Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Neuer Ansatz zur Synthese von Terpenen

31.07.2018

Terpene sind Naturstoffe, deren Nachbildung im Labor oft nur mühevoll gelingt. Chemiker der Universität Basel haben nun eine der Natur nachempfundene Synthesemethode entwickelt. Dabei findet der entscheidende Schritt im Innern einer molekularen Kapsel statt, welche die Reaktion in Gang setzt. Das berichten die Forscher in der Fachzeitschrift «Nature Catalysis».

Terpene bilden die grösste Klasse der in der Natur vorkommenden chemischen Verbindungen. Zu ihnen gehören zum Beispiel zahlreiche ätherische Öle, Steroide oder klinisch relevante Wirkstoffe wie das Malariamedikament Artemisinin oder das Krebstherapeutikum Taxol.


Molekulare Kapsel: Links ist der etwa 1,4 Kubiknanometer grosse Hohlraum blau hervorgehoben, rechts wird der Zusammenhalt der Kapsel durch Wasserstoffbrücken (grüne gestrichelte Linien) ersichtlich.

Universität Basel, Departement Chemie

Trotz stetig verfeinerten Synthesemethoden können Chemiker diese strukturell komplexen Verbindungen im Labor jedoch nur schwer nachbilden. Oft sind zahlreiche, nicht immer selektive Syntheseschritte nötig und die Ausbeuten gering.

Die Natur macht es vor

... mehr zu:
»Kapsel »Synthesewege »Terpene

Die Arbeitsgruppe um Prof. Dr. Konrad Tiefenbacher vom Departement Chemie der Universität Basel hat nun ein der Natur nachempfundenes Synthesekonzept für Terpene entwickelt.

Der entscheidende Schritt findet dabei im Hohlraum einer kugelförmigen Verbindung statt – einer sogenannten molekularen Kapsel. Die dabei verwendete Resorcinaren-Kapsel ist bereits seit etwa 20 Jahren bekannt, ihre katalytische Wirkung ist jedoch erst vor kurzem – unter anderem von Tiefenbacher – beschrieben worden. In organischen Lösungsmitteln kann sich die Kapsel mithilfe von Wasserstoffbrücken selbst aus sechs kleineren, ringförmigen Verbindungen bilden.

Analog der Natur gehen die Forscher um Tiefenbacher von einem Ausgangsstoff für die Synthese aus, der von der Kapsel umschlossen wird. Diese setzt dann aufgrund der räumlichen Gegebenheiten die Bildung der Terpene in Gang. Durch im Vorläuferstoff zuvor eingebaute «Kontrollelemente» werden zudem unerwünschte Nebenreaktionen vermieden und die Transformation in Richtung des gewünschten Produkts gelenkt.

Anwendbarkeit belegt

Die Anwendbarkeit des Konzeptes wurde durch die vierstufige Synthese des Naturstoffs Isolongifolen belegt, mit der Bildung einer durch die Kapsel katalysierten ringförmigen Terpenverbindung als Schlüsselschritt. Dies gelang – verglichen mit herkömmlichen Synthesen – in deutlich weniger Schritten und mit guter Ausbeute. Durch den Einsatz von markierten Vorläufern und mithilfe von Computersimulationen konnten die Basler Chemiker zudem den Reaktionsmechanismus aufklären.

«Unser nächstes Ziel ist es, Kapseln als künstliche Enzyme bei der Herstellung von noch komplexeren Terpenen einzusetzen», sagt Prof. Tiefenbacher. «Hierzu müssen wir lernen, die räumliche Anordnung des Vorläufers innerhalb der Kapsel besser zu kontrollieren – entweder durch eine Modifizierung des vorliegenden Systems oder durch die Entwicklung neuer Katalysatoren.» So lassen sich womöglich Synthesewege zu Terpen-Verbindungen eröffnen, die anders nur schwer zugänglich wären.

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Prof. Dr. Konrad Tiefenbacher, Universität Basel, Departement Chemie, Tel. +41 61 207 56 09, E-Mail: konrad.tiefenbacher@unibas.ch

Originalpublikation:

Qi Zhang, Jan Rinkel, Bernd Goldfuss, Jeroen S. Dickschat, Konrad Tiefenbacher
Sesquiterpene cyclizations catalysed inside the resorcinarene capsule and application in the short synthesis of isolongifolene and isolongifolenone
Nature Catalysis (2018), doi: 10.1038/s41929-018-0115-4

Reto Caluori | Universität Basel
Weitere Informationen:
http://www.unibas.ch

Weitere Berichte zu: Kapsel Synthesewege Terpene

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Multiple Sklerose: Hilfe zur zellulären Selbsthilfe
15.01.2019 | Charité – Universitätsmedizin Berlin

nachricht NTU Singapur und MPI für Kolloid- und Grenzflächenforschung eröffnen Labor für "Künstliche Sinne"
15.01.2019 | Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Implantate aus Nanozellulose: Das Ohr aus dem 3-D-Drucker

Aus Holz gewonnene Nanocellulose verfügt über erstaunliche Materialeigenschaften. Empa-Forscher bestücken den biologisch abbaubaren Rohstoff nun mit zusätzlichen Fähigkeiten, um Implantate für Knorpelerkrankungen mittels 3-D-Druck fertigen zu können.

