Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Vom Termitenmittel zur molekularen Kupplung

01.09.2014

Sulfonylfluorid-Austausch als neue leistungsstarke Reaktion für die Click-Chemie

Kupplungen molekularer Bausteine, die fast so einfach wie per Druckknopf ablaufen, lassen sich mit der so genannten Click-Chemie verwirklichen. Amerikanische Wissenschaftler stellen in der Zeitschrift Angewandte Chemie nun einen weiteren Meilenstein für das Click-Konzept vor:


Der Sulfonylfluorid-Austausch (SuFEx) dient zum Aufbau von robusten anorganischen Brücken zwischen Kohlenstoffzentren und eröffnet ein noch gänzlich unerforschtes chemisches Universum.

(c) Wiley-VCH

Der Sulfonylfluorid-Austausch (SuFEx) dient zum Aufbau von robusten anorganischen Brücken zwischen Kohlenstoffzentren und eröffnet ein noch gänzlich unerforschtes chemisches Universum mit unzähligen neuen Molekülen, die die Basis für die Entwicklung von Wirkstoffen, Diagnostika, Kunststoffen, „intelligenten“ Materialien und vielen anderen Produkten bilden könnten.

Das in den 90er Jahren von Nobelpreisträger K. Barry Sharpless mitentwickelte Konzept der Click-Chemie zielt darauf ab, Zielmoleküle schnell und zielgerichtet aus kleineren Einheiten zu synthetisieren unter Verwendung von Reaktionen, die spezifisch ablaufen, hohe Ausbeuten liefern, breit anwendbar und umweltfreundlich sind. Die Synthesen müssen zudem auf billigen, leicht verfügbaren Reagenzien basieren, die unter milden, einfachen Bedingungen reagieren. Nach der Entdeckung der so genannten Azid-Alkin-Cycloaddition in 2002 durch das Sharpless-Team setzte sich das Click-Konzept als universelle Methode in der Chemie durch.

Das Team um Sharpless vom The Scripps Research Institute, La Jolla (CA, USA), und M. G. Finn hat jetzt eine weitere bahnbrechende Click-Reaktion entwickelt, die „Sulfur Fluoride Exchange“-Reaktion, kurz SuFEx. Sie nutzt die ganz spezielle Reaktivität von Schwefel-Fluoriden aus und ermöglicht es Chemikern, Moleküle ihrer Wahl miteinander zu verbinden. Wie die meisten Click-Reaktionen ist es ein an sich alter Prozess, der verbessert wurde und es jetzt ermöglicht, die bislang unterschätzte Sulfatbindung als ein universell einsetzbares Verbindungsstück für die Verknüpfung molekularer Bausteine vielfältig zu nutzen.

Ausgangspunkt war eine gängige kommerziell erhältliche Chemikalie, die bisher als weitestgehend inert angesehen wurde – zu Unrecht, wie Sharpless und seine Mitarbeiter herausgefunden haben: Sulfurylfluorid, SO2F2, das als Begasungsmittel gegen verschiedene Schädlinge, wie Termiten, eingesetzt wird. Das Team war in der Lage, die Chemikalie reaktiv zu machen – in einer verlässlichen und vorhersagbaren Weise. Während der SuFEx-Reaktion muss das Fluoridion aus der Bindung mit einem sechswertigen Schwefel abgespalten werden, das ist nicht so einfach und daher ist die SO2–F-Einheit bemerkenswert stabil unter typischen sauren und basischen Umgebungen. Diese Bindung erfüllt damit ein zentrales Kriterium der Click-Chemie, nämlich unter den meisten Bedingungen „unsichtbar“ zu bleiben und erst auf Wunsch zum Leben erweckt zu werden.

Eine breite Palette potenzieller Anwendungsbereiche tut sich für diese Reaktion auf. Das Sharpless-Team entwickelte mit V. V. Fokin eine effiziente, nahezu quantitative Synthese hochmolekularer Polysulfate, die sich gut auf den industriellen Maßstab übertragen lassen sollte. Die über Sulfat-Gruppen verknüpften Polymere sind Schwefel-Analoga der Polycarbonate und bilden eine neue Klasse von Kunststoffen mit dem Potenzial, heutigen Materialien überlegen zu sein. Besonderer Vorteil: Während Polycarbonate unter Wassereinfluss leicht das Monomer Bisphenol A freisetzen können, einen für Gesundheit und Umwelt problematischen Stoff mit hormonähnlicher Wirkung, sind Polysulfate stabil gegenüber Hydrolyse, das heißt, sie können keine Monomere freisetzen.

