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Vom Termitenmittel zur molekularen Kupplung

01.09.2014

Sulfonylfluorid-Austausch als neue leistungsstarke Reaktion für die Click-Chemie

Kupplungen molekularer Bausteine, die fast so einfach wie per Druckknopf ablaufen, lassen sich mit der so genannten Click-Chemie verwirklichen. Amerikanische Wissenschaftler stellen in der Zeitschrift Angewandte Chemie nun einen weiteren Meilenstein für das Click-Konzept vor:


Der Sulfonylfluorid-Austausch (SuFEx) dient zum Aufbau von robusten anorganischen Brücken zwischen Kohlenstoffzentren und eröffnet ein noch gänzlich unerforschtes chemisches Universum.

(c) Wiley-VCH

Der Sulfonylfluorid-Austausch (SuFEx) dient zum Aufbau von robusten anorganischen Brücken zwischen Kohlenstoffzentren und eröffnet ein noch gänzlich unerforschtes chemisches Universum mit unzähligen neuen Molekülen, die die Basis für die Entwicklung von Wirkstoffen, Diagnostika, Kunststoffen, „intelligenten“ Materialien und vielen anderen Produkten bilden könnten.

Das in den 90er Jahren von Nobelpreisträger K. Barry Sharpless mitentwickelte Konzept der Click-Chemie zielt darauf ab, Zielmoleküle schnell und zielgerichtet aus kleineren Einheiten zu synthetisieren unter Verwendung von Reaktionen, die spezifisch ablaufen, hohe Ausbeuten liefern, breit anwendbar und umweltfreundlich sind. Die Synthesen müssen zudem auf billigen, leicht verfügbaren Reagenzien basieren, die unter milden, einfachen Bedingungen reagieren. Nach der Entdeckung der so genannten Azid-Alkin-Cycloaddition in 2002 durch das Sharpless-Team setzte sich das Click-Konzept als universelle Methode in der Chemie durch.

Das Team um Sharpless vom The Scripps Research Institute, La Jolla (CA, USA), und M. G. Finn hat jetzt eine weitere bahnbrechende Click-Reaktion entwickelt, die „Sulfur Fluoride Exchange“-Reaktion, kurz SuFEx. Sie nutzt die ganz spezielle Reaktivität von Schwefel-Fluoriden aus und ermöglicht es Chemikern, Moleküle ihrer Wahl miteinander zu verbinden. Wie die meisten Click-Reaktionen ist es ein an sich alter Prozess, der verbessert wurde und es jetzt ermöglicht, die bislang unterschätzte Sulfatbindung als ein universell einsetzbares Verbindungsstück für die Verknüpfung molekularer Bausteine vielfältig zu nutzen.

Ausgangspunkt war eine gängige kommerziell erhältliche Chemikalie, die bisher als weitestgehend inert angesehen wurde – zu Unrecht, wie Sharpless und seine Mitarbeiter herausgefunden haben: Sulfurylfluorid, SO2F2, das als Begasungsmittel gegen verschiedene Schädlinge, wie Termiten, eingesetzt wird. Das Team war in der Lage, die Chemikalie reaktiv zu machen – in einer verlässlichen und vorhersagbaren Weise. Während der SuFEx-Reaktion muss das Fluoridion aus der Bindung mit einem sechswertigen Schwefel abgespalten werden, das ist nicht so einfach und daher ist die SO2–F-Einheit bemerkenswert stabil unter typischen sauren und basischen Umgebungen. Diese Bindung erfüllt damit ein zentrales Kriterium der Click-Chemie, nämlich unter den meisten Bedingungen „unsichtbar“ zu bleiben und erst auf Wunsch zum Leben erweckt zu werden.

Eine breite Palette potenzieller Anwendungsbereiche tut sich für diese Reaktion auf. Das Sharpless-Team entwickelte mit V. V. Fokin eine effiziente, nahezu quantitative Synthese hochmolekularer Polysulfate, die sich gut auf den industriellen Maßstab übertragen lassen sollte. Die über Sulfat-Gruppen verknüpften Polymere sind Schwefel-Analoga der Polycarbonate und bilden eine neue Klasse von Kunststoffen mit dem Potenzial, heutigen Materialien überlegen zu sein. Besonderer Vorteil: Während Polycarbonate unter Wassereinfluss leicht das Monomer Bisphenol A freisetzen können, einen für Gesundheit und Umwelt problematischen Stoff mit hormonähnlicher Wirkung, sind Polysulfate stabil gegenüber Hydrolyse, das heißt, sie können keine Monomere freisetzen.

Das ist aber erst eine Anwendung der SuFEx-Reaktionen, eine große Bandbreite weiterer Reaktionen mit anderen Bausteinen ist möglich. Vorteilhaft für die Biowissenschaften: Sulfat-Verbindungsstücke kommen in der Chemie der Lebewesen nicht vor und die neue SuFEx-Reaktion stört biologische Abläufe nicht.

Angewandte Chemie: Presseinfo 31/2014

Autor: K. Barry Sharpless, The Scripps Research Institute, La Jolla (USA), http://www.scripps.edu/sharpless

Angewandte Chemie 2014, 126, No. 35, 9584–9603, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201309399

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69451 Weinheim, Germany.

Weitere Informationen:

http://presse.angewandte.de

Dr. Renate Hoer | GDCh

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