Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Wenn Moleküle miteinander tanzen

15.09.2016

Einfache Reaktion zur Herstellung von Pyridinen

Der Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien beschreitet neue Wege bei der Herstellung von Pyridinen, wichtigen Synthesebausteinen für die Arzneimittelforschung. Er hat eine Variante der sogenannten Cycloadditionen entwickelt, die gänzlich ohne Katalysatoren auskommt – ein Durchbruch in der Pyridinsynthese.


Dem Team um Nuno Maulide von der Universität Wien ist es gelungen, eine wesentlich einfachere Reaktion zur Herstellung von Pyridinen zu finden.

Copyright: Universität Wien


Eine Cycloaddition ist wie ein Tanz.

Copyright: Universität Wien

Dabei selektiert er die einzelnen Bausteine ähnlich einer Choreographie eines Tanzes so, dass die chemischen "Tanzpartner" nur nacheinander und zu einem bestimmten Zeitpunkt zur Synthese beitragen und damit auch das richtige "Produkt" ergeben. Die Ergebnisse erscheinen aktuell im renommierten Fachmagazin "Angewandte Chemie".

Benzen (veraltet: Benzol) besteht aus sechs kreisförmig angeordneten Kohlenstoffatomen und ebenso vielen Wasserstoffatomen (siehe Abbildung 1). Es ist eine organische Verbindung, die ChemikerInnen seit fast zwei Jahrhunderten fasziniert:

Wird nämlich einer dieser Kohlenstoffe durch ein Stickstoffatom ersetzt, entsteht Pyridin – ein bedeutender Synthesebaustein für die Arzneimittel- und Herbizidherstellung. Pyridin wurde erstmals im Jahr 1851 aus Knochenöl isoliert und gilt seither sowohl als wertvolles und vielseitiges Endprodukt als auch als ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen.

Viele der meinstverkauften Pharmazeutika enthalten das Strukturmotiv der Pyridine (Abbildung 2). "Es ist vermutlich das häufigste Motiv, das man in zugelassenen Arzneien finden kann", erklärt Nuno Maulide: "Demnach ist es nicht überraschend, dass in den letzten Jahrzehnten viele ChemikerInnen an neuen Strategien für die Darstellung von Pyridinen geforscht haben", so der portugiesische Chemiker.

Eine Cycloaddition ist wie ein Tanz

Der flexibelste Weg, Pyridine mit vielen verschiedenen Substituenten herzustellen, ist die sogenannte [2+2+2] Cycloaddition. Bei dieser Reaktion kommen drei verschiedene Reaktanden zusammen, die jeweils zwei Atome beisteuern, und dadurch in einem einzigen Schritt einen Ring aus sechs zusammenhängenden Atomen aufbauen. "Man kann es mit einem Tanz vergleichen: Drei Menschen treffen sich, reichen sich die Hände und bilden so einen Ring", erklärt Maulide.

Der chemische Tanz braucht Selektivität

Das Hauptproblem dieses einfachen Grundkonzepts ist die Selektivität. "Zwei Bedingungen müssen erfüllt werden, wenn dieser 'Tanz' für ChemikerInnen nützlich sein soll. Erstens müssen sich die drei richtigen Menschen finden und zweitens müssen sich diese Menschen auch in der richtigen Reihenfolge und Ausrichtung anordnen", erklärt Saad Shaaban, Co-Autor der Studie und Doktorand am Institut für Organische Chemie der Universität Wien. "Nur die richtige Choreographie liefert das richtige Produkt", ergänzt Maulide. Bislang konnte diese Selektivität nur unter bestimmten Voraussetzungen und nur mithilfe eines Metallkatalysators erreicht werden. "Unsere neue, hochselektive [2+2+2] Cycloaddition schafft es, gänzlich ohne solche Katalysatoren auszukommen – ein Durchbruch in der Pyridinsynthese", freut sich Maulide.

"Das Prinzip hinter unserem erfolgreichen Design ist denkbar einfach", erläutert der Portugiese: "Wir stellen die einzelnen reaktiven Spezies hintereinander her – somit kann zu jedem gegebenen Zeitpunkt nur der von uns gewünschte Reaktionspartner zum Kreis hinzustoßen". Um bei der Tanzanalogie zu bleiben: Die erste Person sucht seinen ersten Partner sorgfältig aus der großen Menge, anstatt blind zu wählen. Die neu gebildete Zweiergruppe stellt in der Folge noch höhere Ansprüche bei der Wahl des dritten Partners und selektiert genau. "Selektivität ist nichts weiter als die Kunst, wählerisch zu sein!", lacht Maulide.

Publikation in "Angewandte Chemie":
"Metal-free synthesis of highly substituted pyridines by formal [2+2+2] cycloaddition under mild conditions": Lan-Gui Xie, Saad Shaaban, Xiangyu Chen and Nuno Maulide,
in: Angewandte Chemie International Edition, 2016.
DOI: 10.1022/acie.201606604
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201606604/abstract

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Alexandra Frey
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 33
M +43-664-602 77-175 33
alexandra.frey@univie.ac.at

Offen für Neues. Seit 1365.
Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 19 Fakultäten und Zentren arbeiten rund 9.600 MitarbeiterInnen, davon 6.800 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 93.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 180 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. http://www.univie.ac.at

Stephan Brodicky | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Verteidigung um fast jeden Preis
14.12.2017 | Max-Planck-Institut für Evolutionsbiologie, Plön

nachricht Mitochondrien von Krebszellen im Visier
14.12.2017 | Gesellschaft Deutscher Chemiker e.V.

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Nanostrukturen steuern Wärmetransport: Bayreuther Forscher entdecken Verfahren zur Wärmeregulierung

Der Forschergruppe von Prof. Dr. Markus Retsch an der Universität Bayreuth ist es erstmals gelungen, die von der Temperatur abhängige Wärmeleitfähigkeit mit Hilfe von polymeren Materialien präzise zu steuern. In der Zeitschrift Science Advances werden diese fortschrittlichen, zunächst für Laboruntersuchungen hergestellten Funktionsmaterialien beschrieben. Die hiermit gewonnenen Erkenntnisse sind von großer Relevanz für die Entwicklung neuer Konzepte zur Wärmedämmung.

Von Schmetterlingsflügeln zu neuen Funktionsmaterialien

Im Focus: Lange Speicherung photonischer Quantenbits für globale Teleportation

Wissenschaftler am Max-Planck-Institut für Quantenoptik erreichen mit neuer Speichertechnik für photonische Quantenbits Kohärenzzeiten, welche die weltweite...

Im Focus: Long-lived storage of a photonic qubit for worldwide teleportation

MPQ scientists achieve long storage times for photonic quantum bits which break the lower bound for direct teleportation in a global quantum network.

Concerning the development of quantum memories for the realization of global quantum networks, scientists of the Quantum Dynamics Division led by Professor...

Im Focus: Electromagnetic water cloak eliminates drag and wake

Detailed calculations show water cloaks are feasible with today's technology

Researchers have developed a water cloaking concept based on electromagnetic forces that could eliminate an object's wake, greatly reducing its drag while...

Im Focus: Neue Einblicke in die Materie: Hochdruckforschung in Kombination mit NMR-Spektroskopie

Forschern der Universität Bayreuth und des Karlsruhe Institute of Technology (KIT) ist es erstmals gelungen, die magnetische Kernresonanzspektroskopie (NMR) in Experimenten anzuwenden, bei denen Materialproben unter sehr hohen Drücken – ähnlich denen im unteren Erdmantel – analysiert werden. Das in der Zeitschrift Science Advances vorgestellte Verfahren verspricht neue Erkenntnisse über Elementarteilchen, die sich unter hohen Drücken oft anders verhalten als unter Normalbedingungen. Es wird voraussichtlich technologische Innovationen fördern, aber auch neue Einblicke in das Erdinnere und die Erdgeschichte, insbesondere die Bedingungen für die Entstehung von Leben, ermöglichen.

Diamanten setzen Materie unter Hochdruck

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Mit allen Sinnen! - Sensoren im Automobil

14.12.2017 | Veranstaltungen

Materialinnovationen 2018 – Werkstoff- und Materialforschungskonferenz des BMBF

13.12.2017 | Veranstaltungen

Innovativer Wasserbau im 21. Jahrhundert

13.12.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Was für IT-Manager jetzt wichtig ist

14.12.2017 | Unternehmensmeldung

30 Baufritz-Läufer beim 25. Erkheimer Nikolaus-Straßenlauf

14.12.2017 | Unternehmensmeldung

Mit allen Sinnen! - Sensoren im Automobil

14.12.2017 | Veranstaltungsnachrichten