Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Epicolacton - In acht Schritten zum Naturstoff

08.09.2015

Die erste Totalsynthese von Epicolacton zeigt den biosynthetischen Ursprung des Naturstoffs und seine Nähe zum Farbstoff Purpurogallin.

Forscher um Dirk Trauner, Professor für Chemische Biologie und Genetik an der LMU, haben erstmals den Naturstoff Epicolacton biomimetisch nachgebaut. Darüber berichten sie aktuell in der Fachzeitschrift Nature Chemistry.


Der Naturstoff Epicolacton ist das Stoffwechselprodukt eines Pilzes, der unter anderem tropische Nutzpflanzen wie Kakaobäume kolonisiert.

„Uns ist eine der kürzesten und elegantesten Synthesen eines Naturstoffes gelungen“, sagt Dirk Trauner. Die LMU-Chemiker haben in einer minimalen Anzahl von Schritten eine sehr hohe molekulare Komplexität erreicht.

„Das kommt in die Nähe einer idealen Synthese.“ Zudem konnte das Team um Trauner aufklären, wie Epicolacton entsteht und seine allgemeine Bedeutung aufzeigen.

Der Naturstoff Epicolacton wurde erstmals im Jahr 2012 isoliert. Er ist ein Stoffwechselprodukt des endophytischen Pilzes Epicoccum, der unter anderem tropische Nutzpflanzen wie Zuckerrohr und Kakaobäume kolonisiert.

Epicolacton ist chemisch sehr komplex. Die Verbindung enthält mehrere Stereozentren und weist eine verschlungene mehrringige Struktur auf. „Wir wollten wissen, wie diese wunderschöne Struktur in der Natur entsteht. Ihre Komplexität macht es jedoch zu einer Herausforderung, diesen Naturstoff zu synthetisieren“, sagt Dirk Trauner.

Simpler Vorläufer, komplexer Stoff

Bislang war ungeklärt, wie Epicolacton gebildet wird. Die LMU-Chemiker haben festgestellt, dass das molekulare Muster von Epicolacton dem von Purpurogallin ähnelt. Purpurogallin gilt als Urform bestimmter natürlicher Farbstoffe.

Er ist beispielsweise für die Färbung schwarzen Tees und verschiedener Pilze verantwortlich. Auch die Eisengallustinte, mit der bereits vor mehr als 2000 Jahren mit der Feder geschrieben wurde, verdankt ihre schwarze Farbe Purpurogallin.

„Aufgrund des Verständnisses der Entstehung von Purpurogallin ist uns dann eine biomimetische Totalsynthese gelungen. Sie beginnt bei Vanillylalkohol und führt in nur acht Schritten zu Epicolacton“, sagt Trauner.

„Das ist ein weiteres Beispiel, wie sich ein strukturell komplexer Naturstoff aus einem vergleichbar einfachen Vorläufer bildet.“ Im Rahmen dieser Synthese haben die Forscher eine weitere Verbindung isoliert – Isoepicolacton – die auch in den endophytischen Pilzen vorkommen dürfte.

Die Forschungsergebnisse ermöglichen nun, Epicolacton in größerem Maßstab im Labor herzustellen. Als nächstes wollen die LMU-Chemiker den Mechanismus der chemischen Kaskade im Rahmen des Sonderforschungsbereichs 749 (Intermediates of Molecular Transformations) weiter analysieren, um deren allgemeine Bedeutung noch besser zu verstehen.
(Nature Chemistry 2015)

Kontakt:
Prof. Dr. Dirk Trauner
Department Chemie und Biochemie
Ludwig-Maximilians-Universität München
Tel: +49 89 2180-77800
E-Mail: dirk.trauner@lmu.de

Publikation:
Pascal Ellerbrock, Nicolas Armanino, Marina K. Ilg, Robert Webster and Dirk Trauner:
An eight-step synthesis of epicolactone reveals ist biosynthetic origin
In: Nature Chemistry 2015, DOI: 10.1038/NCHEM.2336

Luise Dirscherl | idw - Informationsdienst Wissenschaft
Weitere Informationen:
http://www.uni-muenchen.de/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Pfeilgiftfrösche machen auf „Kommando“ Brutpflege für fremde Kaulquappen
20.09.2017 | Veterinärmedizinische Universität Wien

nachricht Molekulare Kraftmesser
20.09.2017 | Max-Planck-Institut für Biochemie

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Tiny lasers from a gallery of whispers

New technique promises tunable laser devices

Whispering gallery mode (WGM) resonators are used to make tiny micro-lasers, sensors, switches, routers and other devices. These tiny structures rely on a...

