Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Halogenbrücken als Katalysatoren - Neue Katalysatorklasse für umweltfreundlichere Produktion

13.09.2013
Katalysatoren sind wichtig für die chemische Industrie, denn sie beschleunigen Reaktionen und erhöhen deren Ausbeute.

Viele der heute eingesetzten Katalysatoren basieren auf teuren und umweltschädlichen Metallen. Stefan Huber und Florian Kniep vom Lehrstuhl für Organische Chemie der Technischen Universität München (TUM) zeigen nun eine Alternative auf: Ungiftige Verbindungen, sogenannte Halogenbrücken-Donoren, können als organische Katalysatoren wirken. Für seine Arbeit wurde Florian Kniep mit dem Forschungspreis der Firma Evonik Industries AG ausgezeichnet.


Halogenbrücken zweier Iod-Atome (blau) lockern die Bindung zwischen Chlor- (grün) und Kohlenstoffatom (grau). Das Chloratom kann so leichter gegen eine andere Gruppe ausgetauscht werden. Grafik: Stefan Huber / TUM

Etwa neunzig Prozent aller chemischen Produkte benötigen im Lauf ihrer Herstellung einen Katalysator. Dieser beschleunigt Reaktionen und reduziert den Energieaufwand. Hierbei greift er zwar ins Reaktionsgeschehen ein, wird jedoch selbst nicht verbraucht. Viele Katalysatoren können auf diese Weise ein Millionenfaches ihrer eigenen Masse an Reagenzien umwandeln und sind daher von hohem wirtschaftlichem Nutzen.

Oft jedoch basieren Katalysatoren organischer Reaktionen, wie sie beispielweise in der Kunststoffherstellung verwendet werden, auf teuren und giftigen Schwer- oder Übergangsmetallverbindungen. Organische, nicht-metallische Katalysatoren sind hier eine gute Alternative.

Viele solcher Organokatalysatoren basierten bislang auf dem Lewis-Säure/Base-Prinzip: Stark positiv polarisierte Wasserstoffatome, sogenannte Lewis-Säuren, interagieren über schwache Wasserstoffbrückenbindungen mit negativ polarisierten Substraten, sogenannten Lewis-Basen.

Nun stellen Wissenschaftler um Stefan Huber, Arbeitsgruppenleiter am Institut für Organische Chemie der Technischen Universität München (TUM) und Florian Kniep, Doktorand am Institut für Organische Chemie einen neuen Typ von Organokatalysatoren vor, der nicht über ein Wasserstoff- sondern über ein Halogenatom – beispielsweise ein Iodatom – an das Substrat bindet: sogenannte Halogenbrücken-Donoren.

Das Vorhandensein eines oder mehrerer Iodatome geben den Halogenbrücken-basierten Katalysatoren besondere Eigenschaften, die neue Einsatzbereiche eröffnen. Nach einer bekannten chemischen Regel verbinden sich sogenannte harte Lewis-Säuren, die eine geringe Polarisierbarkeit aufweisen, am besten mit ebenfalls harten Lewis-Basen. Dies ist bei den Wasserstoffbrücken-basierten Katalysatoren der Fall.

Umgekehrt reagieren leicht polarisierbare, weiche Lewis-Säuren am besten mit weichen Lewis-Basen. Die neuen Halogenbrücken-Donoren sind solche weichen Lewis-Säuren, was sie zu guten Katalysatoren für ebenfalls weiche Lewis-basische Substrate macht – ein Bereich, den die bislang verwendeten Wasserstoffbrücken-Donoren bisher kaum abdecken können.

„Langfristig erwarten wir, dass sich Halogenbrücken-basierte Organokatalysatoren und Wasserstoffbrücken-Donoren gegenseitig ergänzen“, sagt Florian Kniep. „Außerdem könnten sich Halogenbrücken als vorteilhaft für zukünftige enantioselektive Umsetzungen erweisen, bei denen gezielt nur eines von zwei möglichen Molekülen entsteht.“

Für seine herausragende Arbeit auf dem Gebiet der Organokatalyse wurde Florian Kniep Ende Juli mit dem Forschungspreis des Chemiekonzerns Evonik ausgezeichnet.

Die Arbeiten wurden vom Fonds der Chemischen Industrie, der Deutschen Forschungsge-meinschaft, der Leonhart Lorenz Stiftung und der Dr. Otto Röhm Gedächtnisstiftung unterstützt.

Originalpublikationen:

Florian Kniep, Stefan H. Jungbauer, Qi Zhang, Sebastian M. Walter, Severin Schindler, Ingo Schnapperelle, Eberhardt Herdtweck und Stefan M. Huber: Organokatalyse mit neutralen mehrzähnigen Halogenbrückendonoren, Angewandte Chemie 2013, 125, 7166-7170, DOI: 10.1002/ange.201301351

Sebastian M. Walter, Florian Kniep, Eberhart Herdtweck und Stefan M. Huber: Halogenbrücken-induzierte Aktivierung einer Kohlenstoff-Heteroatom-Bindung, Angewandte Chemie 2011, 123, 7325-7329, DOI: 10.1002/ange.201101672

Kontakt:

Dr. Stefan Huber
Lehrstuhl für Organische Chemie 1
Technische Universität München
Lichtenbergstraße 4
85747 Garching, Germany
Tel.: +49 89 289 14591
E-Mail: stefan.m.huber@tum.de

Dr. Ulrich Marsch | idw
Weitere Informationen:
http://www.tum.de

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Proteinforschung: Der Computer als Mikroskop
16.01.2017 | Ruhr-Universität Bochum

nachricht Nervenkrankheit ALS: Mehr als nur ein Motor-Problem im Gehirn?
16.01.2017 | Leibniz-Institut für Neurobiologie

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Mit solaren Gebäudehüllen Architektur gestalten

Solarthermie ist in der breiten Öffentlichkeit derzeit durch dunkelblaue, rechteckige Kollektoren auf Hausdächern besetzt. Für ästhetisch hochwertige Architektur werden Technologien benötigt, die dem Architekten mehr Gestaltungsspielraum für Niedrigst- und Plusenergiegebäude geben. Im Projekt »ArKol« entwickeln Forscher des Fraunhofer ISE gemeinsam mit Partnern aktuell zwei Fassadenkollektoren für solare Wärmeerzeugung, die ein hohes Maß an Designflexibilität erlauben: einen Streifenkollektor für opake sowie eine solarthermische Jalousie für transparente Fassadenanteile. Der aktuelle Stand der beiden Entwicklungen wird auf der BAU 2017 vorgestellt.

Im Projekt »ArKol – Entwicklung von architektonisch hoch integrierten Fassadekollektoren mit Heat Pipes« entwickelt das Fraunhofer ISE gemeinsam mit Partnern...

Im Focus: Designing Architecture with Solar Building Envelopes

Among the general public, solar thermal energy is currently associated with dark blue, rectangular collectors on building roofs. Technologies are needed for aesthetically high quality architecture which offer the architect more room for manoeuvre when it comes to low- and plus-energy buildings. With the “ArKol” project, researchers at Fraunhofer ISE together with partners are currently developing two façade collectors for solar thermal energy generation, which permit a high degree of design flexibility: a strip collector for opaque façade sections and a solar thermal blind for transparent sections. The current state of the two developments will be presented at the BAU 2017 trade fair.

As part of the “ArKol – development of architecturally highly integrated façade collectors with heat pipes” project, Fraunhofer ISE together with its partners...

Im Focus: Mit Bindfaden und Schere - die Chromosomenverteilung in der Meiose

Was einmal fest verbunden war sollte nicht getrennt werden? Nicht so in der Meiose, der Zellteilung in der Gameten, Spermien und Eizellen entstehen. Am Anfang der Meiose hält der ringförmige Proteinkomplex Kohäsin die Chromosomenstränge, auf denen die Bauanleitung des Körpers gespeichert ist, zusammen wie ein Bindfaden. Damit am Ende jede Eizelle und jedes Spermium nur einen Chromosomensatz erhält, müssen die Bindfäden aufgeschnitten werden. Forscher vom Max-Planck-Institut für Biochemie zeigen in der Bäckerhefe wie ein auch im Menschen vorkommendes Kinase-Enzym das Aufschneiden der Kohäsinringe kontrolliert und mit dem Austritt aus der Meiose und der Gametenbildung koordiniert.

Warum sehen Kinder eigentlich ihren Eltern ähnlich? Die meisten Zellen unseres Körpers sind diploid, d.h. sie besitzen zwei Kopien von jedem Chromosom – eine...

Im Focus: Der Klang des Ozeans

Umfassende Langzeitstudie zur Geräuschkulisse im Südpolarmeer veröffentlicht

Fast drei Jahre lang haben AWI-Wissenschaftler mit Unterwasser-Mikrofonen in das Südpolarmeer hineingehorcht und einen „Chor“ aus Walen und Robben vernommen....

Im Focus: Wie man eine 80t schwere Betonschale aufbläst

An der TU Wien wurde eine Alternative zu teuren und aufwendigen Schalungen für Kuppelbauten entwickelt, die nun in einem Testbauwerk für die ÖBB-Infrastruktur umgesetzt wird.

Die Schalung für Kuppelbauten aus Beton ist normalerweise aufwändig und teuer. Eine mögliche kostengünstige und ressourcenschonende Alternative bietet die an...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Aquakulturen und Fangquoten – was hilft gegen Überfischung?

16.01.2017 | Veranstaltungen

14. BF21-Jahrestagung „Mobilität & Kfz-Versicherung im Fokus“

12.01.2017 | Veranstaltungen

Leipziger Biogas-Fachgespräch lädt zum "Branchengespräch Biogas2020+" nach Nossen

11.01.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Weltweit erste Solarstraße in Frankreich eingeweiht

16.01.2017 | Energie und Elektrotechnik

Proteinforschung: Der Computer als Mikroskop

16.01.2017 | Biowissenschaften Chemie

Vermeintlich junger Stern entpuppt sich als galaktischer Greis

16.01.2017 | Physik Astronomie