Süß, spezifisch, sensitiv

Zweidimensionale Barcodes – kleine Quadrate mit zahlreichen schwarzen und weißen Punkten – sind heute fast überall zu finden: auf Tickets für Fernbus, Bahn oder Flugzeug, als QR-Codes auf Verpackungen, in Zeitschriften oder auf Werbeplakaten. Mit dem passenden Lesegerät, einem Scanner oder dem Smartphone, lassen sich die darin gespeicherten Informationen blitzschnell abrufen.

Noch weniger komplex, doch bereits ebenso spezifisch, sind die Informationen der Barcodes, die Chemiker der Friedrich-Schiller-Universität Jena derzeit entwickeln. Sie geben Aufschlüsse über die Zusammensetzung von Zuckerlösungen.

Einem Team um Juniorprofessor Dr. Alexander Schiller ist es gelungen, die – bislang aufwendige – Analytik von Zuckermolekülen wesentlich zu vereinfachen. Ihr neuartiges Nachweissystem stellen die Jenaer Forscher in der aktuellen Ausgabe des hochrangigen „Journal of the American Chemical Society“ (JACS) vor (DOI: 10.1021/jacs.5b10934).

Grundlage des Nachweissystems sind chemische Zuckersensoren. „Wir nutzen Boronsäure-Verbindungen als Sensormoleküle“, erläutert der Chemiker und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft Schiller. Diese verbinden sich mit den Zuckermolekülen in der wässrigen Lösung. Dass sich Boronsäure zum Zuckernachweis eignet, ist den Chemikern bereits seit längerem bekannt.

Knifflig war bislang, die gebundenen Zuckermoleküle eindeutig zu identifizieren, „da im Prinzip jeder Zucker mit den Sensoren interagieren kann“, so Schiller. Daher haben die Jenaer Chemiker die Boronsäure-Sensormoleküle an Fluor-Atome gekoppelt. Mit Hilfe der sogenannten 19F-NMR-Spektroskopie (Kernspinresonanzspektroskopie) können sie nun nicht nur die Bindung der Sensoren an die Zucker direkt „beobachten“.

„Mit der NMR-Technik können wir auch eine Vielzahl unterschiedlicher Zuckermoleküle und verwandter chemischer Verbindungen deutlich voneinander unterscheiden“, unterstreicht der Jenaer Chemiker.

Da jedes Zuckermolekül sein eigenes, ganz spezifisches Spektrum aufweist, nutzen die Wissenschaftler die spektroskopischen Signale mehrerer Sensormoleküle, um für jeden Zucker eine Art „Fingerabdruck“ in Form eines zweidimensionalen Punktmusters zu erstellen. „Die roten, grünen und blauen kleinen Quadrate geben eindeutig Aufschluss über Art und Menge des nachgewiesenen Zuckers und sind auf einen Blick zu erfassen“, macht Schiller die Vorteile seines Verfahrens deutlich.

Diese Methode sei momentan vor allem im Forscheralltag nützlich, beispielsweise um mehrere Zucker in Urinproben nebeneinander nachzuweisen. „Generell lässt sich dieses Prinzip der Datenreduzierung aber auch auf andere zu analysierende Substanzen und auf signalgebende Verfahren wie Schwingungs- und UV/VIS-Spektroskopie übertragen“, ist sich Prof. Schiller sicher. Dies eröffne ein weites Feld künftiger Anwendungen.

Original-Publikation:
Axthelm J et al. Fluorinated Boronic Acid-Appended Bipyridinium Salts for Diol Recognition and Discrimination via 19F NMR Barcodes, J. Am. Chem. Soc., 2015, DOI: 10.1021/jacs.5b10934

Kontakt:
Jun.-Prof. Dr. Alexander Schiller
Institut für Anorganische und Analytische Chemie der Universität Jena
Humboldtstraße 8, 07743 Jena
Tel.: 03641 / 948113
E-Mail: alexander.schiller[at]uni-jena.de

http://www.uni-jena.de