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Kampf den Blutgerinnseln: Maßgeschneiderte Glykopolymere als gerinnungshemmende Heparin-Mimetika

11.10.2013
Maßgeschneiderte Glykopolymere als gerinnungshemmende Heparin-Mimetika

Eines der Risiken bei jeder größeren Operation ist das Auftreten von Blutgerinnseln. Um dem vorzubeugen, erhalten Patienten routinemäßig den Gerinnungshemmer Heparin oder verwandte Wirkstoffe.


Ein neuer Ansatz zur Herstellung synthetischer Heparinmimetika mit verbesserten Wirkprofilen wurde nun von Wissenschaftlern am California Institute of Technology, Pasadena/USA, entdeckt.

(c) Wiley-VCH

Amerikanische Wissenschaftler stellen in der Zeitschrift Angewandte Chemie nun einen neuen Ansatz zu Herstellung synthetischer Heparinmimetika mit verbesserten Wirkprofilen vor.

Bereits seit 1935 wird Heparin zur Hemmung der Blutgerinnung eingesetzt, um tiefe Venenthrombosen, die während einer Operation, einer Bluttransfusion oder einer Dialyse auftreten können, klinisch zu behandeln und vorzubeugen. Heparin ist ein körpereigener Stoff aus langen Ketten von Zuckermolekülen. Die Zuckerbausteine tragen eine Vielzahl an Sulfat-Gruppen.

Da Heparin aus tierischem Gewebe gewonnen wird, ist sein Einsatz jedoch nicht unproblematisch. Kontaminationen können zu Gesundheitsrisiken führen, zum anderen sind die Chargen nicht homogen, sodass sich die Wirkung einer Dosis nur bedingt kalkulieren lässt. Eine Langzeitbehandlung mit Heparin kann bei etwa 3% der Patienten außerdem eine gefährliche Autoimmunkrankheit auslösen. Als Ersatz wurden niedermolekulare Wirkstoffe entwickelt, wie Arixtra, die nur noch aus fünf Zuckereinheiten bestehen. Nachteil ist hier die sehr teure und aufwendige Herstellung.

Linda C. Hsieh-Wilson und ihr Team von vom California Institute of Technology in Pasadena haben jetzt einen interessanten neuen Weg eingeschlagen: synthetische Glykopolymere, lange Molekülketten mit Zuckermolekülen als Seitengruppen. Die Forscher wählten zwei für Heparin typische Zucker als Seitengruppen, einer wurde mit einer zusätzlichen Sulfatgruppe ausgestattet. Die Synthese derartiger Glykopolymere ist wesentlich einfacher als die Synthese natürlicher Polysaccharide, aber immer noch eine komplexe Aufgabe, in diesem Fall noch erschwert durch die Notwendigkeit, gezielt Sulfatgruppen anknüpfen zu müssen. Dem Team gelang mith einer so genannten ringöffnenden Metathese-Polymerisation (ROMP) die Herstellung verschieden langer Polymerketten aus maximal 45 Einheiten.

Die längeren der Kettenmoleküle zeigen eine stärkere Aktivität als die klinisch verwendeten Blutgerinnungshemmer. Dabei ist die zusätzliche Sulfatgruppe ganz entscheidend für die Wirkung. Interessanterweise lässt sich über systematische Änderungen der Kettenlänge und des Sulfatmusters die gerinnungshemmende Wirkung fein modulieren. Auf diese Weise werden Wirkstoffe zugänglich, die andere Wirkungsspektren haben als die bisherigen klinisch eingesetzten Pharmaka. Das 45 Bausteine lange Glykopolymer etwa zielte in unterschiedlichem Maße auf die beiden Hauptzweige der Blutgerinnungskaskade ab als sowohl die niedermolekularen Heparinmimetika wie auch die Heparin-ähnlichen Polysaccharid-Wirkstoffe.

Angewandte Chemie: Presseinfo 39/2013

Autor: Linda C. Hsieh-Wilson, California Institute of Technology, Pasadena (USA), http://chemistry.caltech.edu/~fucose/contact.html

Angewandte Chemie, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201306968

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69451 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | GDCh
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de

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