Wirksames Imitat

Nicht nur für Insekten mit Chitinpanzer und deren Fressfeinde sind chitinabbauende Enzyme (Chitinasen) wichtig, sie scheinen auch an der Einnistung von Parasiten im menschlichen Organismus und an asthmatischen Erkrankungen beteiligt zu sein.

Ein internationales Team um Stephen G. Withers (Vancouver) hat jetzt einen neuartigen Hemmstoff für Chitinasen entwickelt. Wie die Forscher in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, ahmt die Verbindung die Struktur einer Zwischenstufe beim enzymatischen Chitinabbau nach.

Insekten, Spinnen, Skorpione, Krebse – viele Tiere haben einen Panzer aus Chitin. Chitin findet sich zudem in der Zellwand von Pilzen, Hausstaubmilben und diversen Parasiten. Chitin muss regelmäßig in bestimmten Phasen des Lebenszyklus dieser Organismen auf- und abgebaut werden. Seine Moleküle sind lange Ketten aus stickstoffhaltigen Zuckerbausteinen, deren Abbau Enyzme aus der Gruppe der Chitinasen übernehmen. „Hemmstoffe der Chitinasen sind potenzielle Insektizide und Fungizide“, erläutert Withers. „Sie sind aber auch als Pharmaka interessant. So könnten sie die Übertragung von Malaria-Parasiten auf den Menschen stoppen und gegen Trichomonaden-Infektionen helfen.“ Zudem scheinen asthmatische Erkrankungen mit einem erhöhten Spiegel an Chitinase-artigen Enzymen in der Lunge in Zusammenhang zu stehen. Chitinaseinhibitoren könnten dementsprechend für eine Asthmatherapie interessant sein.

Das Team aus Wissenschaftlern von der University of British Columbia (Vancouver, Kanada), der University of York (Großbritannien) und der State University of New Jersey (USA) hat nun eine neue Gruppe von Chitinase-Inhibitoren entwickelt, die wirksamer sind als bisherige Hemmstoffe. Ihre Syntheseroute ist relativ einfach und so ausgelegt, die sich auch auf einen größeren Maßstab übertragen ließe.

Zentrales Bauelement ist ein ringförmiger Zuckerbaustein, der mit einem so genannten Thiazolin fusioniert ist, einem Fünfring aus einem Stickstoff-, einem Schwefel- und drei Kohlenstoffatomen. „Diese Anordnung ahmt eine zyklische Zwischenstufe bei der enzymatischen Spaltung von Chitin nach und dockt an die Bindestellen von Chitinase-Enzymen an“, erläutert Withers. „Um die hemmende Wirkung zu steigern, wurden zusätzlich zwei bis drei Zuckerbausteine angeknüpft, die denen aus Chitin ähneln (Chitobiose bzw. Chitotriose). Weitere Modifikationen sorgen dafür, dass die Inhibitoren nicht selber gespalten werden können und dadurch lange wirksam bleiben.“ Die Hemmstoffe könnten einen Ausgangspunkt bilden für die Entwicklung neuartiger Pharmaka und die weitere Erforschung der Rolle von Chitinasen in biologischen Systemen.

Angewandte Chemie: Presseinfo 09/2010

Autor: Stephen G. Withers, University of British Columbia, Vancouver (Canada), http://www.chem.ubc.ca/personnel/faculty/withers/

Angewandte Chemie, Permalink: http://dx.doi.org/10.1002/ange.200906644

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Media Contact

Dr. Renate Hoer GDCh

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie

Der innovations-report bietet im Bereich der "Life Sciences" Berichte und Artikel über Anwendungen und wissenschaftliche Erkenntnisse der modernen Biologie, der Chemie und der Humanmedizin.

Unter anderem finden Sie Wissenswertes aus den Teilbereichen: Bakteriologie, Biochemie, Bionik, Bioinformatik, Biophysik, Biotechnologie, Genetik, Geobotanik, Humanbiologie, Meeresbiologie, Mikrobiologie, Molekularbiologie, Zellbiologie, Zoologie, Bioanorganische Chemie, Mikrochemie und Umweltchemie.

Zurück zur Startseite

Kommentare (0)

Schreib Kommentar

Neueste Beiträge

Ein 2D-Material, das immer breiter wird

Ein internationales Forschungsteam unter Leitung von Chemiker Prof. Thomas Heine von der TU Dresden hat ein neues Material mit wundersamen Eigenschaften entdeckt: Es handelt sich um einen zweidimensionalen Kristall, der…

Instrument an BESSY II zeigt, wie Licht MoS2-Dünnschichten katalytisch aktiviert

Dünnschichten aus Molybdän und Schwefel gehören zu einer Klasse von Materialien, die als (Photo)-Katalysatoren infrage kommen. Solche günstigen Katalysatoren werden gebraucht, um mit Sonnenenergie auch den Brennstoff Wasserstoff zu erzeugen….

Eine nahe, glühend heiße Super-Erde

Eine heiße Super-Erde in unserer Nachbarschaft ist vermutlich geeignet, um Atmosphärenmodelle von Gesteinsplaneten zu überprüfen. In den letzten zweieinhalb Jahrzehnten haben Astronomen Tausende von Exoplaneten aus Gas, Eis und Gestein…

Partner & Förderer