Chemiker der Universität Paderborn entwickeln neues metallfreies Verfahren zur Amidreduktion

In Paderborn ist es nun gelungen sogenannte Amidreduktionen metallfrei und bei niedrigen Temperaturen sowie geringerem Druck durchzuführen. Die Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen, wie beispielsweise Aminen, erfolgt üblicherweise durch die Reduktion von Amiden.

Amide spielen in der Natur und in biochemischen Prozessen eine entscheidende Rolle in Form von Peptiden und Enzymen. Da Peptide, die aus Amidbindungen aufgebaut sind, sehr stabile Moleküle sind, ist die Umwandlung von Amiden in Amine sehr aufwendig und benötigt u. a. Metalle als Katalysatoren und hohe Temperaturen.

„Uns ist es nun gelungen, diese chemisch enorm stabilen Bindungen mit einem metallfreien Katalysator mit Wasserstoff als Reduktionsmittel in Amine zu überführen“, so Paradies.

Eine derartige Umwandlung sei selbst mit etablierten, metallbasierten, Katalysatoren eine sehr hohe Herausforderung und es würden drastische Bedingungen, wie Temperaturen von 130 °C bis 160 °C und bis zu 120 bar Wasserstoffdruck benötigt.

„Unser metallfreies System erlaubt diese Reduktion schon bei 50 °C bis 70 °C und nur 80 bar Wasserstoffdruck.“ Dabei werde ausschließlich die Peptidbindung reduziert und weitere funktionelle Gruppen im Molekül nicht angegriffen. Paradies:

„Die chemische Industrie produziert aktuell Spezialintermediate über die metallkatalysierte Hydrierung, da die großtechnischen Anwendungen zu energieineffizient sind. Die neue Methode erlaubt es nun das Produktportfolio mit gleichzeitiger Energieersparnis zu erweitern.“

Prof. Dr. Jan Paradies, Organische Chemie, Fakultät für Naturwissenschaften, Universität Paderborn, Tel.: 05251 60-5770, paradies@mail.upb.de

N. Sitte, M. Bursch, S. Grimme,* J. Paradies*, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 159-162. DOI: 10.1021/jacs.8b12997.