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Ein Hauch von Frosch in der Luft

24.01.2012
Makrolide als flüchtige Pheromone von Madagaskarfröschen

Amphibien mögen Wasser, aber bemerken sie auch flüchtige Verbindungen in der Luft? „Ja, das tun sie“, kann Stefan Schulz jetzt vermelden. Zusammen mit seinem Kollegen Miguel Vences und den Doktoranden Dennis Poth und Katharina Wollenberg von der Universität Braunschweig hat er flüchtige Pheromone bei Madagaskarfröschen gefunden. In der Zeitschrift Angewandte Chemie stellen die Wissenschaftler verschiedene Naturstoffe vor, die die Frösche offenbar für ihre Kommunikation verwenden.


Madagaskarfrösche reagieren auf flüchtige Verbindungen, die als Pheromone wirken (c) Wiley-VCH

„Froschlurche kommunizieren hauptsächlich über akustische, optische und taktile Signale“, erläutert Schulz. „Daneben scheinen sie sich aber auch über Peptide und Proteine, die sich leicht im Wasser lösen oder auf der Wasseroberfläche ausbreiten, zu verständigen. Kürzlich hatten sich dann Hinweise ergeben, dass Frösche auch auf flüchtige Signalverbindungen reagieren können.“ Schulz und seine Kollegen haben nun Madagaskarfrösche (Mantellidae) untersucht, eine sehr artenreiche Froschfamilie aus dem Regenwald von Madagaskar.

Bei einer Unterfamilie, den Mantellinae, bilden die Männchen große charakteristische Drüsen an der Unterseite ihrer Hinterschenkel aus, deren Funktion bisher nicht bekannt ist, aber mit einer pheromonalen Kommunikation in Zusammenhang stehen könnten. Schulz und seine Mitstreiter können nun einen überraschenden Fund vermelden: „Die Drüsen enthalten flüchtige, nicht-peptidartige Verbindungen, die als Pheromone wirken und in ihrer Struktur mit flüchtigen Insektensekreten verwandt sind.“

In Drüsen des Frosches Mantidactylus multiplicatus fanden die Forscher zwei flüchtige Hauptkomponenten und konnten zeigen, dass die Frösche auf beide Stoffe reagieren. Bei der einen Komponente handelt es sich um einen Alkohol, bei der anderen um ein so genanntes Makrolid, ein ringförmiges Molekül mit einer intramolekularen Estergruppe. Sie entspricht Phoracantholid J, einer Komponente des Verteidigungssekretes des australischen Käfers Phoracantha synonyma. Allerdings ist die räumliche Anordnung der Atome anders: Das Frosch-Makrolid ist das Spiegelbild des Käfer-Moleküls. Das Team um Schulz hatte zur Identifizierung eine neue Syntheseroute zur Herstellung von Phoracantholid J entwickelt, die enantiomerenreine Produkte liefert, d.h. entweder nur das Original oder nur das Spiegelbild, und weniger kompliziert ist als bisherige Wege.

In den Drüsen verwandter Frösche fanden die Forscher ähnliche Makrolide. In der Froschart Gephyromantis boulengeri entdeckten sie z.B. ein bisher unbekanntes Makrolid, das sie Gephyromantolid A nannten. „In der Tat sind flüchtige Verbindungen bei den Madagaskarfröschen weit verbreitet, kommen aber in artspezischen Mischungen vor“, so Schulz. „Die flüchtigen Verbindungen könnten in diesen hochdiversen Artansammlungen eine bis dato unterschätzte Rolle in der Artenerkennung auf kurze Distanz spielen. “ Dies könnte den extremen Artenreichtum von Fröschen im tropischen Regenwald erklären, mit über 100 Arten pro Gebiet in Madagaskar: Die chemische Arterkennung würde helfen, Fehlpaarungen mit nicht lebensfähigen Nachkommen zu vermeiden. Somit könnten diese Makrolide auch einen bedeutenden Einfluss auf die Artbildung und die Evolution tropischer Amphibien haben.

Angewandte Chemie: Presseinfo 51/2011

Autor: Stefan Schulz, Technische Universität Braunschweig (Germany), http://aks7.org-chem.nat.tu-bs.de/HTML/Mitarbeiter/aksss.html

Angewandte Chemie, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201106592

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69451 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | GDCh
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de/

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