Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Umweltfreundliche chemische Reaktion verschwendet keine Atome

04.03.2014

In der Arbeitsgruppe von Nuno Maulide, Chemiker an der Universität Wien, wurde eine neue chemische Synthese für α-arylierte Carbonylverbindungen entwickelt.

Vertreter dieser Substanzklasse zeigen interessante biologische und pharmakologische Eigenschaften und kommen z.B. bei entzündungshemmenden Medikamenten zur Anwendung.

Postdoc Langui Xie und Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien

Postdoc Langui Xie und Nuno Maulide, Professor für Organische Synthese an der Universität Wien, präsentieren ihre neue, umweltschonende Transformation. "H+" steht für den "grünen" Katalysator.

(Copyright: Arbeitsgruppe Maulide, Universität Wien)

Die neue Technik, mit der sich solche Carbonylverbindungen einfach, effizient und umweltfreundlich – ohne Verschwendung von Atomen – herstellen lassen, erregt in der Wissenschaft derzeit hohe Aufmerksamkeit. Die Publikation im Fachmagazin "Angewandte Chemie" wurde von der Redaktion als sehr wichtig eingestuft.

Vom zufälligen Ergebnis zum rationalen Design

In der organischen Chemie gibt es nach wie vor Überraschungen, z.B. wenn neue Eigenschaften bei Stoffen und Reaktionen entdeckt werden. Beispielsweise eine neue Reaktivität, also die Fähigkeit eines Stoffes, eine chemische Reaktion einzugehen, liefert ein tieferes Verständnis der an der Reaktion beteiligten Faktoren. ChemikerInnen können im Idealfall darauf aufbauend neue Transformationen entwickeln.

"Unser ursprüngliches, zufälliges Ergebnis war eine ungewöhnliche Transformation von Amiden, das sind chemische Verbindungen, die sich formal von Ammoniak und Carbonsäuren ableiten: Durch Zugabe von einem Aktivator entstand zunächst ein reaktives Intermediat – also ein Zwischenprodukt, das in der Folge eine 'Gerüstumlagerung' einging.

Hierbei wurden in einigen Bereichen des Moleküls die Atome neu angeordnet und es entstand ein völlig anderer Verbindungstyp. Diese Kenntnisse nutzten wir auch bei der vorliegenden Säure-katalysierten Redox-Arylierung.

Es gelang uns auch schon, auf Basis der aktuellen Forschungsergebnisse weitere nützliche Transformationen zu entwerfen", so Nuno Maulide, seit Oktober 2013 Professor für Organische Synthese an der Universität Wien. Maulide publizierte zu diesem Thema bereits 2010 im Fachmagazin "Angewandte Chemie".

Neu: Nur ein Katalysator anstelle mehrerer Reagenzien

In den meisten organischen Reaktionen findet eine Änderung in der Oxidationsstufe statt. Oxidationen erhöhen die Oxidationsstufe, während Reduktionen sie verringern. Beide Reaktionen benötigen ein externes Reagenz, also ein Oxydations- oder Reduktionsmittel. Diese produzieren aufgrund ihrer Verwendung während der Reaktion Abfallprodukte. In der neuen Klasse der "Redox-neutralen" Reaktionen verlaufen beide Schritte – sowohl Oxidation als auch Reduktion – gleichzeitig ab. Das macht den Zusatz von weiteren Reagenzien überflüssig. "Die von uns beschriebene Arylierung benötigt nur einen Katalysator und keine weiteren Reagenzien", erklärt Langui Xie, Mitautor der Studie und Post-doc in der internationalen Maulide-Gruppe an der Universität Wien.

Nachhaltigkeit: Es werden keine Atome verschwendet

Die neue Vorgehensweise bei arylierten Carbonylverbindungen ist in der wissenschaftlichen Community auf großes Interesse gestoßen – nicht zuletzt deshalb, weil α-arylierte Carbonyle interessante biologische und pharmakologische Eigenschaften besitzen. Bisher wurde in diesem Bereich mit Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen gearbeitet, d.h. es wurden Übergangsmetall-Reagenzien verwendet – mit unvermeidlichen Nachteilen: Verunreinigung des Produkts, hohe Kosten für den Katalysator und großer Aufwand für spezielle Reaktionsbedingungen. "Unsere neu entwickelte Transformation benötigt keinen Metallkatalysator und beruht auf einer sogenannten 'Atome sparenden' Methode, denn, um das Produkt herzustellen, werden alle Atome der Ausgangsmaterialien verwendet. Die Gesamtzahl der Atome bleibt erhalten, es werden also keine Atome mehr verschwendet", so Chemiker Nuno Maulide abschließend.

