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Wie Lösungsmittelmoleküle bei Reaktionen kooperieren

06.10.2016

Auf den ersten Blick scheinbar unbeteiligte Moleküle aus der Lösungsmittelumgebung können essenziell für chemische Reaktionen sein. Das haben Forscher anhand der Ether-Bildung in einem Lösungsmittelgemisch gezeigt. Sie klärten die zugrunde liegenden Mechanismen mit modernsten spektroskopischen und theoretischen Verfahren im Detail auf. Das Fazit: Auch solche Lösungsmittelmoleküle, die an der Reaktion nicht direkt teilnehmen, sind für den Reaktionsverlauf essenziell und können die Reaktionspartner maßgeblich beeinflussen. Die Forscher berichten in „Nature Communications“.

Auf den ersten Blick scheinbar unbeteiligte Moleküle aus der Lösungsmittelumgebung können essenziell für chemische Reaktionen sein. Das haben Forscher anhand der Ether-Bildung in einem Lösungsmittelgemisch gezeigt. Sie klärten die zugrunde liegenden Mechanismen mit modernsten spektroskopischen und theoretischen Verfahren im Detail auf. Das Fazit: Auch solche Lösungsmittelmoleküle, die an der Reaktion nicht direkt teilnehmen, sind für den Reaktionsverlauf essenziell und können die Reaktionspartner maßgeblich beeinflussen.


Welche Rolle Lösungsmittel bei chemischen Reaktionen spielen, erforscht das Team vom Exzellenzcluster Resolv.

© RUB, Marquard

Die Ergebnisse beschreibt ein Team von experimentell und theoretisch arbeitenden Chemikern der Ruhr-Universität Bochum, der Universität Würzburg und des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr in der Zeitschrift „Nature Communications“.

Licht schaltet Reaktionsfreude an

Aus einer reaktionsträgen chemischen Vorläuferverbindung kann durch einen Lichtblitz ein hochreaktives Molekül entstehen, das selbst mit umgebenden Lösungsmittelmolekülen reagiert. Das kann in weniger als einer Milliardstel Sekunde geschehen. Ein Beispiel ist das Molekül Diphenylcarben: Es reagiert schnell zu einem Ether, wenn es im Lösungsmittel Methanol vorliegt. Mit dem Lösungsmittel Acetonitril hingegen ist diese Reaktion nicht möglich.

Die Forscher um Dr. Elsa Sanchez-Garcia und Prof. Dr. Patrick Nürnberger untersuchten, was passiert, wenn Diphenylcarben in einem Lösungsmittelgemisch aus Methanol und Acetonitril vorliegt. Die Bildung des Ethers geht langsamer vonstatten als in reinem Methanol; auch die Ausbeute ist geringer. Warum zeigten die Forscher in der aktuellen Studie.

Zweites Lösungsmittelmolekül entscheidend

Eine potenzielle Erklärung wäre, dass Diphenylcarben in dem Lösungsmittelgemisch länger warten muss, bis ein Methanolmolekül in der Nähe ist, um mit ihm zu reagieren. „Die Reaktion läuft aber nicht so simpel, wie auf den ersten Blick angenommen“, sagt Patrick Nürnberger vom Bochumer Lehrstuhl für Physikalische Chemie II. „Es sind mehrere Mechanismen am Werk.“

Obwohl für die Bildung des finalen Ethermoleküls formal nur ein einziges Methanolmolekül benötigt wird, erfolgt die Reaktion erst dann, wenn ein zweites Methanolmolekül zugegen ist. Das ergab eine Kombination von ultraschnellen spektroskopischen Experimenten im Femtosekundenbereich und molekulardynamischen Computersimulationen.

Nicht nur unbeteiligte Zuschauer

Die Chemiker beschreiben im Detail die Reaktionsmechanismen für zwei Szenarien: In einem trifft Diphenylcarben zunächst auf ein einzelnes Methanolmolekül, und später kommt ein weiteres hinzu. Im zweiten Szenario trifft Diphenylcarben direkt auf einen Verbund von Methanolmolekülen.

In beiden Fällen zeigt sich, dass ein einzelnes Methanolmolekül für das Zustandekommen der Reaktion nicht ausreicht. „Die anderen Methanolmoleküle sind daher nicht nur unbeteiligte Zuschauer, sondern Gehilfen bei der Reaktion“, fasst Nürnberger zusammen. „Die Ergebnisse sind ein wichtiger Baustein, um die Wechselwirkung von reaktiven Substanzen mit der Lösungsmittelumgebung zu verstehen.“

Förderung

Die Forschungsarbeiten wurden unterstützt von der Deutschen Forschungsgemeinschaft im Rahmen des Exzellenzclusters Resolv (EXC1069), des Sonderforschungsbereichs SFB 1093 und des Emmy-Noether-Programms. Weitere Förderung kam von der Boehringer-Ingelheim-Stiftung (Plus-3 Programm).

Originalveröffentlichung

Johannes Knorr, Pandian Sokkar, Sebastian Schott, Paolo Costa, Walter Thiel, Wolfram Sander, Elsa Sanchez-Garcia, Patrick Nuernberger: Competitive solvent-molecule interactions govern primary processes of diphenylcarbene in solvent mixtures, in: Nature Communications, 2016, DOI: 10.1038/ncomms12968

Pressekontakt

Prof. Dr. Patrick Nürnberger
Physikalische Chemie II
Fakultät für Chemie und Biochemie
Ruhr-Universität Bochum
Tel.: 0234 32 29946
E-Mail: patrick.nuernberger@rub.de


Exzellenzcluster Resolv
http://www.ruhr-uni-bochum.de/solvation/

Dr. Julia Weiler | idw - Informationsdienst Wissenschaft
Weitere Informationen:
http://www.ruhr-uni-bochum.de/

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