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Fluor gekonnt eingebaut

23.11.2011
Der diesjährige Ruzicka-Preis geht an Ryan Gilmour, Professor am Laboratorium für Organische Chemie der ETH Zürich. Prof. Gilmour erhält den wichtigsten Schweizer Nachwuchspreis auf dem Gebiet der Chemie für die Entwicklung einer neuen Klasse von chemischen Hilfsstoffen, sogenannten Katalysatoren, deren spezifische Wirkung auf einem Fluor-Atom beruht.

Die Zellen unseres Körpers, aber auch die von Tieren und Pflanzen, funktionieren als hochproduktive Chemiefabriken. Andauernd laufen darin gleichzeitig unzählige chemische Reaktionen ab, bei denen Stoffe in andere umgewandelt werden. In den Zellen agieren dabei Enzyme als Hilfsstoffe. Sie übernehmen die Funktion von Katalysatoren, die eine Reaktion beschleunigen und in eine bestimmte Richtung lenken.

Solche Katalysatoren baut Ryan Gilmour, Professor für Synthetische Organische Chemie an der ETH Zürich, als vergleichsweise winzige chemische Mole-küle in einer bestimmten, Fluor enthaltenden Form nach. Prof. Gilmours Moleküle wirken analog zu den Enzymen in der Natur, doch sie sind tausend Mal kleiner. Am 28. November 2011 wird Ryan Gilmour für seine Forschung der mit 10‘000 Schweizer Franken dotierte Ruzicka-Preis der ETH Zürich verliehen. «Ryan Gilmour hat es als Assistenzprofessor geschafft, in kurzer Zeit eine tatkräftige Arbeitsgruppe aufzubauen, und die nun ausgezeichnete Forschungsarbeit mit eigener Kreativität entwickelt», sagt Prof. Detlef Günther, Vorsteher des Departements Chemie und Angewandte Biowissenschaften. Mit der Verleihung des Ruzicka-Preises wolle ihm die Jury für seine bisherige Forschung ihre An-erkennung aussprechen.

Symmetrie-Information einfügen

Die Natur unterscheidet in vielen Fällen zwischen einem Molekül und dessen Spiegelbild. Genauso wie die rechte Hand nicht in einen linken Handschuh passt, so erkennt auch auf der Ebene von Zellen ein Molekül oft nur eine von zwei Spiegelformen eines anderen Moleküls. In diesen Fällen hat die zweite Spiegelform entweder keine oder eine ganz andere biologische Wirkung. Dieses Phänomen wird als Händigkeit bezeichnet. Enzyme können aus einem Aus-gangsstoff, der nicht händig ist, einen machen, der händig ist. Sie steuern eine Reaktion so, dass nur eine von zwei möglichen Spiegelformen entsteht. Wie die Enzyme in der Natur kann auch die von Ryan Gilmour entwickelte Klasse von Katalysatoren Informationen, welche die Symmetrie betreffen, auf die Reakti-onsprodukte übertragen.

Prof. Gilmour ersetzte dazu bei Organokatalysatoren – bestimmten kleinen Ver-bindungen der Kohlenstoffchemie – Wasserstoffatome durch Fluoratome. Dadurch können die Verbindungen ihre Händigkeit besser auf die Reaktionsstoffe übertragen. «Genauso wie ein Enzym in der Natur die Reaktionspartner räumlich organisiert, nur eine Seite für die Reaktion zugänglich macht und diese Or-ganisation stabil hält, machen dies auch die Fluor-Organokatalysatoren», sagt Gilmour. Man könne sich die Stabilisierung wie bei einem Pfeilwurf auf eine Dart-Scheibe vorstellen: Bewegt sich die Scheibe, ist es schwierig einen Treffer zu erzielen. Hängt die Scheibe jedoch fest an der Wand, ist dies wesentlich einfacher.

Neue Moleküle machen das Leben einfacher

Die von Gilmour entwickelten Fluor-Organokatalysatoren ermöglichen chemische Reaktionen, die bisher so nicht durchführbar waren. «Indem wir die Natur nachahmen und für die Katalyse kleine, synthetische Moleküle geschaffen haben, machen wir das Leben der Chemiker einfacher», sagt Gilmour. Die Enzy-me der Natur arbeiteten zwar sehr effizient, hätten aber auch einige Nachteile. So seien sie sehr spezifisch und könnten daher meist nur eine einzige Reaktion katalysieren. Zudem könne man sie im Labor und in der Industrie nur in Wasser einsetzen. Fluor-Organokatalysatoren hingegen könne man auch mit den in der Chemie normalerweise verwendeten organischen Lösungsmitteln verwenden. Die Katalysatoren könnten in Zukunft überall dort eingesetzt werden, wo grosse Mengen an Molekülen mit einer Händigkeit synthetisch hergestellt werden müs-sen, zum Beispiel bei der Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen.

Vier Jahre in Zürich

Ryan Gilmour wurde 1980 in Ayrshire (Schottland) geboren und studierte Chemie an der Universität St. Andrews (Schottland). Er doktorierte an der Universität Cambridge (England). Nach einem Forschungsaufenthalt am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim an der Ruhr (Deutschland) wechselte er 2007 an die ETH Zürich. Ihm wurde 2007 das Alfred-Werner-Stipendium für Assistenzprofessoren verliehen. Seit 2008 ist Ryan Gilmour Assistenzprofessor für Synthetische Organische Chemie an der ETH Zürich.

Dass er dieses Jahr mit dem Ruzicka-Preis ausgezeichnet wird, bedeutet Gilmour sehr viel. Jetzt in einer Linie zu stehen mit allen bisherigen Preisträgern ist ihm eine grosse Ehre und zugleich auch ein Ansporn für seine weitere Arbeit. «Man darf nie vergessen, dass gute Leistungen auch immer Teamleistungen sind», sagt Gilmour. Einen Teil des Preisgeldes will er daher für ein spezielles Weihnachtsessen seiner Arbeitsgruppe einsetzen.

Weitere Informationen

ETH Zürich
Prof. Detlef Günther
Vorsteher Departement Chemie und
Angewandte Biowissenschaften
Telefon: +41 44 632 46 87
guenther@inorg.chem.ethz.ch
ETH Zürich
Franziska Schmid
Medienstelle
Telefon: +41 44 632 41 41
mediarelations@hk.ethz.ch
Ruzicka-Preis
Der Preis, der nach dem Nobelpreisträger Leopold Ruzicka benannt ist, wird seit 1957 an junge Forschende vergeben, die eine herausragende Arbeit auf dem Gebiet der Chemie veröffentlicht haben. Der Ruzicka-Preis wird durch Gelder aus der schweizerischen chemischen Industrie ermöglicht und ist neben dem Werner-Preis der bedeutendste Schweizer Preis für Nachwuchsförderung in der Chemie. Das jeweilige Kuratorium hat seit der ersten Vergabe im Jahre 1957 etliche Talente entdeckt: Namen wie Richard Ernst (Magnetische Resonanz, Nobelpreis 1991) und Charles Weissmann (Prionenforschung) stehen auf der Liste der Preisträger.

Ursula Hess | idw
Weitere Informationen:
http://www.ethz.ch

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