischer Metalle sowie Alkohol, Wasser und Kohlendioxid. Diese Entwicklung, so Plietker, könnte die Tür zu einer verstärkten Erforschung der Naturstoffklasse der polyprenylierten, polycyclischen Acylphloroglucine aufstoßen. Vielleicht entstehen, basierend auf dieser Forschung, eines Tages neue und wirksamere Arzneimittel.

Weitere Informationen bei Prof. Bernd Plietker, Institut für Organische Chemie, Tel. 0711/685-64283, e-mail: bernd.plietker@oc.uni-stuttgart.de

*) Nicole Biber, Katrin Möws und Bernd Plietker (2011): The total synthesis of hyperpapuanone, hyperibone L, epi-clusianone and oblongifolin A. Nature Chemistry, DOI: 10.1038/nchem. 1170 (Online-Publikation: 16. Oktober 2011)

Andrea Mayer-Grenu | idw
Weitere Informationen:
http://www.uni-stuttgart.de

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Neue Maßstäbe für eine bessere Wasserqualität in Europa
27.02.2017 | Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung - UFZ

nachricht Neurobiologie - Vorausschauend teilen
27.02.2017 | Ludwig-Maximilians-Universität München

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Wie Proteine Zellmembranen verformen

Zellen schnüren regelmäßig kleine Bläschen von ihrer Außenhaut ab und nehmen sie in ihr Inneres auf. Daran sind die EHD-Proteine beteiligt, die Professor Oliver Daumke vom MDC erforscht. Er und sein Team haben nun aufgeklärt, wie sich diese Proteine auf der Oberfläche von Zellen zusammenlagern und dadurch deren Außenhaut verformen.

Zellen schnüren regelmäßig kleine Bläschen von ihrer Außenhaut ab und nehmen sie in ihr Inneres auf. Daran sind die EHD-Proteine beteiligt, die Professor...

Im Focus: Safe glide at total engine failure with ELA-inside

On January 15, 2009, Chesley B. Sullenberger was celebrated world-wide: after the two engines had failed due to bird strike, he and his flight crew succeeded after a glide flight with an Airbus A320 in ditching on the Hudson River. All 155 people on board were saved.

On January 15, 2009, Chesley B. Sullenberger was celebrated world-wide: after the two engines had failed due to bird strike, he and his flight crew succeeded...

Im Focus: „Vernetzte Autonome Systeme“ von acatech und DFKI auf der CeBIT

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für Künstliche Intelligenz (DFKI) in Kooperation mit der Deutschen Messe AG vernetzte Autonome Systeme. In Halle 12 am Stand B 63 erwarten die Besucherinnen und Besucher unter anderem Roboter, die Hand in Hand mit Menschen zusammenarbeiten oder die selbstständig gefährliche Umgebungen erkunden.

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für...

Im Focus: Kühler Zwerg und die sieben Planeten

Erdgroße Planeten mit gemäßigtem Klima in System mit ungewöhnlich vielen Planeten entdeckt

In einer Entfernung von nur 40 Lichtjahren haben Astronomen ein System aus sieben erdgroßen Planeten entdeckt. Alle Planeten wurden unter Verwendung von boden-...

Im Focus: Mehr Sicherheit für Flugzeuge

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem totalen Triebwerksausfall zum Einsatz kommt, um den Piloten ein sicheres Gleiten zu einem Notlandeplatz zu ermöglichen, und ein Assistenzsystem für Segelflieger, das ihnen das Erreichen größerer Höhen erleichtert. Präsentiert werden sie von Prof. Dr.-Ing. Wolfram Schiffmann auf der Internationalen Fachmesse für Allgemeine Luftfahrt AERO vom 5. bis 8. April in Friedrichshafen.

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Poseidon goes Politics – Wer oder was regiert die Ozeane?

27.02.2017 | Veranstaltungen

Fachtagung Rapid Prototyping 2017 – Innovationen in Entwicklung und Produktion

27.02.2017 | Veranstaltungen

Aufbruch: Forschungsmethoden in einer personalisierten Medizin

24.02.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Herz-Untersuchung: Kontrastmittel sparen mit dem Mini-Teilchenbeschleuniger

27.02.2017 | Medizintechnik

Neue Maßstäbe für eine bessere Wasserqualität in Europa

27.02.2017 | Biowissenschaften Chemie

Wenn der Schmerz keine Worte findet - Künstliche Intelligenz zur automatisierten Schmerzerkennung

27.02.2017 | Medizintechnik