Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Von Zyklopen und Lilien

10.08.2009
Neue Synthesestrategie zur Herstellung von Cyclopamin, eines potenziellen Krebs-Therapeutikums

Fressen trächtige Schafe Lilien der Gattung Veratrum californicum (Kalifornischer Germer), tragen ihre neugeborenen Lämmchen nur ein Auge mitten auf der Stirn, wie bei einem Zyklopen, entdeckten Schafhirten in Idaho (USA) 1957. Als Auslöser konnte das Alkaloid Cyclopamin identifiziert werden.

Bei erwachsenen Menschen hat sich Cyclopamin als wirksamer Kandidat für die Krebs-Therapie erwiesen und befindet nun in der klinischen Test-Phase. Ein Forscherteam von den Universitäten Leipzig und Thessaloniki hat nun einen neuen Syntheseweg zur Herstellung von Cyclopamin entwickelt.

Wie Wissenschaftler um Athanassios Giannis in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten, sind sie zuversichtlich, dass ihre Forschungsergebnisse helfen werden, das Wissen um die Struktur-Wirkungs-Beziehungen des Cyclopamins zu erweitern und Cyclopamin-Analoga mit einer abgestimmten Bioaktivität zu entwickeln.

Cyclopamin ist der erste Inhibitor des so geannten Hedgehog-Signaltransduktionsweges. Zellen können damit auf äußere Signale reagieren. Der Signalweg ist nach seinem Liganden "Hedgehog" benannt, einem Signalprotein, das eine wichtige Funktion bei der Embryonalentwicklung ausübt. Eine Fehlfunktion dieses Signalwegs führt zu massiven Fehlbildungen im Laufe der Embryonalentwicklung, wie der Zyklopie, und kann bei Erwachsenen Krebs verursachen. Die Inhibierung dieses Weges ist eine neue Möglichkeit der Krebs-Therapie.

Bisher existierte noch keine effiziente Synthese für Cyclopamin. Die Struktur dieses ungewöhnlichen Steroidalkaloids birgt eine Vielzahl von Besonderheiten, die eine Synthese erschweren. Das deutsch-griechischen Team hat diese Schwierigkeiten gemeistert und eine effiziente 20-stufige Synthesestrategie ausgehend von kommerziell erhältlichem Dehydroepiandrosteron, einem natürlichen Steroid-Hormon, entwickelt, die auf biomimetischen und diastereoselektiven Transformationen basiert. Die Forscher erreichten eine Gesamtausbeute von 1%, was für eine derart knifflige Synthese ein gutes Ergebnis ist. Durch kleine Abwandlungen der verwendeten Reagenzien lassen sich nach dieser neuen Strategie darüber hinaus Cyclopamin-Analoga herstellen, die nicht in der Natur vorkommen. Mit diesen Analoga wollen die Wissenschaftler die biologische Aktivität des interessanten Naturstoffs weiter untersuchen und so anpassen, dass auf dieser Basis ein neuer Antitumor-Wirkstoff entwickelt werden kann.

Angewandte Chemie: Presseinfo 29/2009

Autor: Athanassios Giannis, Universität Leipzig (Germany), http://www.uni-leipzig.de/~organik/giannis/

Angewandte Chemie, doi: 10.1002/ange.200902520

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | GDCh
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de
http://www.uni-leipzig.de/~organik/giannis/

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Forscher finden neue Ansätze gegen Wirkstoffresistenzen in der Tumortherapie
15.12.2017 | Universität Leipzig

nachricht Moos verdoppelte mehrmals sein Genom
15.12.2017 | Philipps-Universität Marburg

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Immunsystem - Blutplättchen können mehr als bislang bekannt

LMU-Mediziner zeigen eine wichtige Funktion von Blutplättchen auf: Sie bewegen sich aktiv und interagieren mit Erregern.

Die aktive Rolle von Blutplättchen bei der Immunabwehr wurde bislang unterschätzt: Sie übernehmen mehr Funktionen als bekannt war. Das zeigt eine Studie von...

Im Focus: First-of-its-kind chemical oscillator offers new level of molecular control

DNA molecules that follow specific instructions could offer more precise molecular control of synthetic chemical systems, a discovery that opens the door for engineers to create molecular machines with new and complex behaviors.

Researchers have created chemical amplifiers and a chemical oscillator using a systematic method that has the potential to embed sophisticated circuit...

Im Focus: Nanostrukturen steuern Wärmetransport: Bayreuther Forscher entdecken Verfahren zur Wärmeregulierung

Der Forschergruppe von Prof. Dr. Markus Retsch an der Universität Bayreuth ist es erstmals gelungen, die von der Temperatur abhängige Wärmeleitfähigkeit mit Hilfe von polymeren Materialien präzise zu steuern. In der Zeitschrift Science Advances werden diese fortschrittlichen, zunächst für Laboruntersuchungen hergestellten Funktionsmaterialien beschrieben. Die hiermit gewonnenen Erkenntnisse sind von großer Relevanz für die Entwicklung neuer Konzepte zur Wärmedämmung.

Von Schmetterlingsflügeln zu neuen Funktionsmaterialien

Im Focus: Lange Speicherung photonischer Quantenbits für globale Teleportation

Wissenschaftler am Max-Planck-Institut für Quantenoptik erreichen mit neuer Speichertechnik für photonische Quantenbits Kohärenzzeiten, welche die weltweite...

Im Focus: Long-lived storage of a photonic qubit for worldwide teleportation

MPQ scientists achieve long storage times for photonic quantum bits which break the lower bound for direct teleportation in a global quantum network.

Concerning the development of quantum memories for the realization of global quantum networks, scientists of the Quantum Dynamics Division led by Professor...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Call for Contributions: Tagung „Lehren und Lernen mit digitalen Medien“

15.12.2017 | Veranstaltungen

Die Stadt der Zukunft nachhaltig(er) gestalten: inter 3 stellt Projekte auf Konferenz vor

15.12.2017 | Veranstaltungen

Mit allen Sinnen! - Sensoren im Automobil

14.12.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Latest News

Engineers program tiny robots to move, think like insects

15.12.2017 | Power and Electrical Engineering

One in 5 materials chemistry papers may be wrong, study suggests

15.12.2017 | Materials Sciences

New antbird species discovered in Peru by LSU ornithologists

15.12.2017 | Life Sciences