Farbstoff mit Kürbis-Manschette

Komplexierung mit einem großen manschettenförmigen

Molekül stabilisiert Rhodamin-Fluoreszenzfarbstoff

Fluoreszenzfarbstoffe kennen wir beispielsweise als optische Aufheller in Waschmitteln oder als Leuchtpigmente in Anstrichstoffen. Für Wissenschaftler und Techniker sind diese Farbstoffe, die bei Bestrahlung Licht einer anderen Wellenlänge abstrahlen, außerordentlich wichtige Hilfsmittel, etwa als aktives Medium in Farbstofflasern, als Markierung für Biomoleküle in der Diagnostik oder zum Nachweis einzelner Moleküle. Einem Team von der International University Bremen ist es nun gelungen, die Stabilität eines Rhodamin-Farbstoffs deutlich zu erhöhen, indem sie ihn in eine Art molekularer Manschette stecken.

Die meisten Versuche, die Eigenschaften von Rhodaminen, einer der wichtigsten Fluoreszenzfarbstoff-Klassen, weiter zu verbessern, waren nicht sehr erfolgreich. Ein neues Additiv macht’s nun möglich: Cucurbituril heißt der Wunderstoff, den Werner Nau und Jyoti Mohanty dafür verwenden. Der seltsam klingende Name leitet sich ab von Cucurbitaceae, dem botanischen Namen für Kürbisgewächse. Denn in seiner Struktur erinnert das Molekül an einen ausgehöhlten, auf beiden Seiten offenen Kürbis.

Wird einer Rhodamin-Lösung Curcubituril zugegeben, schlüpft je ein Farbstoffmolekül in den Hohlraum eines der kleinen „Kürbisse“ hinein. So eingehüllt legt das Rhodamin eine erstaunliche Stabilität an den Tag: Sogar sehr verdünnte Lösungen des stabilisierten Rhodamins können lange aufbewahrt werden, ohne dass die Fluoreszenz durch Adsorption des Farbstoffs an der Gefäßwand verloren geht. Bei konzentrierten Lösungen, wie sie beispielsweise für Farbstofflaser gebraucht werden, steht das Problem der Aggregation von Farbstoffmolekülen untereinander im Vordergrund. Durch den Kürbis wird das „Verkleben“ der Rhodaminmoleküle wie durch eine Verpackung verhindert. Ein weiteres Problem ist das Ausbleichen des Farbstoffs bei längerer oder intensiver Bestrahlung. So lassen sich etwa mit Fluoreszenzfarbstoffen angefärbte biologische Proben oft nicht in Ruhe unter dem Fluoreszenzmikroskop betrachten. Der Kürbis bietet den nötigen Schutz. Und da die Manschette wie eine Glashülle durchsichtig ist, kann der Farbstoff immer noch genauso viele Lichtteilchen einfangen wie zuvor. Im Gegensatz zu vielen herkömmlichen Stabilisationsmitteln beeinträchtigt Cucurbituril auch die Abstrahlung der Fluoreszenz in keiner Weise.

Bemerkenswert ist, dass die Fluoreszenz-Lebensdauer der eingehüllten Rhodaminmoleküle verlängert wird. Darunter versteht man die Zeit, die im Mittel vergeht, bis ein Farbstoffmolekül aufgenommene Lichtenergie wieder als Fluoreszenz abstrahlt. Verschiedene Untersuchungsmethoden basieren auf dieser Größe, denn sie lässt Rückschlüsse auf die Umgebung des Farbstoffmoleküls zu. Eine höhere Lebensdauer erhöht den Kontrast in der Fluoreszenzmikroskopie.

Kontakt: Prof. Dr. M. W. Nau
School of Engineering and Science
International University Bremen
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Angewandte Chemie Presseinformation Nr. 22/2005
Angew. Chem. 2005, 117, 3816-3820

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