Im Focus: Wundermaterial Graphen: Gewölbt wie das Polster eines Chesterfield-Sofas

Graphen besitzt extreme Eigenschaften und ist vielseitig verwendbar. Mit einem Trick lassen sich sogar die Spins im Graphen kontrollieren. Dies gelang einem HZB-Team schon vor einiger Zeit: Die Physiker haben dafür eine Lage Graphen auf einem Nickelsubstrat aufgebracht und Goldatome dazwischen eingeschleust. Im Fachblatt 2D Materials zeigen sie nun, warum dies sich derartig stark auf die Spins auswirkt. Graphen kommt so auch als Material für künftige Informationstechnologien infrage, die auf der Verarbeitung von Spins als Informationseinheiten basieren.

Graphen ist wohl die exotischste Form von Kohlenstoff: Alle Atome sind untereinander nur in der Ebene verbunden und bilden ein Netz mit sechseckigen Maschen,...

Im Focus: Hochautomatisiertes Fahren bei Schnee und Regen: Robuste Warnehmung dank intelligentem Sensormix

Schlechte Sichtverhältnisse bei Regen oder Schnellfall sind für Menschen und hochautomatisierte Fahrzeuge eine große Herausforderung. Im europäischen Projekt RobustSENSE haben die Forscher von Fraunhofer FOKUS mit 14 Partnern, darunter die Daimler AG und die Robert Bosch GmbH, in den vergangenen zwei Jahren eine Softwareplattform entwickelt, auf der verschiedene Sensordaten von Kamera, Laser, Radar und weitere Informationen wie Wetterdaten kombiniert werden. Ziel ist, eine robuste und zuverlässige Wahrnehmung der Straßensituation unabhängig von der Komplexität und der Sichtverhältnisse zu gewährleisten. Nach der virtuellen Erprobung des Systems erfolgt nun der Praxistest, unter anderem auf dem Berliner Testfeld für hochautomatisiertes Fahren.

Starker Schneefall, ein Ball rollt auf die Fahrbahn: Selbst ein Mensch kann mitunter nicht schnell genug erkennen, ob dies ein gefährlicher Gegenstand oder...

Im Focus: Ultrakurze Momentaufnahmen der Dynamik von Elektronen in Festkörpern

Mit Hilfe ultrakurzer Laser- und Röntgenblitze haben Wissenschaftler am Max-Planck-Institut für Quantenoptik (Garching bei München) Schnappschüsse der bislang kürzesten Bewegung von Elektronen in Festkörpern gemacht. Die Bewegung hielt 750 Attosekunden lang an, bevor sie abklang. Damit stellten die Wissenschaftler einen neuen Rekord auf, ultrakurze Prozesse innerhalb von Festkörpern aufzuzeichnen.

Wenn Röntgenstrahlen auf Festkörpermaterialien oder große Moleküle treffen, wird ein Elektron von seinem angestammten Platz in der Nähe des Atomkerns...

Im Focus: Ultrafast snapshots of relaxing electrons in solids

Using ultrafast flashes of laser and x-ray radiation, scientists at the Max Planck Institute of Quantum Optics (Garching, Germany) took snapshots of the briefest electron motion inside a solid material to date. The electron motion lasted only 750 billionths of the billionth of a second before it fainted, setting a new record of human capability to capture ultrafast processes inside solids!

When x-rays shine onto solid materials or large molecules, an electron is pushed away from its original place near the nucleus of the atom, leaving a hole...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Höher - schneller - weiter: Der Faktor Mensch in der Luftfahrt

20.09.2017 | Veranstaltungen

Wälder unter Druck: Internationale Tagung zur Rolle von Wäldern in der Landschaft an der Uni Halle

20.09.2017 | Veranstaltungen

7000 Teilnehmer erwartet: 69. Urologen-Kongress startet heute in Dresden

20.09.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Drohnen sehen auch im Dunkeln

20.09.2017 | Informationstechnologie

Pfeilgiftfrösche machen auf „Kommando“ Brutpflege für fremde Kaulquappen

20.09.2017 | Biowissenschaften Chemie

Frühwarnsystem für gefährliche Gase: TUHH-Forscher erreichen Meilenstein

20.09.2017 | Energie und Elektrotechnik