Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Epicolacton - In acht Schritten zum Naturstoff

08.09.2015

Die erste Totalsynthese von Epicolacton zeigt den biosynthetischen Ursprung des Naturstoffs und seine Nähe zum Farbstoff Purpurogallin.

Forscher um Dirk Trauner, Professor für Chemische Biologie und Genetik an der LMU, haben erstmals den Naturstoff Epicolacton biomimetisch nachgebaut. Darüber berichten sie aktuell in der Fachzeitschrift Nature Chemistry.


Der Naturstoff Epicolacton ist das Stoffwechselprodukt eines Pilzes, der unter anderem tropische Nutzpflanzen wie Kakaobäume kolonisiert.

„Uns ist eine der kürzesten und elegantesten Synthesen eines Naturstoffes gelungen“, sagt Dirk Trauner. Die LMU-Chemiker haben in einer minimalen Anzahl von Schritten eine sehr hohe molekulare Komplexität erreicht.

„Das kommt in die Nähe einer idealen Synthese.“ Zudem konnte das Team um Trauner aufklären, wie Epicolacton entsteht und seine allgemeine Bedeutung aufzeigen.

Der Naturstoff Epicolacton wurde erstmals im Jahr 2012 isoliert. Er ist ein Stoffwechselprodukt des endophytischen Pilzes Epicoccum, der unter anderem tropische Nutzpflanzen wie Zuckerrohr und Kakaobäume kolonisiert.

Epicolacton ist chemisch sehr komplex. Die Verbindung enthält mehrere Stereozentren und weist eine verschlungene mehrringige Struktur auf. „Wir wollten wissen, wie diese wunderschöne Struktur in der Natur entsteht. Ihre Komplexität macht es jedoch zu einer Herausforderung, diesen Naturstoff zu synthetisieren“, sagt Dirk Trauner.

Simpler Vorläufer, komplexer Stoff

Bislang war ungeklärt, wie Epicolacton gebildet wird. Die LMU-Chemiker haben festgestellt, dass das molekulare Muster von Epicolacton dem von Purpurogallin ähnelt. Purpurogallin gilt als Urform bestimmter natürlicher Farbstoffe.

Er ist beispielsweise für die Färbung schwarzen Tees und verschiedener Pilze verantwortlich. Auch die Eisengallustinte, mit der bereits vor mehr als 2000 Jahren mit der Feder geschrieben wurde, verdankt ihre schwarze Farbe Purpurogallin.

„Aufgrund des Verständnisses der Entstehung von Purpurogallin ist uns dann eine biomimetische Totalsynthese gelungen. Sie beginnt bei Vanillylalkohol und führt in nur acht Schritten zu Epicolacton“, sagt Trauner.

„Das ist ein weiteres Beispiel, wie sich ein strukturell komplexer Naturstoff aus einem vergleichbar einfachen Vorläufer bildet.“ Im Rahmen dieser Synthese haben die Forscher eine weitere Verbindung isoliert – Isoepicolacton – die auch in den endophytischen Pilzen vorkommen dürfte.

Die Forschungsergebnisse ermöglichen nun, Epicolacton in größerem Maßstab im Labor herzustellen. Als nächstes wollen die LMU-Chemiker den Mechanismus der chemischen Kaskade im Rahmen des Sonderforschungsbereichs 749 (Intermediates of Molecular Transformations) weiter analysieren, um deren allgemeine Bedeutung noch besser zu verstehen.
(Nature Chemistry 2015)

Kontakt:
Prof. Dr. Dirk Trauner
Department Chemie und Biochemie
Ludwig-Maximilians-Universität München
Tel: +49 89 2180-77800
E-Mail: dirk.trauner@lmu.de

Publikation:
Pascal Ellerbrock, Nicolas Armanino, Marina K. Ilg, Robert Webster and Dirk Trauner:
An eight-step synthesis of epicolactone reveals ist biosynthetic origin
In: Nature Chemistry 2015, DOI: 10.1038/NCHEM.2336

