Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Ungenießbare Beute - Chemisches Abschreckungsmittel des Schneeflohs identifiziert

29.05.2015

Schneeflöhe halten sich Fressfeinde mit einem chemischen Abwehrstoff vom Leib. Deutsche Wissenschaftler haben die Verbindung jetzt isoliert und durch spektroskopische Analysen und Röntgenkristallographie erstmals identifiziert. In der Zeitschrift Angewandte Chemie stellen sie die Struktur des bisher einzigartigen Naturstoffs, eines polychlorierten Octahydro-Isocumarins, sowie einen Syntheseweg vor.

Der Schneefloh ist eine winteraktive Art aus der Klasse der Springschwänze. Zwischen Dezember und März sind die knapp 2 mm langen, dunkelvioletten Tierchen in den Böden von Wäldern, vor allem nördlich der Alpen, auch noch bei leichten Minusgraden aktiv und fressen Mikroorganismen. Im Verlaufe des Februar und März gehen sie zu Millionen als große Kolonien auf Schnee und Matsch auf Wanderschaft.


Schneeflöhe halten sich Fressfeinde mithilfe von Sigillinen, einer neuen, ganz eigene Naturstoffklasse, vom Leibe.

(c) Wiley-VCH

Um ihren Fressfeinden, wie Spinnen, Pseudoskorpionen, Hundertfüßlern und Milben, zu entkommen, katapultieren sie sich mit der Sprunggabel an ihrem Hinterleib mehrere Zentimeter weit weg. Daneben haben die Schneeflöhe einen chemischen Verteidigungsmechanismus, mit dem sie ihren Feinden den Appetit verderben. Ihre chemischen Waffen sind dabei anders als alle bisher bekannten Repellents verwandter Arten.

Wissenschaftler von der TU Braunschweig und der FU Berlin haben das Geheimnis jetzt gelüftet. Im Extrakt von Schneeflöhen, die von Jürg Zettel (Universität Bern, Schweiz) gesammelt worden waren, fiel den deutschen Forschern um Stefan Schulz eine ungewöhnliche Verbindung auf.

Sie isolierten diese Komponente und entlockten ihr mit chemischen und spektroskopischen Methoden nach und nach die Summenformel und diverse strukturelle Charakteristika, die sie zu vier möglichen Strukturvorschlägen kombinierten.

Eine Computersimulation der entsprechenden Infrarotspektren und ein der Vergleich mit dem gemessenen Spektrum ergab einen Treffer für eine der Strukturen, die die Forscher in Anlehnung an den lateinischen Namen des Schneeflohs, Ceratophysella sigillata, Sigillin A tauften.

Eine röntgenkristallographische Untersuchung bestätigte die vermutete Struktur. In einem Versuch mit Ameisen als Modell-Raubinsekten zeigte sich, dass die Tiere Futter, das mit Sigillin A behandelt worden war, nach kurzer Zeit mieden.

Neben Sigillin A fanden die Forscher im Extrakt der Schneeflöhe acht weitere eng verwandte Verbindungen in geringer Konzentration, die sie als Sigillin B bis J bezeichneten. Die Sigilline sind eine neue, ganz eigene Naturstoffklasse.

Herzstück der Struktur ist ein so genanntes Octahydro-Isocumarin, ein spezielles Gerüst aus zwei Sechsringen. Je nach Verbindung trägt es vier bis sechs Chloratome in verschiedenen strukturellen Variationen. Sigillin A etwa verfügt über eine Trichloromethylcarbinol-Gruppe, eine Struktur, die in der Natur sehr selten vorkommt.

Die Forscher entwickelten einen Syntheseweg zur Herstellung des Grundgerüsts der Sigilline ausgehend von bekannten Bausteinen und gängigen Reagenzien.

Angewandte Chemie: Presseinfo 17/2015

Autor: Stefan Schulz, TU Braunschweig (Germany), http://www.oc.tu-bs.de/schulz/

Permalink to the original article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201501719

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69451 Weinheim, Germany.

