Katalyse: Selektive Umsetzung reaktiver Lithium-Verbindungen ermöglicht

Forscherinnen und Forscher der Ruhr-Universität Bochum haben einen neuen Katalysator entwickelt, der Reaktionen zur Produktion von Pharmazeutika oder landwirtschaftlich genutzten Chemikalien katalysieren kann. Er knüpft Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen sogenannten Organo-Lithium-Verbindungen, und zwar ohne dass unerwünschte Nebenprodukte entstehen. Die Ergebnisse beschreibt das Team um Prof. Dr. Viktoria Däschlein-Gessner, Arbeitsgruppe Anorganische Chemie II, in der Zeitschrift Angewandte Chemie, online veröffentlicht am 29. Juli 2020.

Organo-Lithium-Verbindungen sind Reagenzien mit einer Lithium-Kohlenstoff-Bindung, die zu den reaktivsten Verbindungen in der Synthesechemie gehören. „Sie sind aufgrund ihrer besonderen Eigenschaften in vielen Anwendungen unersetzbar, auch im industriellen Großmaßstab“, sagt Viktoria Däschlein-Gessner, Mitglied des Exzellenzclusters Ruhr Explores Solvation, kurz Resolv. „Allerdings führt die hohe Reaktivität häufig auch zu ungewünschten Nebenreaktionen. Daher kommen Organo-Lithium-Verbindungen für manche Anwendungsgebiete bislang nur eingeschränkt oder gar nicht infrage.“

Solche Einschränkungen konnte die Arbeitsgruppe von Viktoria Däschlein-Gessner mithilfe eines hoch effizienten Katalysators nun überwinden. Der neue Phosphan-Palladium-Katalysator knüpft selektiv eine Bindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen – sowohl mit unterschiedlichen Organo-Lithium-Verbindungen als auch vielen sogenannten Arylhalogeniden. Entscheidend dabei war, dass er auch bei Raumtemperatur ausreichend aktiv ist.

Markteinführung geplant

Für das neue Syntheseverfahren werden keine weiteren Zusatzstoffe gebraucht und es kann breit angewendet werden. Dadurch können Zwischenschritte in der Synthese vermieden werden, sodass auch weniger Metallsalzabfälle entstehen. Der Katalysator garantiert selbst dann noch eine hohe Selektivität, wenn Produktmengen von mehreren Gramm erzeugt werden. Für eine Verwendung im industriellen Maßstab muss er im nächsten Schritt bei noch größeren Umsatzmengen getestet werden.

In Zusammenarbeit mit der Industrie wollen die Bochumer Forscherinnen und Forscher die entwickelten Katalysatoren bald auf den Markt bringen. „Ihre besondere Aktivität ist nicht nur in den beschriebenen Reaktionen vorteilhaft, sondern bietet auch Verbesserungen für zahlreiche weitere Umsetzungen in nahezu allen Bereichen der Feinchemikaliensynthese“, so Däschlein-Gessner. Neben der Produktion von Pharmazeutika und Chemikalien für die Landwirtschaft sind das beispielsweise auch Duftstoffe und Materialien für organische Leuchtdioden.

Förderung

Die Arbeiten wurden gefördert vom Europäischen Forschungsrat im Rahmen eines ERC Starting Grants (Ylide Ligands, 677749), der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Exzellenzcluster Resolv, EXC 2033, Projektnummer 390677874) sowie der Firma Umicore AG & Co. KG.

Wissenschaftliche Ansprechpartner:

Prof. Dr. Viktoria Däschlein-Gessner
Lehrstuhl für Anorganische Chemie II
Fakultät für Chemie und Biochemie
Ruhr-Universität Bochum
Tel.: +49 234 32 24174
E-Mail: viktoria.daeschlein-gessner@rub.de

Originalpublikation:

Viktoria H. Gessner, Thorsten Scherpf, Henning Steinert, Angela Großjohann, Katharina Dilchert, Jens Tappen, Ilja Rodstein: Efficient Pd‐catalyzed direct coupling of aryl chlorides with alkyllithium reagents, in: Angewandte Chemie International Edition, 2020, DOI: 10.1002/anie.202008866