Luise Dirscherl | idw - Informationsdienst Wissenschaft
Weitere Informationen:
http://www.uni-muenchen.de/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Polymere aus Bor produzieren
18.01.2018 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg

nachricht Modularer Genverstärker fördert Leukämien und steuert Wirksamkeit von Chemotherapie
18.01.2018 | Deutsches Krebsforschungszentrum

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Fliegen wird smarter – Kommunikationssystem LYRA im Lufthansa FlyingLab

• Prototypen-Test im Lufthansa FlyingLab
• LYRA Connect ist eine von drei ausgewählten Innovationen
• Bessere Kommunikation zwischen Kabinencrew und Passagieren

Die Zukunft des Fliegens beginnt jetzt: Mehrere Monate haben die Finalisten des Mode- und Technologiewettbewerbs „Telekom Fashion Fusion & Lufthansa FlyingLab“...

Im Focus: Ein Atom dünn: Physiker messen erstmals mechanische Eigenschaften zweidimensionaler Materialien

Die dünnsten heute herstellbaren Materialien haben eine Dicke von einem Atom. Sie zeigen völlig neue Eigenschaften und sind zweidimensional – bisher bekannte Materialien sind dreidimensional aufgebaut. Um sie herstellen und handhaben zu können, liegen sie bislang als Film auf dreidimensionalen Materialien auf. Erstmals ist es Physikern der Universität des Saarlandes um Uwe Hartmann jetzt mit Forschern vom Leibniz-Institut für Neue Materialien gelungen, die mechanischen Eigenschaften von freitragenden Membranen atomar dünner Materialien zu charakterisieren. Die Messungen erfolgten mit dem Rastertunnelmikroskop an Graphen. Ihre Ergebnisse veröffentlichen die Forscher im Fachmagazin Nanoscale.

Zweidimensionale Materialien sind erst seit wenigen Jahren bekannt. Die Wissenschaftler André Geim und Konstantin Novoselov erhielten im Jahr 2010 den...

Im Focus: Forscher entschlüsseln zentrales Reaktionsprinzip von Metalloenzymen

Sogenannte vorverspannte Zustände beschleunigen auch photochemische Reaktionen

Was ermöglicht den schnellen Transfer von Elektronen, beispielsweise in der Photosynthese? Ein interdisziplinäres Forscherteam hat die Funktionsweise wichtiger...

Im Focus: Scientists decipher key principle behind reaction of metalloenzymes

So-called pre-distorted states accelerate photochemical reactions too

What enables electrons to be transferred swiftly, for example during photosynthesis? An interdisciplinary team of researchers has worked out the details of how...

Im Focus: Erstmalige präzise Messung der effektiven Ladung eines einzelnen Moleküls

Zum ersten Mal ist es Forschenden gelungen, die effektive elektrische Ladung eines einzelnen Moleküls in Lösung präzise zu messen. Dieser fundamentale Fortschritt einer vom SNF unterstützten Professorin könnte den Weg für die Entwicklung neuartiger medizinischer Diagnosegeräte ebnen.

Die elektrische Ladung ist eine der Kerneigenschaften, mit denen Moleküle miteinander in Wechselwirkung treten. Das Leben selber wäre ohne diese Eigenschaft...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

LED Produktentwicklung – Leuchten mit aktuellem Wissen

18.01.2018 | Veranstaltungen

6. Technologie- und Anwendungsdialog am 18. Januar 2018 an der TH Wildau: „Intelligente Logistik“

18.01.2018 | Veranstaltungen

DFG unterstützt Kongresse und Tagungen - März 2018

17.01.2018 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Fliegen wird smarter – Kommunikationssystem LYRA im Lufthansa FlyingLab

18.01.2018 | Informationstechnologie

Optimierter Einsatz magnetischer Bauteile - Seminar „Magnettechnik Magnetwerkstoffe“

18.01.2018 | Seminare Workshops

LED Produktentwicklung – Leuchten mit aktuellem Wissen

18.01.2018 | Veranstaltungsnachrichten