Neuartige Aminoadamantan-Verbindungen und 3-Aminoadamantan-1-carbonsäuren
Alle bisher bekannten Syntheseverfahren zur Herstellung von Adamantan-Derivaten erfordern drastische Reaktionsbedingungen wie z.B. den Einsatz von konzentrierten Säuren und die Umsetzung bei hohen Temperaturen. Dadurch ist die Auswahl von einführbaren funktionellen Gruppen stark eingeschränkt. Vor allem aus der Gruppe der pharmakologisch relevanten 3-Aminoadamantan-1-carbonsäuren sind derzeit nur wenige Vertreter zugänglich. Dagegen erlauben es die neuartigen Syntheseverfahren, Adamantan-Derivate unter milden Reaktionsbedingungen und bei niedrigen Temperaturen herzustellen. Die Synthesen sind chemo- und regioselektiv, so dass eine Vielzahl von funktionellen Gruppen gezielt eingeführt werden kann. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Aminoadamantan-Derivaten erlaubt die direkte Einführung von Amidogruppen ohne vorherige Halogenierung und bietet damit eine Alternative zu konventionellen Verfahren. Weitere erfindungsgemäße Verfahren erlauben die gezielte Herstellung von 5,7-substituierten 3-Aminoadamantan-1-carbonsäuren sowie ihre Verknüpfung zu Oligomeren. Therapeutische Verwendung der neuartigen Verbindungen: antivirale Agenzien, GABA-Modulation, Bausteine peptidischer Katalysatoren, künstliche Ionenkanäle.
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