Farbstoffe – Unsichtbar markiert

Die Infrarot-Technologie ist eine der Schlüsseltechnologien des 21. Jahrhunderts für die Entwicklung leistungsfähiger Sensoren und Laser. Farbstoffe, die im nahen Infrarot-Bereich emittierte Strahlung absorbieren können, sind eine wichtige Voraussetzung für diese Technologie und daher für Forschung und Industrie hoch interessant.

Vielversprechende Farbstoff-Kandidaten sind sogenannte peri-Arylene, die bereits jetzt aufgrund ihrer Stabilität für zahlreiche technische Anwendungen eingesetzt werden. Wissenschaftlern um den LMU-Chemiker Professor Heinz Langhals ist es nun gelungen, das erste sechsfache peri-Arylen zu synthetisieren, dessen Absorptionsbereich fast vollständig im nahen Infrarot (NIR) liegt.

Im sichtbaren Licht erscheint die neue Substanz farblos und eignet sich deshalb besonders für mit bloßem Auge unsichtbare Markierungen. Über ihre Ergebnisse berichten die Wissenschaftler im Fachmagazin „The Journal of Organic Chemistry“.

Die Grundbausteine der peri-Arylene sind bandförmig verknüpfte Naphthalin-Moleküle. In welchem Wellenlängenbereich peri-Arylene Licht absorbieren, hängt davon ab, aus wie vielen Grundbausteine sie bestehen: Der kürzeste Vertreter der Farbstoffklasse besteht nur aus einem Naphthalin-Grundbaustein und absorbiert Licht im UV-Bereich.

„Wegen dieser Eigenschaft wird derzeit seine Eignung als Sonnenschutz getestet, im praktischen Einsatz ist er aber noch nicht“, erzählt Langhals. Der nächst längere Farbstoff – aufgebaut aus zwei Grundbausteinen – absorbiert im sichtbaren Bereich. Für diesen Stoff gibt es bereits zahlreiche technische Anwendungen, etwa in organischen Solarzellen.

„Werden noch mehr Naphthalin-Einheiten angefügt, verschiebt sich das Absorptionsspektrum zunehmend in den längerwelligen Bereich“, sagt Langhals. „Problematisch ist dabei, dass die Farbstoffe immer unlöslicher werden, je länger das Band ist. Das behindert ihre Einsatzmöglichkeiten erheblich.“

Langhals ist es nun gelungen, dieses Problem zu überwinden und erstmals ein peri-Arylen herzustellen, bei dem gleich sechs Naphthalin-Bausteine aneinander geknüpft sind. „Den entscheidenden Durchbruch brachte die Zufügung sehr stark löslichkeitssteigernder Gruppen, die wir bereits früher entwickelt haben“, sagt Langhals. „Auf dieser Basis gelang es uns schließlich, die Vorstufen der neuen Substanz zu gewinnen, die wir dann schrittweise zum Endprodukt verknüpft haben.“

Das neue Derivat absorbiert praktisch vollständig im unsichtbaren nahen Infrarot, also dem Teil des Lichts, dessen Wellenlängenbereich sich an den des sichtbaren Lichts anschließt. „Einfärbungen mit der neuen Substanz erscheinen dadurch farblos, sind aber maschinell zu erkennen“, sagt Langhals.

Solche Markierungen könnten unter anderem helfen, hochwertige Textilien für Recycling-Zwecke effizient wiederzuerkennen, sodass das aufwendige Sortieren vereinfacht wird. Neben dem Endprodukt sind auch die chemischen Vorstufen des neuen Farbstoffs für praktische Anwendungen interessant, weil sie besondere lichtinduzierte Effekte zeigen, die etwa bei einem Einsatz in Fluoreszenz-Solarkollektoren nützlich sein könnten.

„Ein weiterer Vorteil der neuen Substanzen ist ihre Umweltfreundlichkeit: Sie bestehen ausschließlich aus organischem Material, das biologisch abbaubar oder notfalls vollständig verbrennbar ist“, schließt Langhals.

Journal of Organic Chemistry 2015

Publikation:
Sexterrylenetetracarboxylic Bisimides: NIR Dyes
Heinz Langhals, Dominik Zgela, and Robin Lüling
The Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1021/acs.joc.5b02092

Kontakt:
Prof. Dr. Heinz Langhals
Department Chemie
Tel. 089 2180 77699
langhals@lrz.uni-muenchen.de
http://www.cup.uni-muenchen.de/dept/ch/oc/langhals.php