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Chemische Synthese direkt beobachtet

14.06.2017

Heterocyclen sind wichtige chemische Bausteine vieler Natur- sowie medizinisch aktiver Wirkstoffe. Sie werden in der Medizin zum Beispiel als Antibiotika und Antikrebsmittel verwendet. Chemikern der Universität Leipzig ist es nun erstmals gelungen, eine spezielle Heterocyclen-Klasse aus mehreren Ausgangsstoffen aufzubauen und das Verfahren mit Hilfe der "Lab on a Chip"-Technologie direkt analytisch zu verfolgen. Das jetzt in der renommierten Fachzeitschrift "Angewandte Chemie" beschriebene Ergebnis geht auf die Zusammenarbeit innerhalb der Forschergruppe "Integrierte chemische Mikrolaboratorien" (FOR 2177) zurück, die seit 2015 von der Deutschen Forschungsgemeinschaft gefördert wird.

In der Vergangenheit haben Chemiker bereits verschiedene Vorgehensweisen erarbeitet, diese wichtigen Verbindungen zugänglich zu machen. Allerdings benötigten sie dafür in der Regel mehrstufige Verfahren.

Chemiker des Instituts für Organische Chemie haben nun ein besonders effektives, einstufiges Verfahren entwickelt, das die gewünschten Zielmoleküle mit hoher chemischer Ausbeute sowie exakter dreidimensionaler Struktur liefert. Dies ist gerade für medizinische Anwendungen unverzichtbar.

Der neue Prozess ist nicht nur sehr breit einsetzbar, sondern eröffnet auch die Möglichkeit, verschiedene Gruppen von Atomen gezielt um den Heterocyclus herum zu positionieren und die molekulare Komplexität der angestrebten Zielstruktur rasch zu steigern.

In Kooperation mit Chemikern des Instituts für Analytische Chemie konnte dieser Prozess darüber hinaus in miniaturisierter Form auf einem Mikrochip umgesetzt und in Echtzeit verfolgt werden. Mit Hilfe einer solchen "Lab on a Chip"-Technologie gewinnen die Wissenschaftler direkte Einblicke in den Reaktionsablauf, die auf herkömmliche Weise nicht zu erhalten wären.

So konnten sie extrem kurzlebige Zwischenstufen des Verfahrens durch Elektrospray-Massenspektrometrie in Sekundenbruchteilen nachweisen dadurch den genauen Ablauf der Reaktion aufklären.

"Ein solcher kombinierter synthetisch-analytischer Ansatz, der schon bei der Entdeckung einer neuen Reaktion auch die Aufklärung seines Mechanismus mit berücksichtigt, könnte beispielhaft für die weitere Entwicklung des Gebietes sein", sind die beiden mit ihren Arbeitsgruppen beteiligten Professoren Christoph Schneider (Organische Chemie) und Detlev Belder (Analytische Chemie) überzeugt.

Weitere Arbeiten, die diesen neuen Ansatz verfolgen, sind gegenwärtig in den beiden Laboratorien im Gang.

Originaltitel der Veröffentlichung in "Angewandte Chemie":
"A New and Highly Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans" doi: 10.1002/anie.201700774

Jörg Aberger

Weitere Informationen:

Prof. Dr. Christoph Schneider
Institut für Organische Chemie
Telefon: +49 341 97-36559
E-Mail: schneider@chemie.uni-leipzig.de
Web: www.uni-leipzig.de/~akschnei


Prof. Dr. Detlev Belder
Institut für Analytische Chemie
Telefon: +49 341 97-36100
E-Mail: belder@uni-leipzig.de
Web: www.uni-leipzig.de/~belder

Weitere Informationen:

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201700774/abstract

Susann Huster | idw - Informationsdienst Wissenschaft

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