Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Von Schwefel zu Kohlenstoff

24.01.2017

Unter Chiralität versteht man die Eigenschaft von Objekten, in zwei spiegelbildlichen Formen vorzuliegen, die nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können und sich daher zueinander wie unsere linke und rechte Hand verhalten. In seiner jüngsten Arbeit ist es Maulide und seinem Team gelungen, zwischen zwei verschiedenen Elementen – Schwefel und Kohlenstoff – einen so genannten Chiralitätstransfer durchzuführen: Er übertrug die chirale Information über hochselektive Umlagerungsprozesse von Schwefelverbindungen auf ein Kohlenstoffgerüst. Mit der neuen Methode eröffnen sich neue Wege zur Synthetisierung von bioaktiven Molekülen für die Arzneimittelforschung.

Eine Vielzahl der Moleküle, die für das Leben essentiell sind, sind chiral: beispielsweise Kohlenhydrate, RNS und DNS und auch Aminosäuren. Das bedeutet, dass für diese Moleküle eine "linksdrehende" (äquivalent zur linken Hand) und eine "rechtsdrehende" (äquivalent zur rechten Hand) Form existieren können. Diese beiden Formen nennt man "Enantiomere".


Enantiomere Stränge von DNS.

Copyright: Cambridge University/https://bluesci.wordpress.com/2012/10/03/feature-through-the-looking-glass/


Kohlenstoffatome können, so wie Hände, auch chiral sein.

Copyright: Perhelion/Wikimedia Commons; http://bit.ly/1Rwbh2O

In unseren Körpern (und denen anderer Organismen) ist nur eine Enantiomerenform präsent – und dieser Umstand hat großen Einfluss auf jene chemischen Reaktionen, die in uns ablaufen und das Leben bedingen.

ChemikerInnen sehen in chiralen Pharmazeutika ein immer größer werdendes Potenzial in der Arzneimittelforschung. Die Synthese solcher Moleküle in enantiomerenreiner Form ist bis heute eine große Herausforderung in der organischen Synthese. Die Gruppe von Nuno Maulide am Institut für Organische Chemie hat sich – zusammen mit KollegInnen des Instituts für Theoretische Chemie – mit dem Transfer von Chiralität zwischen verschiedenen Atomen und Molekülen befasst und dabei bahnbrechende Ergebnisse erzielt.

Wie sind chirale Moleküle aufgebaut?

"Grundsätzlich enthalten organische Moleküle mehrere Kohlenstoffatome. Wir wissen, dass Kohlenstoff vier chemische Bindungen zu anderen Elementen ausbildet – so werden beispielsweise lange Ketten und komplexe Moleküle gebildet", erklärt Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien. "Sollten alle vier Substituenten an einem Kohlenstoffatom unterschiedlich sein, so stellt dieser Kohlenstoff ein chirales Zentrum dar. Und somit ist das entsprechende Molekül, in dem dieser Kohlenstoff eingebaut ist, ebenso chiral", so der portugiesische Chemiker.

Andere Elemente können ebenso chiral sein – und ihre Chiralität auf Kohlenstoff übertragen

Kohlenstoff ist aber nicht das einzige Element des Periodensystems, das chiral sein kann. Schwefel, ein oftmals vernachlässigtes Element, kann ebenso vier unterschiedliche Substituenten haben. "Chiraler Schwefel wird oft übersehen, wenn ChemikerInnen von chiralen Elementen reden", sagt Dainis Kaldre, Postdoc in der Maulide-Gruppe und Erstautor der Studie. "Wir fragten uns also: Kann die chirale Information des Schwefels auf Kohlenstoffe übertragen werden?", ergänzt Daniel Kaiser, Coautor der Arbeit. Dem Team ist es nun mit der neuentwickelten Methode gelungen, mehrere chirale Moleküle mit potenziell bioaktiven Eigenschaften zu synthetisieren.

"Man speichert chirale Information am Schwefel – diese kann leicht generiert werden – und verwendet eine, von uns neu entwickelte, chemische Reaktion um sie abzurufen und auf ein Kohlenstoffatom zu übertragen, wo sie besonders wertvoll ist. Um ehrlich zu sein waren wir überrascht, wie leicht das funktioniert", sagt Maulide. Um mechanistische Details besser zu verstehen, wandte sich das Team an die Gruppe von Leticia González am Institut für Theoretische Chemie, mit der eine langjährige Kooperation besteht. "Uns war es möglich ein Modell zu entwerfen, das die Resultate sehr schön beschreibt", betont Gonzalez. "Und das Beste ist, dass einige unserer Voraussagen das Potenzial haben zu neuen Reaktionen zu führen – wir werden also noch eine Weile beschäftigt sein“, so Maulide abschließend.

Publikation in "Angewandte Chemie"
"Asymmetrische Redoxarylierung: Chiralitätstransfer von Schwefel zu Kohlenstoff durch sigmatrope Sulfonium [3,3]-Umlagerung"
Dainis Kaldre, Boris Maryasin, Daniel Kaiser, Leticia González und Nuno Maulide,
in: Angewandte Chemie, 2017.
DOI: 10.1022/acie.201610105
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201610105/full

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Alexandra Frey
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 33
M +43-664-602 77-175 33
alexandra.frey@univie.ac.at

Offen für Neues. Seit 1365.
Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 19 Fakultäten und Zentren arbeiten rund 9.600 MitarbeiterInnen, davon 6.800 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 94.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 175 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. http://www.univie.ac.at

Stephan Brodicky | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht In Hochleistungs-Mais sind mehr Gene aktiv
19.01.2018 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

nachricht Warum es für Pflanzen gut sein kann auf Sex zu verzichten
19.01.2018 | Universität Wien

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Maschinelles Lernen im Quantenlabor

Auf dem Weg zum intelligenten Labor präsentieren Physiker der Universitäten Innsbruck und Wien ein lernfähiges Programm, das eigenständig Quantenexperimente entwirft. In ersten Versuchen hat das System selbständig experimentelle Techniken (wieder)entdeckt, die heute in modernen quantenoptischen Labors Standard sind. Dies zeigt, dass Maschinen in Zukunft auch eine kreativ unterstützende Rolle in der Forschung einnehmen könnten.

In unseren Taschen stecken Smartphones, auf den Straßen fahren intelligente Autos, Experimente im Forschungslabor aber werden immer noch ausschließlich von...

Im Focus: Artificial agent designs quantum experiments

On the way to an intelligent laboratory, physicists from Innsbruck and Vienna present an artificial agent that autonomously designs quantum experiments. In initial experiments, the system has independently (re)discovered experimental techniques that are nowadays standard in modern quantum optical laboratories. This shows how machines could play a more creative role in research in the future.

We carry smartphones in our pockets, the streets are dotted with semi-autonomous cars, but in the research laboratory experiments are still being designed by...

Im Focus: Fliegen wird smarter – Kommunikationssystem LYRA im Lufthansa FlyingLab

• Prototypen-Test im Lufthansa FlyingLab
• LYRA Connect ist eine von drei ausgewählten Innovationen
• Bessere Kommunikation zwischen Kabinencrew und Passagieren

Die Zukunft des Fliegens beginnt jetzt: Mehrere Monate haben die Finalisten des Mode- und Technologiewettbewerbs „Telekom Fashion Fusion & Lufthansa FlyingLab“...

Im Focus: Ein Atom dünn: Physiker messen erstmals mechanische Eigenschaften zweidimensionaler Materialien

Die dünnsten heute herstellbaren Materialien haben eine Dicke von einem Atom. Sie zeigen völlig neue Eigenschaften und sind zweidimensional – bisher bekannte Materialien sind dreidimensional aufgebaut. Um sie herstellen und handhaben zu können, liegen sie bislang als Film auf dreidimensionalen Materialien auf. Erstmals ist es Physikern der Universität des Saarlandes um Uwe Hartmann jetzt mit Forschern vom Leibniz-Institut für Neue Materialien gelungen, die mechanischen Eigenschaften von freitragenden Membranen atomar dünner Materialien zu charakterisieren. Die Messungen erfolgten mit dem Rastertunnelmikroskop an Graphen. Ihre Ergebnisse veröffentlichen die Forscher im Fachmagazin Nanoscale.

Zweidimensionale Materialien sind erst seit wenigen Jahren bekannt. Die Wissenschaftler André Geim und Konstantin Novoselov erhielten im Jahr 2010 den...

Im Focus: Forscher entschlüsseln zentrales Reaktionsprinzip von Metalloenzymen

Sogenannte vorverspannte Zustände beschleunigen auch photochemische Reaktionen

Was ermöglicht den schnellen Transfer von Elektronen, beispielsweise in der Photosynthese? Ein interdisziplinäres Forscherteam hat die Funktionsweise wichtiger...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Kongress Meditation und Wissenschaft

19.01.2018 | Veranstaltungen

LED Produktentwicklung – Leuchten mit aktuellem Wissen

18.01.2018 | Veranstaltungen

6. Technologie- und Anwendungsdialog am 18. Januar 2018 an der TH Wildau: „Intelligente Logistik“

18.01.2018 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Rittal vereinbart mit dem Betriebsrat von RWG Sozialplan - Zukunftsorientierter Dialog führt zur Einigkeit

19.01.2018 | Unternehmensmeldung

Open Science auf offener See

19.01.2018 | Geowissenschaften

Original bleibt Original - Neues Produktschutzverfahren für KFZ-Kennzeichenschilder

19.01.2018 | Informationstechnologie