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Festphasensynthese von geschützten Trinukleotiden

19.01.2010
Die Aufgabe dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Festphasensynthese von geschützten Trinukleotiden als Synthons zur Erzeugung von Genbibliotheken.

Einleitung

Alle bisherigen bekannten Verfahren zur Synthese von Trinukleotidsynthons verlaufen in der Lösungschemie nach dem Phosphortriesterverfahren oder dem Phosphoramiditverfahren. Bei diesen Verfahren ist der Maßstab der Synthese prinzipiell beliebig wählbar, wodurch größere Mengen an Trinukleotiden in einem Ansatz hergestellt werden können. Diese mehrstufigen Verfahren besitzen jedoch den Nachteil, dass sie sehr zeitaufwendig sind, da nach jedem Syntheseschritt eine Isolation und Reinigung des Produktes notwendig ist. Durch die Festphasenchemie lassen sich diese sehr zeitaufwendigen Schritte umgehen.

Problemstellung

Bei der Festphasenchemie ist lediglich ein Herunterwaschen der Nebenprodukte, Reagenzien und unumgesetzten Ausgangsstoffe vom Träger erforderlich, während das gewünschte Produkt auf der Festphase verbleibt. Dies erlaubt eine schnelle Synthese der Trinukleotide schon in wenigen Stunden. Die Festphasenchemie von geschützten Trinukleotiden scheitert bis heute daran, dass eine Abspaltung der Trinukleotide von den handelsüblichen Trägermaterialien mit einem Verlust der Schutzgruppen einhergeht. Das daraus resultierende Trinukleotid hat als ungeschütztes Polyanion synthetisch keinerlei Bedeutung mehr.

Innovation

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von geschützten Trinukletiden wird eine Abspaltung der Trinukleotide von den handelsüblichen Trägermaterialien mit einem Verlust der Schutzgruppe vermieden. Dies wird mit Hilfe spezifisch festphasengebundener Nukleoside realisiert. Als Festphasenmaterial werden hierfür bevorzugt CPG oder Polystyren genutzt. Im Verfahren zur Herstellung eines über eine 3'-O-Disulfidbrücke an die Festphase gebundenen Nukleosids wird zuerst das Nukleosid mit Dimethylsulfoxid (DMSO) zum 3’-O-Methylthiomethylderivat umgesetzt. Anschließend erfolgt die Umsetzung des 3’-O-Methylthiomethylderivates mit einem Festphasenmaterial, welches direkt oder über ein Ankermolekül kovalent gebundene Thiolgruppen aufweist. In weiteren Schritten des Herstellungsverfahrens wird das resultierende festphasengebundene Nukleosid nach selektiver Abspaltung der 5'-O-Schutzgruppe durch Standard-Phosphoramiditchemie zum Trinukleotid verlängert. Die anschließende Freisetzung des Trinukleotids vom Träger unter Erhalt aller Schutzgruppen erfolgt durch reduktive Behandlung mit DTT.

Nutzen
• einfach
• schnell
• kosteneffizient
• Ausgangsstoffe sind kommerziell erhältlich
Fachbereich:
Chemie
Gentechnik
Stand Entwicklung:
Stand Schutzrecht:
Patent (DE) eingereicht.
Internationale Nachanmeldung möglich.
Angebot:
Lizenzvertrag
Patentverkauf
Entwicklungskooperation
© PVA-MV AG, 2009
Kontakt:
Tobias Parikh
PVA-MV AG
Gerhart-Hauptmann-Str. 23
D-18055 Rostock
Tel +49-381-49 74 74-1
Fax +49-381-49 74 74-9
t.parikh@pva-mv.de

Heike Klockow | PVA - MV AG
Weitere Informationen:
http://www.pva-mv.de

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