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Antikörper gegen krebserregenden Stoff entschlüsselt

12.07.2017

Sommer ist Grillzeit. Allerdings entsteht bei der Reaktion von Fett mit glühender Kohle ein Stoff, den Chemiker Benzopyren nennen. Ein verbreitetes Umweltgift, das beim Menschen Krebs auslösen kann. Da über viele Jahrzehnte Häuser mit Kohle oder Holz beheizt wurden, ist es über den Schornsteinrauch ebenso in Böden und im Grundwasser eingelagert. Ein Team um Prof. Arne Skerra von der Technischen Universität München (TUM) hat den Bindungsmechanismus eines Antikörpers an Benzo[a]pyren entschlüsselt. Eine Entdeckung, die den Weg frei machen könnte für den einfacheren Nachweis und damit das Entfernen des Giftstoffes.

Beim unvollständigen Verbrennen von organischen Stoffen entstehen polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK). Bekanntester Vertreter dieser Gruppe ist das Benzpyren oder Benzo[a]pyren (BaP) wegen seiner hohen Toxizität und relativ guten Nachweisbarkeit.


Beim Grillem im Sommer entsteht bei der Reaktion von Fett mit glühender Kohle Benzopyren, ein verbreitetes Umweltgift, das beim Menschen Krebs auslösen kann.

Foto: Fotolia/Dederer

Quelle: TUM

Daher wird es als Marker für das Vorkommen von PAK allgemein benutzt. Die Stoffklasse der PAK wird in unserem Körper zu Molekülen umgebaut, die Änderungen am Erbgut (Mutationen) hervorrufen können, welche sich im schlimmsten Falle zu Tumoren weiterentwickeln. Deshalb gelten die PAK als Schadstoffe oder Umweltgifte.

PAK werden beim unvollständigen Verbrennen fossiler Brennstoffe freigesetzt

Neben dem Grillen von Würstchen, Steaks oder Gemüsen bilden sich PAK in erheblicher Menge beim Rauchen von Tabak, weshalb sogar Passivrauchen inzwischen als krebserregend eingestuft ist. Ebenso gelten offene Kamine in Wohnungen und Fahrzeugabgase als Quelle von PAK.

Die durch Verbrennung fossiler Brennstoffe in die Luft emittierten PAK verbleiben dort oder werden an Rußpartikel gebunden und können sich so über Niederschläge in Böden, auf Spielplätzen und im Grundwasser ablagern, so dass sie letztlich auch ins Trinkwasser gelangen können.

Da Benzo[a]pyren stark karzinogen wirkt, sind in den europäischen Richtlinien Grenzwerte für den maximalen Gehalt dieser Verbindung in Trinkwasser festgelegt worden (10 ng/L für BaP). Um diesen extrem niedrigen Wert bestimmen zu können, sind allerdings hochempfindliche Messmethoden notwendig. Dem Team um Prof. Arne Skerra vom Lehrstuhl für Biologische Chemie in Weihenstephan und Prof. Dietmar Knopp vom Lehrstuhl für Analytische Chemie in Großhadern ist es gelungen, einen Antikörper zu identifizieren, der Benzo[a]pyren fest bindet. Sie beschreiben den komplizierten Bindungsmechanismus in der aktuellen Ausgabe der Fachzeitschrift "Angewandte Chemie".

"Wir wissen nun, wie die Bindung des Antikörpers an das Benzo[a]pyren, eine sehr ungewöhnliche organische Verbindung, funktioniert", sagt Prof. Skerra, "und können damit möglicherweise Antikörper auch gegen andere PAK entwickeln. So wäre im nächsten Schritt vorstellbar, dass wir mit solchen Antikörpern einmal aromatische Kohlenwasserstoffe beispielsweise aus verseuchtem Trinkwasser herausfiltern."

Ob die Entdeckung der Wissenschaftler künftig gar die Gefahr durch Grillwürstchen bannen kann, steht derzeit noch auf einem anderen Blatt. Bis dahin sollten Grillfreunde ihr Fleisch nicht zu lange und zu heiß grillen, und der Fleischsaft oder das Fett sollte möglichst nicht in die Glut tropfen.

Publikation:
Andreas Eichinger, Irmgard Neumaier, Michael Pschenitza, Reinhard Niessner, Dietmar Knopp und Arne Skerra: Tight molecular recognition of benzo[a]pyrene by a high affinity antibody, Angewandte Chemie International Edition 6/2017. DOI: 10.1002/anie.201703893

Kontakt:
Prof. Dr. Arne Skerra
Lehrstuhl für Biologische Chemie
Technische Universität München
Emil-Erlenmeyer-Forum 5
85354 Freising (Weihenstephan)
Tel.: +49/8161/71-4351
E-Mail: skerra@tum.de
http://www.wzw.tum.de/bc

Prof. Dr. Dietmar Knopp
Technische Universität München
Lehrstuhl für Analytische Chemie
Tel: +49/89/2180-78241
E-Mail: dietmar.knopp@ch.tum.de

Weitere Informationen:

https://www.tum.de/die-tum/aktuelles/pressemitteilungen/detail/article/34067/

Dr. Ulrich Marsch | Technische Universität München

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