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Chemie: Eine Hammer-Tauschaktion!

24.02.2016

Eine sichere Variante der Hydrocyanierung verhilft Chemikern zu einem vielseitigen Werkzeug mit umkehrbarer Funktion

Chemie ist wie ein Werkzeugkasten. Um etwa medizinische Wirkstoffe, Kunststoffe oder Farben herzustellen, greifen Chemiker zu diversen Reagenzien und Methoden wie Handwerker zu ihren Utensilien. Wissenschaftler des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr präsentieren nun ein neues chemisches Werkzeug, das einen wichtigen Syntheseschritt, nämlich die Hydrocyanierung, ermöglicht und ungefährlicher ist als die dafür bislang gängige Methode. Das ist in etwa so, als würde ein Hammer erfunden, mit dem man sich nicht auf die Finger klopfen kann.


Ein molekularer Tausch: Chemiker des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung haben einen sicheren Weg gefunden Cyanid-Gruppe (CN) eine funktionelle Gruppe, die viele Möglichkeiten für die Weiterverarbeitung einer Substanz schafft, von einem Molekül (R‘-) auf ein anderes (R-) zu übertragen. Dabei übernimmt das Spender-Molekül eine Doppelbindung(=) seines Reaktionspartners.

© iStock/skvoor/MPG

Die Forscher haben zwischen Molekülen zwei funktionelle Gruppen, genauer gesagt eine Cyanogruppe und eine Doppelbindung, ausgetauscht. Funktionelle Gruppen sind wie Haken oder Ösen für Moleküle. Ein Molekül mit einer Cyanogruppe zu versehen, schafft vielfältige Möglichkeiten, es weiter zu verändern, und ist ein wichtiger Schritt etwa bei der Herstellung von Nylon. Bislang ist dies aber nur mit dem giftigen Cyanwasserstoff, besser bekannt als Blausäure, möglich.

Manchmal mögen auch Chemiker die Chemie nicht. „Wir haben uns gewundert, warum die Hydrocyanierung vor allem in Forschungslabors so selten eingesetzt wird“, sagt Bill Morandi, Leiter einer Forschungsgruppe am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung. Bei dieser Reaktion heften Chemiker eine Cyanogruppe an ein Molekül. Damit fügen sie dem Kohlenstoff-Gerüst eines organischen Moleküls nicht nur ein weiteres Atom hinzu. Eine Cyanogruppe lässt sich auch in andere funktionelle Gruppen umwandeln, die entweder für weitere Reaktionsschritte gebraucht werden oder die Eigenschaften des Endproduktes wie etwa eines medizinischen Wirkstoffs entscheidend prägen.

„Zwar handelt es sich bei der Hydrocyanierung um einen sehr wichtigen industriellen Prozess“, so Bill Morandi. Immerhin stellt die chemische Industrie auf diese Weise jährlich etwa eine Million Tonnen Adiponitril her und verarbeitet dieses weiter zu Nylon. Diese Reaktion funktioniert bislang aber nur mit dem giftigen Cyanwasserstoff oder ähnlich toxischen cyanidhaltigen Stoffen.

Daher meiden sie offenbar viele Chemiker vor allem in der Forschung bei der Suche nach neuen Substanzen, die für die Medizin oder chemische Industrie nützlich sein könnten. Chemiker aus Bill Morandis Gruppe haben nun einen sicheren Weg gefunden, eine Cyanogruppe von einem organischen Molekül auf ein anderes zu übertragen. Genauer gesagt tauscht das Molekül die Cyanogruppe gegen eine Doppelbindung des anderen Moleküls. Doppelbindungen sind aus dem Supermarkt bekannt, weil sie ungesättigte Fettsäuren gesünder machen als gesättigte.

„Überraschend, dass die alternative Hydrocyanierung erst jetzt entdeckt wird.“

Möglich wird der Tausch der chemischen Funktionsträger erst, weil die Max-Planck-Forscher einen geeigneten Katalysator dafür gefunden haben. Katalysatoren beschleunigen chemische Reaktionen und machen viele Umwandlungen wie auch die in Mülheim vermittelte chemische Tauschaktion erst möglich. Wie Morandis Team in Reaktionen mit vielen Ausgangsmolekülen gezeigt haben, platziert der neue Katalysator die Cyanogruppe dabei in genau vorhersagbarer Weise. Das ist beim Einbau funktioneller Gruppen nicht selbstverständlich, aber wichtig, um zu der gewünschten Substanz zu gelangen. In einigen Fällen, die Morandis Team untersucht hat, landet das chemische Anhängsel dabei sogar an Positionen, an die es sich vorher gar nicht bringen ließ.

„Es ist überraschend, dass diese alternative Hydrocyanierung bislang noch nicht entdeckt wurden“, sagt Bill Morandi. Denn der Katalysator ähnele dem Reaktionsbeschleuniger, der auch jetzt schon für die Hydrocyanierung eingesetzt wird. So ist es das Verdienst von Bill Morandi und seinen Mitarbeitern, im Werkzeugkasten der Chemie einen harmlosen Ersatz für ein wichtiges, aber gefährliches Instrument entwickelt zu haben.

Ein chemisches Werkzeug, dessen Wirkung sich umkehren lässt

Die neue Reaktion zeichnet sich jedoch nicht nur dadurch aus, dass sie sicherer ist als die bislang praktizierte Hydrocyanierung. „Sie lässt sich auch sehr leicht umkehren“, sagt Morandi. Der neue Hammer im chemischen Werkzeugkasten macht also nicht nur keine blauen Daumen mehr, er taugt gleichzeitig auch als Zange. Das könnte gerade in der Forschung interessant sein, um gezielt Doppelbindungen an Stellen in einem Molekül zu schaffen, an denen sie sich auf andere Weise nicht erzeugen lassen. Auch das belegten die Forscher mit vielen unterschiedlichen Tauschaktionen. Sie erzeugten sogar gezielt eine Doppelbindung in einem Estrogen. Dass das Werkzeug zuverlässig solche speziellen und anspruchsvollen Aufgaben erledigt, dürfte nicht nur die Forschung, sondern auch die Industrie interessieren.

„Bislang ist die neue Form der Hydrocyanierung wahrscheinlich noch zu teuer, um den alten industriellen Prozess zu ersetzen“, sagt Bill Morandi. Das Team testet aber bereits eine kostengünstigere Variante. Außerdem wollen die Forscher auch mit anderen funktionellen Gruppen Tauschgeschäfte machen. Chemiker sprechen bei diesem Reaktionsprinzip von Metathese, für deren Entdeckung es 2005 den Chemie-Nobelpreis gab. Vielleicht können die Mülheimer Forscher so künftig noch mehr zuverlässige, vielseitige und vor allem sichere Werkzeuge für die Chemie entwickeln.


Ansprechpartner

Dr. Bill Morandi
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr
Telefon: +49 208 306-2340

E-Mail: morandi@kofo.mpg.de


Originalpublikation
Xianjie Fang, Peng Yu, Bill Morandi

Catalytic reversible alkene-nitrile interconversion through controllable transfer hydrocyanation

DOI: 10.1126/science.aae0427

Quelle

Dr. Bill Morandi | Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr
Weitere Informationen:
https://www.mpg.de/10309105/hydrocianierung-chemie-cyano

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