Alles beginnt mit einem Ohr. Empa-Forscher Michael Hausmann entfernt das Objekt in Form eines menschlichen Ohrs aus dem 3-D-Drucker und erklärt: «Nanocellulose...

Im Focus: Nanocellulose for novel implants: Ears from the 3D-printer

Cellulose obtained from wood has amazing material properties. Empa researchers are now equipping the biodegradable material with additional functionalities to produce implants for cartilage diseases using 3D printing.

It all starts with an ear. Empa researcher Michael Hausmann removes the object shaped like a human ear from the 3D printer and explains:

Im Focus: Roter Riesenvollmond in den Morgenstunden des 21. Januar

Gemeinsame Pressemitteilung der Vereinigung der Sternfreunde und des Hauses der Astronomie in Heidelberg - Frühaufsteher sind diesmal im Vorteil: Wer am Morgen des 21. Januar 2019 vor 6:45 Uhr einen Blick an den Himmel wirft, kann eine totale Mondfinsternis bestaunen. Dann leuchtet der sonst so strahlende Vollmond zwischen den Sternbildern Zwillingen und Krebs glutrot.

Um das Finsternis-Spektakel in seiner gesamten Länge zu verfolgen, muss man allerdings sehr früh aus dem Bett: Kurz nach 4:30 Uhr beginnt der Mond sich langsam...

Im Focus: Atomarer Mechanismus der Supraschmierung aufgeklärt

Das Phänomen der sogenannten Supraschmierung ist bekannt, es war jedoch auf atomarer Ebene bislang nicht zu erklären: Wie entsteht die extrem niedrige Reibung beispielsweise in Lagern? Forscherinnen und Forscher der Fraunhofer-Institute IWM und IWS entschlüsselten gemeinsam einen universellen Mechanismus der Supraschmierung bei bestimmten diamantähnlichen Kohlenstoffschichten in Verbindung mit organischen Schmierstoffen. Auf dieser Wissensbasis ist es nun möglich, Designregeln für supraschmierende Schicht-Schmierstoff-Kombinationen zu formulieren. Die Ergebnisse präsentiert ein Artikel der Zeitschrift Nature Communications, Ausgabe 10.

Eine der wichtigsten Grundvoraussetzungen für nachhaltige und umweltfreundliche Mobilität ist, Reibung zu minimieren. Diesem wichtigen Vorhaben widmen sich...

Im Focus: Elucidating the Atomic Mechanism of Superlubricity

The phenomenon of so-called superlubricity is known, but so far the explanation at the atomic level has been missing: for example, how does extremely low friction occur in bearings? Researchers from the Fraunhofer Institutes IWM and IWS jointly deciphered a universal mechanism of superlubricity for certain diamond-like carbon layers in combination with organic lubricants. Based on this knowledge, it is now possible to formulate design rules for supra lubricating layer-lubricant combinations. The results are presented in an article in Nature Communications, volume 10.

One of the most important prerequisites for sustainable and environmentally friendly mobility is minimizing friction. Research and industry have been dedicated...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

VideoLinks
Industrie & Wirtschaft
Veranstaltungen

Tagung zu Antibiotikaresistenzen

15.01.2019 | Veranstaltungen

Lasersymposium Elektromobilität in Aachen

11.01.2019 | Veranstaltungen

Die Rolle des Menschen in der digitalisierten Arbeitswelt

10.01.2019 | Veranstaltungen

VideoLinks
Wissenschaft & Forschung
Weitere VideoLinks im Überblick >>>
 
Aktuelle Beiträge

Multiple Sklerose: Hilfe zur zellulären Selbsthilfe

15.01.2019 | Biowissenschaften Chemie

Tagung zu Antibiotikaresistenzen

15.01.2019 | Veranstaltungsnachrichten

Implantate aus Nanozellulose: Das Ohr aus dem 3-D-Drucker

15.01.2019 | Materialwissenschaften

Weitere B2B-VideoLinks
IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics