Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chirale Kristalle und die Asymmetrie des Lebens

10.02.2016

Kristalle von Biomineralien etwa in Knochen oder Zähnen kommen oftmals entweder nur in einer links- oder rechtshändigen Form vor, die sich zueinander verhalten wie ein Objekt und sein Spiegelbild. Wie diese «Chiralität» auf diese sonst achiralen Kristalle übertragen wird, ist bisher kaum verstanden. Nun hat ein internationales Forscherteam unter der Leitung von Empa-Wissenschaftlern erstmals aufgezeigt, wie chirale Biomoleküle auf molekularer Ebene ihre Händigkeit auf die Kristalloberflächen übertragen, wie sie in «Nature Chemistry» berichten.

Fehlende Spiegelsymmetrie – das heisst Strukturen erscheinen entweder nur in einer links- oder rechtshändigen Form – ist eine bemerkenswerte Eigenschaft der biologischen Welt. Diese so genannte Homochiralität zeigt sich auf molekularer, zellulärer und sogar auf makroskopischer Ebene.


Achiraler rhombohedrischer Islandspat

Empa

Schnecken sind ein klassisches Beispiel, bei denen fast alle Individuen einer Art ein in derselben Richtung drehendes spiralförmiges Haus besitzen. Andere bekannte Beispiele findet man in der Wuchsrichtung verschiedener Kletterpflanzen oder bei der Position der Organe im menschlichen Körper.

Weniger bekannt ist die Tatsache, dass einzelne Kristalle von Biomineralien wie Calcit oder Calciumoxalat eine Händigkeit besitzen – und zwar nur, weil sie in einem biologischen Milieu heranwuchsen, wo Biomoleküle (Zuckermoleküle, Proteine) ihre eigene Chiralität auf die ansonsten achiralen Mineralkristalle übertragen. Es gibt viele Beispiele von chiralen Formen in biologisch geformten Mineralien, aber wie die Chiralität von den Biomolekülen auf die Kristalloberflächen übergehen, wird bisher kaum verstanden.

Nun hat ein internationales Forscherteam aus der Schweiz, China, Ungarn, dem Vereinigten Königreich, Italien und den USA unter der Leitung von Empa-Wissenschaftlern eine Studie im Fachblatt «Nature Chemistry» publiziert, die sehr ausführlich erklärt, wie ein chirales Molekül eine Kristalloberfläche umstuktutiert. In anderen Worten: wie die Händigkeit auf eine ansonsten achirale Struktur übertragen wird und was der zugrundeliegende Mechanismus auf atomarer Ebene ist.

Für ihre Untersuchungen platzierte das Forscherteam chirale Moleküle auf eine Kupferoberfläche und zeigte mit Hilfe von Rastertunnelmikroskopie (RTM) bei submolekularer Auflösung, kombiniert mit Synchrotron-Röntgenphotoelektronenspektroskopie (XPS), wie die achirale Kupferoberfläche aufgrund der Wechselwirkung mit den absorbierten Molekülen umstrukturiert wurde – ein Vorgang, der bislang noch nie «beobachtet» werden konnte.

Den Weg für neue Medikamente ebnen

Karl-Heinz Ernst, «Distinguished Senior Researcher» bei der Empa und Professor für Chemie an der Universität Zürich, einer der Autoren der Arbeit, erklärt: «Die Bildung von asymmetrischen Formen während des Wachstums von ansonsten symmetrischen kristallförmigen Strukturen verbessert unser Verständnis von Asymmetrie in der Biologie. Kristalle von Biomineralien wie die von Knochen, Zähnen, Schalen oder Stacheln von Seeigeln werden mit bemerkenswerter Kontrolle geformt», fügt er hinzu. «Aber bisher haben wir kaum verstanden, wie genau die Biomoleküle das Kristallwachstum an der Kristalloberfläche beeinflussen.»

Durch die Verwendung eines Modellsystems konnten die Forscher nun aufzeigen, wie ein einziges (chirales) organisches Molekül – ein Hemibuckminsterfulleren oder «Buckybowl», das heisst ein halbes Fussballmolekül oder C60-Molekül – vorgibt, wo die Atome des Minerals in ihrer Nähe auf der Oberfläche platziert werden und dadurch ihre links- oder rechtshändige Beschaffenheit, also ihre Chiralität, auf die Kristallstruktur, in diesem Fall die Kupferoberfläche, übertragen. Diesen Prozess bezeichnet man auch als «molekulare Tektonik».

Roman Fasel, Leiter des Empa-Labors «nanotech@surfaces», der die Studie leitete, fügt hinzu: «Händige Metalloberflächen sind bei der enantioselektiven heterogenen Katalyse – ein chemischer Prozess, um sehr selektiv chirale Moleküle zu produzieren – von grossem Interesse. Unsere Arbeit zeigt nun einen relativ einfachen Weg, wie man solche Oberflächen herstellen kann, nur durch das «Andocken» chiraler Moleküle, die die Oberfläche in die gewünschte chirale Morphologie umstrukturieren.»

Dennoch ist zu beachten, dass die aktuellen Resultate nur einen Grundsatzbeweis liefern – bei der Umsetzung in die Praxis heisst es nun, ein geeignetes Molekül zu finden, das die katalytische Metalloberfläche in die gewünschte Form bringt, um tatsächlich nur ein Enantiomer (Spiegelbildisomer) entstehen zu lassen und nicht beide. Wahrlich keine einfache Aufgabe, aber die vorliegende Arbeit könnte Bemühungen in diese Richtung wesentlich beschleunigen.

Chiralität und Medikamentenentwicklung – die Contergan-Tragödie

Chiralität – oder «Händigkeit» – ist eine bemerkenswerte Eigenschaft der biologischen Welt. Viele organische Moleküle, einschliesslich Glukose und die meisten Aminosäuren, sind chiral und die DNS-Doppelhelix in seiner Standardform windet sich wie eine rechts gewundene Schraube.

Die Bedeutung der Chiralität in biologischen Systemen wurde durch die Contergan-Tragödie auf verheerende Weise ans Licht gebracht. Contergan mit dem Wirkstoff Thalidomid wurde zwischen 1957 und 1962 häufig an Schwangere gegen Morgenübelkeit verschrieben. Wird das Medikament jedoch während dem ersten Schwangerschaftsdrittel eingenommen, verhindert Thalidomid die normale Entwicklung des Fötus, was zur Folge hatte dass Tausende von Kindern auf der ganzen Welt mit schweren Missbildungen zur Welt kamen.

Thalidomid ist ein chirales Molekül, und das Medikament, das vertrieben wurde, war eine 50:50-Mischung von links- und rechtshändigen Molekülen. Während das linkshändige Molekül pharmakologisch wie gewünscht wirkt, ist das rechtshändige schädlich. «Thalidomid wurde später als Wirkstoff gegen Krebs und Lepra eingesetzt. Es wird immer noch als 50:50-Mischung beider Isomere verschrieben, weil das heilsame Isomer im menschlichen Körper in sein Spiegelbild umgewandelt wird, dementsprechend ist eine Trennung sinnlos», erklärt Ernst.

«Aber es ist ein tragisches Beispiel für die verschiedenen biomedizinischen Wirkungen, die die beiden Formen von chiralen Medikamenten haben können.» Das ätherische Öl Carvon ist ein weiteres Beispiel, bei dem sich rechts- und linkshändige Form unterschiedlich verhalten – ein Spiegelbildisomer riecht nach Kümmel, das andere nach Minze.

«Unser Ziel ist es nun, ein besseres Verständnis des Prozesses der chiralen Induktion zu erlangen, und wir hoffen, dass diese neuen Erkenntnisse uns helfen werden, neue funktionelle Materialien oder Katalysatoren für die Wirkstoffsynthese zu entwickeln», so Fasel.

Weitere Informationen:

http://www.empa.ch/web/s604/crystal-chirality

Cornelia Zogg | Empa - Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Aus-Schalter für Nebenwirkungen
22.06.2018 | Max-Planck-Institut für Biochemie

nachricht Ein Fall von „Kiss and Tell“: Chromosomales Kissing wird fassbarer
22.06.2018 | Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Leichter abheben: Fraunhofer LBF entwickelt Flugzeugrad aus Faser-Kunststoff-Verbund

Noch mehr Reichweite oder noch mehr Nutzlast - das wünschen sich Fluggesellschaften für ihre Flugzeuge. Wegen ihrer hohen spezifischen Steifigkeiten und Festigkeiten kommen daher zunehmend leichte Faser-Kunststoff-Verbunde zum Einsatz. Bei Rümpfen oder Tragflächen sind permanent Innovationen in diese Richtung zu beobachten. Um dieses Innovationsfeld auch für Flugzeugräder zu erschließen, hat das Fraunhofer-Institut für Betriebsfestigkeit und Systemzuverlässigkeit LBF jetzt ein neues EU-Forschungsvorhaben gestartet. Ziel ist die Entwicklung eines ersten CFK-Bugrads für einen Airbus A320. Dabei wollen die Forscher ein Leichtbaupotential von bis zu 40 Prozent aufzeigen.

Faser-Kunststoff-Verbunde sind in der Luftfahrt bei zahlreichen Bauteilen bereits das Material der Wahl. So liegt beim Airbus A380 der Anteil an...

Im Focus: IT-Sicherheit beim autonomen Fahren

FH St. Pölten entwickelt neue Methode für sicheren Informationsaustausch zwischen Fahrzeugen mittels Funkdaten

Neue technische Errungenschaften wie das Internet der Dinge oder die direkte drahtlose Kommunikation zwischen Objekten erhöhen den Bedarf an effizienter...

Im Focus: Innovative Handprothesensteuerung besteht Alltagstest

Selbstlernende Steuerung für Handprothesen entwickelt. Neues Verfahren lässt Patienten natürlichere Bewegungen gleichzeitig in zwei Achsen durchführen. Forscher der Universitätsmedizin Göttingen (UMG) veröffentlichen Studie im Wissenschaftsmagazin „Science Robotics“ vom 20. Juni 2018.

Motorisierte Handprothesen sind mittlerweile Stand der Technik bei der Versorgung von Amputationen an der oberen Extremität. Bislang erlauben sie allerdings...

Im Focus: Temperaturgesteuerte Faser-Lichtquelle mit flüssigem Kern

Die moderne medizinische Bildgebung und neue spektroskopische Verfahren benötigen faserbasierte Lichtquellen, die breitbandiges Laserlicht im nahen und mittleren Infrarotbereich erzeugen. Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler des Leibniz-Instituts für Photonische Technologien Jena (Leibniz-IPHT) zeigen in einer aktuellen Veröffentlichung im renommierten Fachblatt Optica, dass sie die optischen Eigenschaften flüssigkeitsgefüllter Fasern und damit die Bandbreite des Laserlichts gezielt über die Umgebungstemperatur steuern können.

Das Besondere an den untersuchten Fasern ist ihr Kern. Er ist mit Kohlenstoffdisulfid gefüllt - einer flüssigen chemischen Verbindung mit hoher optischer...

Im Focus: Temperature-controlled fiber-optic light source with liquid core

In a recent publication in the renowned journal Optica, scientists of Leibniz-Institute of Photonic Technology (Leibniz IPHT) in Jena showed that they can accurately control the optical properties of liquid-core fiber lasers and therefore their spectral band width by temperature and pressure tuning.

Already last year, the researchers provided experimental proof of a new dynamic of hybrid solitons– temporally and spectrally stationary light waves resulting...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

VideoLinks
Industrie & Wirtschaft
Veranstaltungen

Leben im Plastikzeitalter: Wie ist ein nachhaltiger Umgang mit Plastik möglich?

21.06.2018 | Veranstaltungen

Kongress BIO-raffiniert X – Neue Wege in der Nutzung biogener Rohstoffe?

21.06.2018 | Veranstaltungen

DFG unterstützt Kongresse und Tagungen im August 2018

20.06.2018 | Veranstaltungen

VideoLinks
Wissenschaft & Forschung
Weitere VideoLinks im Überblick >>>
 
Aktuelle Beiträge

Leichter abheben: Fraunhofer LBF entwickelt Flugzeugrad aus Faser-Kunststoff-Verbund

22.06.2018 | Materialwissenschaften

Lernen und gleichzeitig Gutes tun? Baufritz macht‘s möglich!

22.06.2018 | Unternehmensmeldung

GFOS und skip Institut entwickeln gemeinsam Prototyp für Augmented Reality App für die Produktion

22.06.2018 | Unternehmensmeldung

Weitere B2B-VideoLinks
IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics