Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Wenn Moleküle miteinander tanzen

15.09.2016

Einfache Reaktion zur Herstellung von Pyridinen

Der Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien beschreitet neue Wege bei der Herstellung von Pyridinen, wichtigen Synthesebausteinen für die Arzneimittelforschung. Er hat eine Variante der sogenannten Cycloadditionen entwickelt, die gänzlich ohne Katalysatoren auskommt – ein Durchbruch in der Pyridinsynthese.


Dem Team um Nuno Maulide von der Universität Wien ist es gelungen, eine wesentlich einfachere Reaktion zur Herstellung von Pyridinen zu finden.

Copyright: Universität Wien


Eine Cycloaddition ist wie ein Tanz.

Copyright: Universität Wien

Dabei selektiert er die einzelnen Bausteine ähnlich einer Choreographie eines Tanzes so, dass die chemischen "Tanzpartner" nur nacheinander und zu einem bestimmten Zeitpunkt zur Synthese beitragen und damit auch das richtige "Produkt" ergeben. Die Ergebnisse erscheinen aktuell im renommierten Fachmagazin "Angewandte Chemie".

Benzen (veraltet: Benzol) besteht aus sechs kreisförmig angeordneten Kohlenstoffatomen und ebenso vielen Wasserstoffatomen (siehe Abbildung 1). Es ist eine organische Verbindung, die ChemikerInnen seit fast zwei Jahrhunderten fasziniert:

Wird nämlich einer dieser Kohlenstoffe durch ein Stickstoffatom ersetzt, entsteht Pyridin – ein bedeutender Synthesebaustein für die Arzneimittel- und Herbizidherstellung. Pyridin wurde erstmals im Jahr 1851 aus Knochenöl isoliert und gilt seither sowohl als wertvolles und vielseitiges Endprodukt als auch als ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen.

Viele der meinstverkauften Pharmazeutika enthalten das Strukturmotiv der Pyridine (Abbildung 2). "Es ist vermutlich das häufigste Motiv, das man in zugelassenen Arzneien finden kann", erklärt Nuno Maulide: "Demnach ist es nicht überraschend, dass in den letzten Jahrzehnten viele ChemikerInnen an neuen Strategien für die Darstellung von Pyridinen geforscht haben", so der portugiesische Chemiker.

Eine Cycloaddition ist wie ein Tanz

Der flexibelste Weg, Pyridine mit vielen verschiedenen Substituenten herzustellen, ist die sogenannte [2+2+2] Cycloaddition. Bei dieser Reaktion kommen drei verschiedene Reaktanden zusammen, die jeweils zwei Atome beisteuern, und dadurch in einem einzigen Schritt einen Ring aus sechs zusammenhängenden Atomen aufbauen. "Man kann es mit einem Tanz vergleichen: Drei Menschen treffen sich, reichen sich die Hände und bilden so einen Ring", erklärt Maulide.

Der chemische Tanz braucht Selektivität

Das Hauptproblem dieses einfachen Grundkonzepts ist die Selektivität. "Zwei Bedingungen müssen erfüllt werden, wenn dieser 'Tanz' für ChemikerInnen nützlich sein soll. Erstens müssen sich die drei richtigen Menschen finden und zweitens müssen sich diese Menschen auch in der richtigen Reihenfolge und Ausrichtung anordnen", erklärt Saad Shaaban, Co-Autor der Studie und Doktorand am Institut für Organische Chemie der Universität Wien. "Nur die richtige Choreographie liefert das richtige Produkt", ergänzt Maulide. Bislang konnte diese Selektivität nur unter bestimmten Voraussetzungen und nur mithilfe eines Metallkatalysators erreicht werden. "Unsere neue, hochselektive [2+2+2] Cycloaddition schafft es, gänzlich ohne solche Katalysatoren auszukommen – ein Durchbruch in der Pyridinsynthese", freut sich Maulide.

"Das Prinzip hinter unserem erfolgreichen Design ist denkbar einfach", erläutert der Portugiese: "Wir stellen die einzelnen reaktiven Spezies hintereinander her – somit kann zu jedem gegebenen Zeitpunkt nur der von uns gewünschte Reaktionspartner zum Kreis hinzustoßen". Um bei der Tanzanalogie zu bleiben: Die erste Person sucht seinen ersten Partner sorgfältig aus der großen Menge, anstatt blind zu wählen. Die neu gebildete Zweiergruppe stellt in der Folge noch höhere Ansprüche bei der Wahl des dritten Partners und selektiert genau. "Selektivität ist nichts weiter als die Kunst, wählerisch zu sein!", lacht Maulide.

Publikation in "Angewandte Chemie":
"Metal-free synthesis of highly substituted pyridines by formal [2+2+2] cycloaddition under mild conditions": Lan-Gui Xie, Saad Shaaban, Xiangyu Chen and Nuno Maulide,
in: Angewandte Chemie International Edition, 2016.
DOI: 10.1022/acie.201606604
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201606604/abstract

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Alexandra Frey
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 33
M +43-664-602 77-175 33
alexandra.frey@univie.ac.at

Offen für Neues. Seit 1365.
Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 19 Fakultäten und Zentren arbeiten rund 9.600 MitarbeiterInnen, davon 6.800 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 93.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 180 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. http://www.univie.ac.at

Stephan Brodicky | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Junger Embryo verspeist gefährliche Zelle
18.05.2018 | Rudolf-Virchow-Zentrum für Experimentelle Biomedizin der Universität Würzburg

nachricht Weiße Gespenster am Straßenrand - die Pfaffenhütchen-Gespinstmotte
18.05.2018 | Bayerische Landesanstalt für Wald und Forstwirtschaft

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Bose-Einstein-Kondensat im Riesenatom - Universität Stuttgart untersucht exotisches Quantenobjekt

Passt eine ultrakalte Wolke aus zehntausenden Rubidium-Atomen in ein einzelnes Riesenatom? Forscherinnen und Forschern am 5. Physikalischen Institut der Universität Stuttgart ist dies erstmals gelungen. Sie zeigten einen ganz neuen Ansatz, die Wechselwirkung von geladenen Kernen mit neutralen Atomen bei weitaus niedrigeren Temperaturen zu untersuchen, als es bisher möglich war. Dies könnte einen wichtigen Schritt darstellen, um in Zukunft quantenmechanische Effekte in der Atom-Ion Wechselwirkung zu studieren. Das renommierte Fachjournal Physical Review Letters und das populärwissenschaftliche Begleitjournal Physics berichteten darüber.*)

In dem Experiment regten die Forscherinnen und Forscher ein Elektron eines einzelnen Atoms in einem Bose-Einstein-Kondensat mit Laserstrahlen in einen riesigen...

Im Focus: Algorithmen für die Leberchirurgie – weltweit sicherer operieren

Die Leber durchlaufen vier komplex verwobene Gefäßsysteme. Die chirurgische Entfernung von Tumoren ist daher oft eine schwierige Aufgabe. Das Fraunhofer-Institut für Bildgestützte Medizin MEVIS hat Algorithmen entwickelt, die die Bilddaten von Patienten analysieren und chirurgische Risiken berechnen. Leberkrebsoperationen werden damit besser planbar und sicherer.

Jährlich erkranken weltweit 750.000 Menschen neu an Leberkrebs, viele weitere entwickeln Lebermetastasen aufgrund anderer Krebserkrankungen. Ein chirurgischer...

Im Focus: Positronen leuchten besser

Leuchtstoffe werden schon lange benutzt, im Alltag zum Beispiel im Bildschirm von Fernsehgeräten oder in PC-Monitoren, in der Wissenschaft zum Untersuchen von Plasmen, Teilchen- oder Antiteilchenstrahlen. Gleich ob Teilchen oder Antiteilchen – treffen sie auf einen Leuchtstoff auf, regen sie ihn zum Lumineszieren an. Unbekannt war jedoch bisher, dass die Lichtausbeute mit Elektronen wesentlich niedriger ist als mit Positronen, ihren Antiteilchen. Dies hat Dr. Eve Stenson im Max-Planck-Institut für Plasmaphysik (IPP) in Garching und Greifswald jetzt beim Vorbereiten von Experimenten mit Materie-Antimaterie-Plasmen entdeckt.

„Wäre Antimaterie nicht so schwierig herzustellen, könnte man auf eine Ära hochleuchtender Niederspannungs-Displays hoffen, in der die Leuchtschirme nicht von...

Im Focus: Erklärung für rätselhafte Quantenoszillationen gefunden

Sogenannte Quanten-Vielteilchen-„Scars“ lassen Quantensysteme länger außerhalb des Gleichgewichtszustandes verweilen. Studie wurde in Nature Physics veröffentlicht

Forschern der Harvard Universität und des MIT war es vor kurzem gelungen, eine Rekordzahl von 53 Atomen einzufangen und ihren Quantenzustand einzeln zu...

Im Focus: Explanation for puzzling quantum oscillations has been found

So-called quantum many-body scars allow quantum systems to stay out of equilibrium much longer, explaining experiment | Study published in Nature Physics

Recently, researchers from Harvard and MIT succeeded in trapping a record 53 atoms and individually controlling their quantum state, realizing what is called a...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

VideoLinks
Industrie & Wirtschaft
Veranstaltungen

„Data Science“ – Theorie und Anwendung: Internationale Tagung unter Leitung der Uni Paderborn

18.05.2018 | Veranstaltungen

Visual-Computing an Bord der MS Wissenschaft

17.05.2018 | Veranstaltungen

Tagung »Anlagenbau und -betrieb der Zukunft«

17.05.2018 | Veranstaltungen

VideoLinks
Wissenschaft & Forschung
Weitere VideoLinks im Überblick >>>
 
Aktuelle Beiträge

Bose-Einstein-Kondensat im Riesenatom - Universität Stuttgart untersucht exotisches Quantenobjekt

18.05.2018 | Physik Astronomie

Countdown für Kilogramm, Kelvin und Co.

18.05.2018 | Physik Astronomie

Wie Immunzellen Bakterien mit Säure töten

18.05.2018 | Biowissenschaften Chemie

Weitere B2B-VideoLinks
IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics