Neue Perspektiven für die Phenolherstellung

Wege, um den Luftsauerstoff unmittelbar für katalytische Oxidationen zu nutzen, suchen Wissenschaftler im Rahmen des Sonderforschungsbereichs 706 (Katalytische Selektivoxidationen von C-H-Verbindungen mit molekularem Sauerstoff) unter Federführung der Universität Stuttgart.

Solche Oxidationen zählen zu den zentralen Reaktionen im Labor, in industriellen Prozessen und im Stoffwechsel lebender Zellen. Am Institut für Physikalische Chemie der Universität Stuttgart gelang es nun, die Elementarschritte der Reaktion bei der Synthese von Phenol aus Benzol auf der molekularen Ebene in Ansätzen zu verstehen. Dadurch soll es möglich werden, die weit verbreitete Chemikalie effizienter und ökologisch unbedenklich herzustellen.

Phenol wird weltweit jährlich in Mengen von etwa sieben Millionen Tonnen produziert und ist ein zentrales Ausgangsmaterial bei der Herstellung von Kunststoffen, die beispielsweise bei CD-Scheiben, Automobilteilen und Sicherheitsgläsern sowie in Lacken zur Beschichtung von Büchsen oder in Klebstoffen Anwendung finden. Konventionell wird Phenol in einem dreistufigen Cumol-Prozess gewonnen. Als Alternative dazu gelten kupferhaltige Zeolith-Katalysatoren. Diese sollen den Prozess zur Synthese von Phenol aus Benzol durch einen einstufigen ersetzen, der effizient und ökologisch unbedenklich ist. Die Ausbeuten dabei sind bisher jedoch gering.

Um sie signifikant zu verbessern und eine selektive Katalyse zur erreichen, muss man die Elementarschritte der Reaktion auf molekularer Ebene verstehen. Hierzu setzen die Stuttgarter Wissenschaftler spektroskopische Methoden ein, welche Informationen über Schwingungen von Molekülen (im Falle der Infrarot-Spektroskopie) oder über den elektronischen Zustand und die Umgebung des katalytisch aktiven Kupfer-Zentrums (ESR- und EXAFS-Spektroskopie) liefern. Mit Hilfe der Infrarotspektroskopie gelang der Nachweis, dass das Benzolmolekül bevorzugt am Cu-Zentrum adsorbiert und dieses unter Bildung eines Benzol-Radikalkations zu einfach geladenen Kupferionen (Cu1+) reduziert. Das Sauerstoffmolekül oxidiert Cu1+ zurück in den Oxidationszustand Cu2+ (zweifach geladene Kupferionen), womit der katalytische Kreisprozess am Kupfer geschlossen ist. Sekundär adsorbiert Benzol am Säurezentrum des Zeoloithen. Das Benzol-Radikalkation reagiert zu noch nicht identifizierten Produkten weiter.

Der Sonderforschungsbereich 706 an den Universitäten Stuttgart und Hohenheim hat sich das Ziel gesetzt, Luftsauerstoff zu einem breit anwendbaren, nachhaltigen Oxidationsreagens zu entwickeln. Dabei werden homogen gelöste Metallkomplexe, auf porösen Festkörpern fixierte Metall-Ionen oder -Cluster sowie Enzyme als Katalysatoren eingesetzt. Diese haben die Aufgabe, den Sauerstoff gezielt mit dem zu oxidierenden Molekül zusammenzubringen und die Aktivierungsenergie der Reaktion zu reduzieren. Durch spektroskopische und theoretische Methoden soll ein molekulares Bild der Katalyse gewonnen werden, das die Entwicklung von verbesserten Katalysatoren ermöglicht.

Ansprechpartner: Prof. Emil Roduner, Institut für Physikalische Chemie, Tel. 0711/685-64490, e-mail. e.roduner@ipc.uni-stuttgart.de

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Ursula Zitzler idw

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