Das ist aber erst eine Anwendung der SuFEx-Reaktionen, eine große Bandbreite weiterer Reaktionen mit anderen Bausteinen ist möglich. Vorteilhaft für die Biowissenschaften: Sulfat-Verbindungsstücke kommen in der Chemie der Lebewesen nicht vor und die neue SuFEx-Reaktion stört biologische Abläufe nicht.

Angewandte Chemie: Presseinfo 31/2014

Autor: K. Barry Sharpless, The Scripps Research Institute, La Jolla (USA), http://www.scripps.edu/sharpless

Angewandte Chemie 2014, 126, No. 35, 9584–9603, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201309399

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69451 Weinheim, Germany.

Weitere Informationen:

http://presse.angewandte.de

Dr. Renate Hoer | GDCh

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Kieselalge in der Antarktis liest je nach Umweltbedingungen verschiedene Varianten seiner Gene ab
17.01.2017 | Stiftung Zoologisches Forschungsmuseum Alexander Koenig, Leibniz-Institut für Biodiversität der Tiere

nachricht Proteinforschung: Der Computer als Mikroskop
16.01.2017 | Ruhr-Universität Bochum

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Interfacial Superconductivity: Magnetic and superconducting order revealed simultaneously

Researchers from the University of Hamburg in Germany, in collaboration with colleagues from the University of Aarhus in Denmark, have synthesized a new superconducting material by growing a few layers of an antiferromagnetic transition-metal chalcogenide on a bismuth-based topological insulator, both being non-superconducting materials.

While superconductivity and magnetism are generally believed to be mutually exclusive, surprisingly, in this new material, superconducting correlations...

Im Focus: Erforschung von Elementarteilchen in Materialien

Laseranregung von Semimetallen ermöglicht die Erzeugung neuartiger Quasiteilchen in Festkörpersystemen sowie ultraschnelle Schaltung zwischen verschiedenen Zuständen.

Die Untersuchung der Eigenschaften fundamentaler Teilchen in Festkörpersystemen ist ein vielversprechender Ansatz für die Quantenfeldtheorie. Quasiteilchen...

Im Focus: Studying fundamental particles in materials

Laser-driving of semimetals allows creating novel quasiparticle states within condensed matter systems and switching between different states on ultrafast time scales

Studying properties of fundamental particles in condensed matter systems is a promising approach to quantum field theory. Quasiparticles offer the opportunity...

Im Focus: Mit solaren Gebäudehüllen Architektur gestalten

Solarthermie ist in der breiten Öffentlichkeit derzeit durch dunkelblaue, rechteckige Kollektoren auf Hausdächern besetzt. Für ästhetisch hochwertige Architektur werden Technologien benötigt, die dem Architekten mehr Gestaltungsspielraum für Niedrigst- und Plusenergiegebäude geben. Im Projekt »ArKol« entwickeln Forscher des Fraunhofer ISE gemeinsam mit Partnern aktuell zwei Fassadenkollektoren für solare Wärmeerzeugung, die ein hohes Maß an Designflexibilität erlauben: einen Streifenkollektor für opake sowie eine solarthermische Jalousie für transparente Fassadenanteile. Der aktuelle Stand der beiden Entwicklungen wird auf der BAU 2017 vorgestellt.

Im Projekt »ArKol – Entwicklung von architektonisch hoch integrierten Fassadekollektoren mit Heat Pipes« entwickelt das Fraunhofer ISE gemeinsam mit Partnern...

Im Focus: Designing Architecture with Solar Building Envelopes

Among the general public, solar thermal energy is currently associated with dark blue, rectangular collectors on building roofs. Technologies are needed for aesthetically high quality architecture which offer the architect more room for manoeuvre when it comes to low- and plus-energy buildings. With the “ArKol” project, researchers at Fraunhofer ISE together with partners are currently developing two façade collectors for solar thermal energy generation, which permit a high degree of design flexibility: a strip collector for opaque façade sections and a solar thermal blind for transparent sections. The current state of the two developments will be presented at the BAU 2017 trade fair.

As part of the “ArKol – development of architecturally highly integrated façade collectors with heat pipes” project, Fraunhofer ISE together with its partners...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Bundesweiter Astronomietag am 25. März 2017

17.01.2017 | Veranstaltungen

Über intelligente IT-Systeme und große Datenberge

17.01.2017 | Veranstaltungen

Aquakulturen und Fangquoten – was hilft gegen Überfischung?

16.01.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Bundesweiter Astronomietag am 25. März 2017

17.01.2017 | Veranstaltungsnachrichten

Intelligente Haustechnik hört auf „LISTEN“

17.01.2017 | Architektur Bauwesen

Satellitengestützte Lasermesstechnik gegen den Klimawandel

17.01.2017 | Maschinenbau