Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Wenn Moleküle miteinander tanzen

15.09.2016

Einfache Reaktion zur Herstellung von Pyridinen

Der Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien beschreitet neue Wege bei der Herstellung von Pyridinen, wichtigen Synthesebausteinen für die Arzneimittelforschung. Er hat eine Variante der sogenannten Cycloadditionen entwickelt, die gänzlich ohne Katalysatoren auskommt – ein Durchbruch in der Pyridinsynthese.


Dem Team um Nuno Maulide von der Universität Wien ist es gelungen, eine wesentlich einfachere Reaktion zur Herstellung von Pyridinen zu finden.

Copyright: Universität Wien


Eine Cycloaddition ist wie ein Tanz.

Copyright: Universität Wien

Dabei selektiert er die einzelnen Bausteine ähnlich einer Choreographie eines Tanzes so, dass die chemischen "Tanzpartner" nur nacheinander und zu einem bestimmten Zeitpunkt zur Synthese beitragen und damit auch das richtige "Produkt" ergeben. Die Ergebnisse erscheinen aktuell im renommierten Fachmagazin "Angewandte Chemie".

Benzen (veraltet: Benzol) besteht aus sechs kreisförmig angeordneten Kohlenstoffatomen und ebenso vielen Wasserstoffatomen (siehe Abbildung 1). Es ist eine organische Verbindung, die ChemikerInnen seit fast zwei Jahrhunderten fasziniert:

Wird nämlich einer dieser Kohlenstoffe durch ein Stickstoffatom ersetzt, entsteht Pyridin – ein bedeutender Synthesebaustein für die Arzneimittel- und Herbizidherstellung. Pyridin wurde erstmals im Jahr 1851 aus Knochenöl isoliert und gilt seither sowohl als wertvolles und vielseitiges Endprodukt als auch als ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen.

Viele der meinstverkauften Pharmazeutika enthalten das Strukturmotiv der Pyridine (Abbildung 2). "Es ist vermutlich das häufigste Motiv, das man in zugelassenen Arzneien finden kann", erklärt Nuno Maulide: "Demnach ist es nicht überraschend, dass in den letzten Jahrzehnten viele ChemikerInnen an neuen Strategien für die Darstellung von Pyridinen geforscht haben", so der portugiesische Chemiker.

Eine Cycloaddition ist wie ein Tanz

Der flexibelste Weg, Pyridine mit vielen verschiedenen Substituenten herzustellen, ist die sogenannte [2+2+2] Cycloaddition. Bei dieser Reaktion kommen drei verschiedene Reaktanden zusammen, die jeweils zwei Atome beisteuern, und dadurch in einem einzigen Schritt einen Ring aus sechs zusammenhängenden Atomen aufbauen. "Man kann es mit einem Tanz vergleichen: Drei Menschen treffen sich, reichen sich die Hände und bilden so einen Ring", erklärt Maulide.

Der chemische Tanz braucht Selektivität

Das Hauptproblem dieses einfachen Grundkonzepts ist die Selektivität. "Zwei Bedingungen müssen erfüllt werden, wenn dieser 'Tanz' für ChemikerInnen nützlich sein soll. Erstens müssen sich die drei richtigen Menschen finden und zweitens müssen sich diese Menschen auch in der richtigen Reihenfolge und Ausrichtung anordnen", erklärt Saad Shaaban, Co-Autor der Studie und Doktorand am Institut für Organische Chemie der Universität Wien. "Nur die richtige Choreographie liefert das richtige Produkt", ergänzt Maulide. Bislang konnte diese Selektivität nur unter bestimmten Voraussetzungen und nur mithilfe eines Metallkatalysators erreicht werden. "Unsere neue, hochselektive [2+2+2] Cycloaddition schafft es, gänzlich ohne solche Katalysatoren auszukommen – ein Durchbruch in der Pyridinsynthese", freut sich Maulide.

"Das Prinzip hinter unserem erfolgreichen Design ist denkbar einfach", erläutert der Portugiese: "Wir stellen die einzelnen reaktiven Spezies hintereinander her – somit kann zu jedem gegebenen Zeitpunkt nur der von uns gewünschte Reaktionspartner zum Kreis hinzustoßen". Um bei der Tanzanalogie zu bleiben: Die erste Person sucht seinen ersten Partner sorgfältig aus der großen Menge, anstatt blind zu wählen. Die neu gebildete Zweiergruppe stellt in der Folge noch höhere Ansprüche bei der Wahl des dritten Partners und selektiert genau. "Selektivität ist nichts weiter als die Kunst, wählerisch zu sein!", lacht Maulide.

Publikation in "Angewandte Chemie":
"Metal-free synthesis of highly substituted pyridines by formal [2+2+2] cycloaddition under mild conditions": Lan-Gui Xie, Saad Shaaban, Xiangyu Chen and Nuno Maulide,
in: Angewandte Chemie International Edition, 2016.
DOI: 10.1022/acie.201606604
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201606604/abstract

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Alexandra Frey
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 33
M +43-664-602 77-175 33
alexandra.frey@univie.ac.at

Offen für Neues. Seit 1365.
Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 19 Fakultäten und Zentren arbeiten rund 9.600 MitarbeiterInnen, davon 6.800 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 93.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 180 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. http://www.univie.ac.at

Stephan Brodicky | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Proteine entdecken, zählen, katalogisieren
28.06.2017 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau

nachricht Chemisches Profil von Ameisen passt sich bei Selektionsdruck rasch an
28.06.2017 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Schnelles und umweltschonendes Laserstrukturieren von Werkzeugen zur Folienherstellung

Kosteneffizienz und hohe Produktivität ohne dabei die Umwelt zu belasten: Im EU-Projekt »PoLaRoll« entwickelt das Fraunhofer-Institut für Produktionstechnologie IPT aus Aachen gemeinsam mit dem Oberhausener Fraunhofer-Institut für Umwelt-, Sicherheit- und Energietechnik UMSICHT und sechs Industriepartnern ein Modul zur direkten Laser-Mikrostrukturierung in einem Rolle-zu-Rolle-Verfahren. Ziel ist es, mit Hilfe dieses Systems eine siebartige Metallfolie als Demonstrator zu fertigen, die zum Sonnenschutz von Glasfassaden verwendet wird: Durch ihre besondere Geometrie wird die Sonneneinstrahlung reduziert, woraus sich ein verminderter Energieaufwand für Kühlung und Belüftung ergibt.

Das Fraunhofer IPT ist im Projekt »PoLaRoll« für die Prozessentwicklung der Laserstrukturierung sowie für die Mess- und Systemtechnik zuständig. Von den...

Im Focus: Das Auto lernt vorauszudenken

Ein neues Christian Doppler Labor an der TU Wien beschäftigt sich mit der Regelung und Überwachung von Antriebssystemen – mit Unterstützung des Wissenschaftsministeriums und von AVL List.

Wer ein Auto fährt, trifft ständig Entscheidungen: Man gibt Gas, bremst und dreht am Lenkrad. Doch zusätzlich muss auch das Fahrzeug selbst ununterbrochen...

Im Focus: Vorbild Delfinhaut: Elastisches Material vermindert Reibungswiderstand bei Schiffen

Für eine elegante und ökonomische Fortbewegung im Wasser geben Delfine den Wissenschaftlern ein exzellentes Vorbild. Die flinken Säuger erzielen erstaunliche Schwimmleistungen, deren Ursachen einerseits in der Körperform und andererseits in den elastischen Eigenschaften ihrer Haut zu finden sind. Letzteres Phänomen ist bereits seit Mitte des vorigen Jahrhunderts bekannt, konnte aber bislang nicht erfolgreich auf technische Anwendungen übertragen werden. Experten des Fraunhofer IFAM und der HSVA GmbH haben nun gemeinsam mit zwei weiteren Forschungspartnern eine Oberflächenbeschichtung entwickelt, die ähnlich wie die Delfinhaut den Strömungswiderstand im Wasser messbar verringert.

Delfine haben eine glatte Haut mit einer darunter liegenden dicken, nachgiebigen Speckschicht. Diese speziellen Hauteigenschaften führen zu einer signifikanten...

Im Focus: Kaltes Wasser: Und es bewegt sich doch!

Bei minus 150 Grad Celsius flüssiges Wasser beobachten, das beherrschen Chemiker der Universität Innsbruck. Nun haben sie gemeinsam mit Forschern in Schweden und Deutschland experimentell nachgewiesen, dass zwei unterschiedliche Formen von Wasser existieren, die sich in Struktur und Dichte stark unterscheiden.

Die Wissenschaft sucht seit langem nach dem Grund, warum ausgerechnet Wasser das Molekül des Lebens ist. Mit ausgefeilten Techniken gelingt es Forschern am...

Im Focus: Hyperspektrale Bildgebung zur 100%-Inspektion von Oberflächen und Schichten

„Mehr sehen, als das Auge erlaubt“, das ist ein Anspruch, dem die Hyperspektrale Bildgebung (HSI) gerecht wird. Die neue Kameratechnologie ermöglicht, Licht nicht nur ortsaufgelöst, sondern simultan auch spektral aufgelöst aufzuzeichnen. Das bedeutet, dass zur Informationsgewinnung nicht nur herkömmlich drei spektrale Bänder (RGB), sondern bis zu eintausend genutzt werden.

Das Fraunhofer IWS Dresden entwickelt eine integrierte HSI-Lösung, die das Potenzial der HSI-Technologie in zuverlässige Hard- und Software überführt und für...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Marine Pilze – hervorragende Quellen für neue marine Wirkstoffe?

28.06.2017 | Veranstaltungen

Willkommen an Bord!

28.06.2017 | Veranstaltungen

Internationale Fachkonferenz IEEE ICDCM - Lokale Gleichstromnetze bereichern die Energieversorgung

27.06.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

EUROSTARS-Projekt gestartet - mHealth-Lösung: time4you Forschungs- und Entwicklungspartner bei IMPACHS

28.06.2017 | Unternehmensmeldung

Proteine entdecken, zählen, katalogisieren

28.06.2017 | Biowissenschaften Chemie

Neue Scheinwerfer-Dimension: Volladaptive Lichtverteilung in Echtzeit

28.06.2017 | Automotive