Publikation:
Bo Peng, Xueliang Huang, Lan-Gui Xie und Nuno Maulide: A Bronsted Acid-Catalyzed Redox Arylation. In: Angewandte Chemie, Int. Ed. 2014. DOI: 10.1002/ange.201310865
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201310865/abstract

Wissenschaftlicher Kontakt
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-60277-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at
http://organicsynthesis.univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Veronika Schallhart
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 30
M +43-664-602 77-175 30
veronika.schallhart@univie.ac.at

Weitere Informationen:

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201310865/abstract - Publikation in "Angewandte Chemie"

Veronika Schallhart | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Auf der molekularen Streckbank
24.02.2017 | Technische Universität München

nachricht Sicherungskopie im Zentralhirn: Wie Fruchtfliegen ein Ortsgedächtnis bilden
24.02.2017 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: „Vernetzte Autonome Systeme“ von acatech und DFKI auf der CeBIT

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für Künstliche Intelligenz (DFKI) in Kooperation mit der Deutschen Messe AG vernetzte Autonome Systeme. In Halle 12 am Stand B 63 erwarten die Besucherinnen und Besucher unter anderem Roboter, die Hand in Hand mit Menschen zusammenarbeiten oder die selbstständig gefährliche Umgebungen erkunden.

Auf der IT-Messe CeBIT vom 20. bis 24. März präsentieren acatech – Deutsche Akademie der Technikwissenschaften und das Deutsche Forschungszentrum für...

Im Focus: Kühler Zwerg und die sieben Planeten

Erdgroße Planeten mit gemäßigtem Klima in System mit ungewöhnlich vielen Planeten entdeckt

In einer Entfernung von nur 40 Lichtjahren haben Astronomen ein System aus sieben erdgroßen Planeten entdeckt. Alle Planeten wurden unter Verwendung von boden-...

Im Focus: Mehr Sicherheit für Flugzeuge

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem totalen Triebwerksausfall zum Einsatz kommt, um den Piloten ein sicheres Gleiten zu einem Notlandeplatz zu ermöglichen, und ein Assistenzsystem für Segelflieger, das ihnen das Erreichen größerer Höhen erleichtert. Präsentiert werden sie von Prof. Dr.-Ing. Wolfram Schiffmann auf der Internationalen Fachmesse für Allgemeine Luftfahrt AERO vom 5. bis 8. April in Friedrichshafen.

Zwei Entwicklungen am Lehrgebiet Rechnerarchitektur der FernUniversität in Hagen können das Fliegen sicherer machen: ein Flugassistenzsystem, das bei einem...

Im Focus: HIGH-TOOL unterstützt Verkehrsplanung in Europa

Forschung am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) unterstützt die Europäische Kommission bei der Verkehrsplanung: Anhand des neuen Modells HIGH-TOOL lässt sich bewerten, wie verkehrspolitische Maßnahmen langfristig auf Wirtschaft, Gesellschaft und Umwelt wirken. HIGH-TOOL ist ein frei zugängliches Modell mit Modulen für Demografie, Wirtschaft und Ressourcen, Fahrzeugbestand, Nachfrage im Personen- und Güterverkehr sowie Umwelt und Sicherheit. An dem nun erfolgreich abgeschlossenen EU-Projekt unter der Koordination des KIT waren acht Partner aus fünf Ländern beteiligt.

Forschung am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) unterstützt die Europäische Kommission bei der Verkehrsplanung: Anhand des neuen Modells HIGH-TOOL lässt...

Im Focus: Zinn in der Photodiode: nächster Schritt zur optischen On-Chip-Datenübertragung

Schon lange suchen Wissenschaftler nach einer geeigneten Lösung, um optische Komponenten auf einem Computerchip zu integrieren. Doch Silizium und Germanium allein – die stoffliche Basis der Chip-Produktion – sind als Lichtquelle kaum geeignet. Jülicher Physiker haben nun gemeinsam mit internationalen Partnern eine Diode vorgestellt, die neben Silizium und Germanium zusätzlich Zinn enthält, um die optischen Eigenschaften zu verbessern. Das Besondere daran: Da alle Elemente der vierten Hauptgruppe angehören, sind sie mit der bestehenden Silizium-Technologie voll kompatibel.

Schon lange suchen Wissenschaftler nach einer geeigneten Lösung, um optische Komponenten auf einem Computerchip zu integrieren. Doch Silizium und Germanium...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Aufbruch: Forschungsmethoden in einer personalisierten Medizin

24.02.2017 | Veranstaltungen

Österreich erzeugt erstmals Erdgas aus Sonnen- und Windenergie

24.02.2017 | Veranstaltungen

Big Data Centrum Ostbayern-Südböhmen startet Veranstaltungsreihe

23.02.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Fraunhofer HHI auf dem Mobile World Congress mit VR- und 5G-Technologien

24.02.2017 | Messenachrichten

MWC 2017: 5G-Hauptstadt Berlin

24.02.2017 | Messenachrichten

Auf der molekularen Streckbank

24.02.2017 | Biowissenschaften Chemie