Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Von Zyklopen und Lilien

10.08.2009
Neue Synthesestrategie zur Herstellung von Cyclopamin, eines potenziellen Krebs-Therapeutikums

Fressen trächtige Schafe Lilien der Gattung Veratrum californicum (Kalifornischer Germer), tragen ihre neugeborenen Lämmchen nur ein Auge mitten auf der Stirn, wie bei einem Zyklopen, entdeckten Schafhirten in Idaho (USA) 1957. Als Auslöser konnte das Alkaloid Cyclopamin identifiziert werden.

Bei erwachsenen Menschen hat sich Cyclopamin als wirksamer Kandidat für die Krebs-Therapie erwiesen und befindet nun in der klinischen Test-Phase. Ein Forscherteam von den Universitäten Leipzig und Thessaloniki hat nun einen neuen Syntheseweg zur Herstellung von Cyclopamin entwickelt.

Wie Wissenschaftler um Athanassios Giannis in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, sind sie zuversichtlich, dass ihre Forschungsergebnisse helfen werden, das Wissen um die Struktur-Wirkungs-Beziehungen des Cyclopamins zu erweitern und Cyclopamin-Analoga mit einer abgestimmten Bioaktivität zu entwickeln.

Cyclopamin ist der erste Inhibitor des so geannten Hedgehog-Signaltransduktionsweges. Zellen können damit auf äußere Signale reagieren. Der Signalweg ist nach seinem Liganden "Hedgehog" benannt, einem Signalprotein, das eine wichtige Funktion bei der Embryonalentwicklung ausübt. Eine Fehlfunktion dieses Signalwegs führt zu massiven Fehlbildungen im Laufe der Embryonalentwicklung, wie der Zyklopie, und kann bei Erwachsenen Krebs verursachen. Die Inhibierung dieses Weges ist eine neue Möglichkeit der Krebs-Therapie.

Bisher existierte noch keine effiziente Synthese für Cyclopamin. Die Struktur dieses ungewöhnlichen Steroidalkaloids birgt eine Vielzahl von Besonderheiten, die eine Synthese erschweren. Das deutsch-griechischen Team hat diese Schwierigkeiten gemeistert und eine effiziente 20-stufige Synthesestrategie ausgehend von kommerziell erhältlichem Dehydroepiandrosteron, einem natürlichen Steroid-Hormon, entwickelt, die auf biomimetischen und diastereoselektiven Transformationen basiert. Die Forscher erreichten eine Gesamtausbeute von 1%, was für eine derart knifflige Synthese ein gutes Ergebnis ist. Durch kleine Abwandlungen der verwendeten Reagenzien lassen sich nach dieser neuen Strategie darüber hinaus Cyclopamin-Analoga herstellen, die nicht in der Natur vorkommen. Mit diesen Analoga wollen die Wissenschaftler die biologische Aktivität des interessanten Naturstoffs weiter untersuchen und so anpassen, dass auf dieser Basis ein neuer Antitumor-Wirkstoff entwickelt werden kann.

Angewandte Chemie: Presseinfo 29/2009

Autor: Athanassios Giannis, Universität Leipzig (Germany), http://www.uni-leipzig.de/~organik/giannis/

Angewandte Chemie, doi: 10.1002/ange.200902520

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | GDCh
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de
http://www.uni-leipzig.de/~organik/giannis/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Neues Schiff für die Fischerei- und Meeresforschung
22.03.2017 | Johann Heinrich von Thünen-Institut, Bundesforschungsinstitut für Ländliche Räume, Wald und Fischerei

nachricht Mit voller Kraft auf Erregerjagd
22.03.2017 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Gigantische Magnetfelder im Universum

Astronomen aus Bonn und Tautenburg in Thüringen beobachteten mit dem 100-m-Radioteleskop Effelsberg Galaxienhaufen, das sind Ansammlungen von Sternsystemen, heißem Gas und geladenen Teilchen. An den Rändern dieser Galaxienhaufen fanden sie außergewöhnlich geordnete Magnetfelder, die sich über viele Millionen Lichtjahre erstrecken. Sie stellen die größten bekannten Magnetfelder im Universum dar.

Die Ergebnisse werden am 22. März in der Fachzeitschrift „Astronomy & Astrophysics“ veröffentlicht.

Galaxienhaufen sind die größten gravitativ gebundenen Strukturen im Universum, mit einer Ausdehnung von etwa zehn Millionen Lichtjahren. Im Vergleich dazu ist...

Im Focus: Giant Magnetic Fields in the Universe

Astronomers from Bonn and Tautenburg in Thuringia (Germany) used the 100-m radio telescope at Effelsberg to observe several galaxy clusters. At the edges of these large accumulations of dark matter, stellar systems (galaxies), hot gas, and charged particles, they found magnetic fields that are exceptionally ordered over distances of many million light years. This makes them the most extended magnetic fields in the universe known so far.

The results will be published on March 22 in the journal „Astronomy & Astrophysics“.

Galaxy clusters are the largest gravitationally bound structures in the universe. With a typical extent of about 10 million light years, i.e. 100 times the...

Im Focus: Auf der Spur des linearen Ubiquitins

Eine neue Methode ermöglicht es, den Geheimcode linearer Ubiquitin-Ketten zu entschlüsseln. Forscher der Goethe-Universität berichten darüber in der aktuellen Ausgabe von "nature methods", zusammen mit Partnern der Universität Tübingen, der Queen Mary University und des Francis Crick Institute in London.

Ubiquitin ist ein kleines Molekül, das im Körper an andere Proteine angehängt wird und so deren Funktion kontrollieren und verändern kann. Die Anheftung...

Im Focus: Tracing down linear ubiquitination

Researchers at the Goethe University Frankfurt, together with partners from the University of Tübingen in Germany and Queen Mary University as well as Francis Crick Institute from London (UK) have developed a novel technology to decipher the secret ubiquitin code.

Ubiquitin is a small protein that can be linked to other cellular proteins, thereby controlling and modulating their functions. The attachment occurs in many...

Im Focus: Physiker erzeugen gezielt Elektronenwirbel

Einem Team um den Oldenburger Experimentalphysiker Prof. Dr. Matthias Wollenhaupt ist es mithilfe ultrakurzer Laserpulse gelungen, gezielt Elektronenwirbel zu erzeugen und diese dreidimensional abzubilden. Damit haben sie einen komplexen physikalischen Vorgang steuern können: die sogenannte Photoionisation oder Ladungstrennung. Diese gilt als entscheidender Schritt bei der Umwandlung von Licht in elektrischen Strom, beispielsweise in Solarzellen. Die Ergebnisse ihrer experimentellen Arbeit haben die Grundlagenforscher kürzlich in der renommierten Fachzeitschrift „Physical Review Letters“ veröffentlicht.

Das Umwandeln von Licht in elektrischen Strom ist ein ultraschneller Vorgang, dessen Details erstmals Albert Einstein in seinen Studien zum photoelektrischen...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Die „Panama Papers“ aus Programmierersicht

22.03.2017 | Veranstaltungen

Über Raum, Zeit und Materie

22.03.2017 | Veranstaltungen

Unter der Haut

22.03.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Die „Panama Papers“ aus Programmierersicht

22.03.2017 | Veranstaltungsnachrichten

Neues Schiff für die Fischerei- und Meeresforschung

22.03.2017 | Biowissenschaften Chemie

Mit voller Kraft auf Erregerjagd

22.03.2017 | Biowissenschaften Chemie