Dr. Renate Hoer | GDCh

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Nanoskopie auf dem Chip: Mikroskopie in HD-Qualität
25.04.2017 | Universität Bielefeld

nachricht Wehrhaft gegen aggressiven Sauerstoff - Metalloxid-Nickelschaum-Elektroden in der Wasseraufspaltung
25.04.2017 | Universität Ulm

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Nanoskopie auf dem Chip: Mikroskopie in HD-Qualität

Neue Erfindung der Universitäten Bielefeld und Tromsø (Norwegen)

Physiker der Universität Bielefeld und der norwegischen Universität Tromsø haben einen Chip entwickelt, der super-auflösende Lichtmikroskopie, auch...

Im Focus: Löschbare Tinte für den 3-D-Druck

Im 3-D-Druckverfahren durch Direktes Laserschreiben können Mikrometer-große Strukturen mit genau definierten Eigenschaften geschrieben werden. Forscher des Karlsruher Institus für Technologie (KIT) haben ein Verfahren entwickelt, durch das sich die 3-D-Tinte für die Drucker wieder ‚wegwischen‘ lässt. Die bis zu hundert Nanometer kleinen Strukturen lassen sich dadurch wiederholt auflösen und neu schreiben - ein Nanometer entspricht einem millionstel Millimeter. Die Entwicklung eröffnet der 3-D-Fertigungstechnik vielfältige neue Anwendungen, zum Beispiel in der Biologie oder Materialentwicklung.

Beim Direkten Laserschreiben erzeugt ein computergesteuerter, fokussierter Laserstrahl in einem Fotolack wie ein Stift die Struktur. „Eine Tinte zu entwickeln,...

Im Focus: Leichtbau serientauglich machen

Immer mehr Autobauer setzen auf Karosserieteile aus kohlenstofffaserverstärktem Kunststoff (CFK). Dennoch müssen Fertigungs- und Reparaturkosten weiter gesenkt werden, um CFK kostengünstig nutzbar zu machen. Das Laser Zentrum Hannover e.V. (LZH) hat daher zusammen mit der Volkswagen AG und fünf weiteren Partnern im Projekt HolQueSt 3D Laserprozesse zum automatisierten Besäumen, Bohren und Reparieren von dreidimensionalen Bauteilen entwickelt.

Automatisiert ablaufende Bearbeitungsprozesse sind die Grundlage, um CFK-Bauteile endgültig in die Serienproduktion zu bringen. Ausgerichtet an einem...

Im Focus: Making lightweight construction suitable for series production

More and more automobile companies are focusing on body parts made of carbon fiber reinforced plastics (CFRP). However, manufacturing and repair costs must be further reduced in order to make CFRP more economical in use. Together with the Volkswagen AG and five other partners in the project HolQueSt 3D, the Laser Zentrum Hannover e.V. (LZH) has developed laser processes for the automatic trimming, drilling and repair of three-dimensional components.

Automated manufacturing processes are the basis for ultimately establishing the series production of CFRP components. In the project HolQueSt 3D, the LZH has...

Im Focus: Wonder material? Novel nanotube structure strengthens thin films for flexible electronics

Reflecting the structure of composites found in nature and the ancient world, researchers at the University of Illinois at Urbana-Champaign have synthesized thin carbon nanotube (CNT) textiles that exhibit both high electrical conductivity and a level of toughness that is about fifty times higher than copper films, currently used in electronics.

"The structural robustness of thin metal films has significant importance for the reliable operation of smart skin and flexible electronics including...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

„Microbiology and Infection“ - deutschlandweit größte Fachkonferenz in Würzburg

25.04.2017 | Veranstaltungen

Berührungslose Schichtdickenmessung in der Qualitätskontrolle

25.04.2017 | Veranstaltungen

Forschungsexpedition „Meere und Ozeane“ mit dem Ausstellungsschiff MS Wissenschaft

24.04.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

„Microbiology and Infection“ - deutschlandweit größte Fachkonferenz in Würzburg

25.04.2017 | Veranstaltungsnachrichten

Auf dem Weg zur lückenlosen Qualitätsüberwachung in der gesamten Lieferkette

25.04.2017 | Verkehr Logistik

Digitalisierung bringt Produktion zurück an den Standort Deutschland

25.04.2017 | Wirtschaft Finanzen