Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Halogenbrücken als Katalysatoren - Neue Katalysatorklasse für umweltfreundlichere Produktion

13.09.2013
Katalysatoren sind wichtig für die chemische Industrie, denn sie beschleunigen Reaktionen und erhöhen deren Ausbeute.

Viele der heute eingesetzten Katalysatoren basieren auf teuren und umweltschädlichen Metallen. Stefan Huber und Florian Kniep vom Lehrstuhl für Organische Chemie der Technischen Universität München (TUM) zeigen nun eine Alternative auf: Ungiftige Verbindungen, sogenannte Halogenbrücken-Donoren, können als organische Katalysatoren wirken. Für seine Arbeit wurde Florian Kniep mit dem Forschungspreis der Firma Evonik Industries AG ausgezeichnet.


Halogenbrücken zweier Iod-Atome (blau) lockern die Bindung zwischen Chlor- (grün) und Kohlenstoffatom (grau). Das Chloratom kann so leichter gegen eine andere Gruppe ausgetauscht werden. Grafik: Stefan Huber / TUM

Etwa neunzig Prozent aller chemischen Produkte benötigen im Lauf ihrer Herstellung einen Katalysator. Dieser beschleunigt Reaktionen und reduziert den Energieaufwand. Hierbei greift er zwar ins Reaktionsgeschehen ein, wird jedoch selbst nicht verbraucht. Viele Katalysatoren können auf diese Weise ein Millionenfaches ihrer eigenen Masse an Reagenzien umwandeln und sind daher von hohem wirtschaftlichem Nutzen.

Oft jedoch basieren Katalysatoren organischer Reaktionen, wie sie beispielweise in der Kunststoffherstellung verwendet werden, auf teuren und giftigen Schwer- oder Übergangsmetallverbindungen. Organische, nicht-metallische Katalysatoren sind hier eine gute Alternative.

Viele solcher Organokatalysatoren basierten bislang auf dem Lewis-Säure/Base-Prinzip: Stark positiv polarisierte Wasserstoffatome, sogenannte Lewis-Säuren, interagieren über schwache Wasserstoffbrückenbindungen mit negativ polarisierten Substraten, sogenannten Lewis-Basen.

Nun stellen Wissenschaftler um Stefan Huber, Arbeitsgruppenleiter am Institut für Organische Chemie der Technischen Universität München (TUM) und Florian Kniep, Doktorand am Institut für Organische Chemie einen neuen Typ von Organokatalysatoren vor, der nicht über ein Wasserstoff- sondern über ein Halogenatom – beispielsweise ein Iodatom – an das Substrat bindet: sogenannte Halogenbrücken-Donoren.

Das Vorhandensein eines oder mehrerer Iodatome geben den Halogenbrücken-basierten Katalysatoren besondere Eigenschaften, die neue Einsatzbereiche eröffnen. Nach einer bekannten chemischen Regel verbinden sich sogenannte harte Lewis-Säuren, die eine geringe Polarisierbarkeit aufweisen, am besten mit ebenfalls harten Lewis-Basen. Dies ist bei den Wasserstoffbrücken-basierten Katalysatoren der Fall.

Umgekehrt reagieren leicht polarisierbare, weiche Lewis-Säuren am besten mit weichen Lewis-Basen. Die neuen Halogenbrücken-Donoren sind solche weichen Lewis-Säuren, was sie zu guten Katalysatoren für ebenfalls weiche Lewis-basische Substrate macht – ein Bereich, den die bislang verwendeten Wasserstoffbrücken-Donoren bisher kaum abdecken können.

„Langfristig erwarten wir, dass sich Halogenbrücken-basierte Organokatalysatoren und Wasserstoffbrücken-Donoren gegenseitig ergänzen“, sagt Florian Kniep. „Außerdem könnten sich Halogenbrücken als vorteilhaft für zukünftige enantioselektive Umsetzungen erweisen, bei denen gezielt nur eines von zwei möglichen Molekülen entsteht.“

Für seine herausragende Arbeit auf dem Gebiet der Organokatalyse wurde Florian Kniep Ende Juli mit dem Forschungspreis des Chemiekonzerns Evonik ausgezeichnet.

Die Arbeiten wurden vom Fonds der Chemischen Industrie, der Deutschen Forschungsge-meinschaft, der Leonhart Lorenz Stiftung und der Dr. Otto Röhm Gedächtnisstiftung unterstützt.

Originalpublikationen:

Florian Kniep, Stefan H. Jungbauer, Qi Zhang, Sebastian M. Walter, Severin Schindler, Ingo Schnapperelle, Eberhardt Herdtweck und Stefan M. Huber: Organokatalyse mit neutralen mehrzähnigen Halogenbrückendonoren, Angewandte Chemie 2013, 125, 7166-7170, DOI: 10.1002/ange.201301351

Sebastian M. Walter, Florian Kniep, Eberhart Herdtweck und Stefan M. Huber: Halogenbrücken-induzierte Aktivierung einer Kohlenstoff-Heteroatom-Bindung, Angewandte Chemie 2011, 123, 7325-7329, DOI: 10.1002/ange.201101672

Kontakt:

Dr. Stefan Huber
Lehrstuhl für Organische Chemie 1
Technische Universität München
Lichtenbergstraße 4
85747 Garching, Germany
Tel.: +49 89 289 14591
E-Mail: stefan.m.huber@tum.de

Dr. Ulrich Marsch | idw
Weitere Informationen:
http://www.tum.de

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Einblick ins geschlossene Enzym
26.06.2017 | Universität Konstanz

nachricht 'Fix Me Another Marguerite!'
23.06.2017 | Universität Regensburg

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Hyperspektrale Bildgebung zur 100%-Inspektion von Oberflächen und Schichten

„Mehr sehen, als das Auge erlaubt“, das ist ein Anspruch, dem die Hyperspektrale Bildgebung (HSI) gerecht wird. Die neue Kameratechnologie ermöglicht, Licht nicht nur ortsaufgelöst, sondern simultan auch spektral aufgelöst aufzuzeichnen. Das bedeutet, dass zur Informationsgewinnung nicht nur herkömmlich drei spektrale Bänder (RGB), sondern bis zu eintausend genutzt werden.

Das Fraunhofer IWS Dresden entwickelt eine integrierte HSI-Lösung, die das Potenzial der HSI-Technologie in zuverlässige Hard- und Software überführt und für...

Im Focus: Can we see monkeys from space? Emerging technologies to map biodiversity

An international team of scientists has proposed a new multi-disciplinary approach in which an array of new technologies will allow us to map biodiversity and the risks that wildlife is facing at the scale of whole landscapes. The findings are published in Nature Ecology and Evolution. This international research is led by the Kunming Institute of Zoology from China, University of East Anglia, University of Leicester and the Leibniz Institute for Zoo and Wildlife Research.

Using a combination of satellite and ground data, the team proposes that it is now possible to map biodiversity with an accuracy that has not been previously...

Im Focus: Klima-Satellit: Mit robuster Lasertechnik Methan auf der Spur

Hitzewellen in der Arktis, längere Vegetationsperioden in Europa, schwere Überschwemmungen in Westafrika – mit Hilfe des deutsch-französischen Satelliten MERLIN wollen Wissenschaftler ab 2021 die Emissionen des Treibhausgases Methan auf der Erde erforschen. Möglich macht das ein neues robustes Lasersystem des Fraunhofer-Instituts für Lasertechnologie ILT in Aachen, das eine bisher unerreichte Messgenauigkeit erzielt.

Methan entsteht unter anderem bei Fäulnisprozessen. Es ist 25-mal wirksamer als das klimaschädliche Kohlendioxid, kommt in der Erdatmosphäre aber lange nicht...

Im Focus: Climate satellite: Tracking methane with robust laser technology

Heatwaves in the Arctic, longer periods of vegetation in Europe, severe floods in West Africa – starting in 2021, scientists want to explore the emissions of the greenhouse gas methane with the German-French satellite MERLIN. This is made possible by a new robust laser system of the Fraunhofer Institute for Laser Technology ILT in Aachen, which achieves unprecedented measurement accuracy.

Methane is primarily the result of the decomposition of organic matter. The gas has a 25 times greater warming potential than carbon dioxide, but is not as...

Im Focus: How protons move through a fuel cell

Hydrogen is regarded as the energy source of the future: It is produced with solar power and can be used to generate heat and electricity in fuel cells. Empa researchers have now succeeded in decoding the movement of hydrogen ions in crystals – a key step towards more efficient energy conversion in the hydrogen industry of tomorrow.

As charge carriers, electrons and ions play the leading role in electrochemical energy storage devices and converters such as batteries and fuel cells. Proton...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Future Security Conference 2017 in Nürnberg - Call for Papers bis 31. Juli

26.06.2017 | Veranstaltungen

Von Batterieforschung bis Optoelektronik

23.06.2017 | Veranstaltungen

10. HDT-Tagung: Elektrische Antriebstechnologie für Hybrid- und Elektrofahrzeuge

22.06.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

„Digital Mobility“– 48 Mio. Euro für die Entwicklung des digitalen Fahrzeuges

26.06.2017 | Förderungen Preise

Fahrerlose Transportfahrzeuge reagieren bald automatisch auf Störungen

26.06.2017 | Verkehr Logistik

Forscher sorgen mit ungewöhnlicher Studie über Edelgase international für Aufmerksamkeit

26.06.2017 | Physik Astronomie