Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Grüne Chemie dank Strom

14.04.2014

Neues Herstellungsverfahren für gemischte Biphenole nutzt Strom und kommt erstmals ohne Reagenzien und Metalle aus.

Wissenschaftler der Johannes Gutenberg-Universität Mainz (JGU) haben ein neues Verfahren zur Herstellung von gemischten Biphenolen mit Hilfe von Strom entwickelt, das erstmals ohne Reagenzien und Metalle auskommt und daher als außerordentlich umweltfreundlich bezeichnet werden kann.

Der Arbeitsgruppe von Univ.-Prof. Dr. Siegfried Waldvogel ist es gelungen, unterschiedliche Phenole einer sehr selektiven Kreuzkupplung unter Einsatz von elektrischem Strom zu unterwerfen. Dabei werden nicht-symmetrische 2,2‘-Biphenole erhalten, die in der Materialwissenschaft und Naturstoffsynthese, aber auch in der Bereitstellung von Liganden für technische Synthesen eine herausragende Bedeutung haben.

Da nur Strom als alleiniges Reagenz verwendet wird, entstehen weder Reagenzabfälle noch werden Metallkatalysatoren benötigt. Das einzige Nebenprodukt dieser äußerst nachhaltigen Herstellungsmethode ist Wasserstoff.

Bei der Herstellung von komplexen organischen Strukturen bestehend aus aromatischen Baugruppen werden in der Regel Bausteine verwendet, die eine sogenannte Abgangsgruppe beinhalten und so die beiden miteinander zu verknüpfenden Positionen markieren. Dieser „Adressaufkleber“ für die selektive molekulare Verknüpfung wird für beide Seiten der neu gebildeten Bindung benötigt.

Für den Aufbau werden Katalysatoren aus dem Edelmetall Palladium eingesetzt. Diese Methode gehört heute zum Standardrepertoire der organischen Synthese und wurde aufgrund der hohen Bedeutung 2010 mit dem Nobelpreis für Chemie an Richard F. Heck (USA), Ei-ichi Negishi (USA) und Akira Suzuki (Japan) gewürdigt. Gravierende Nachteile dieser Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen sind der Preis und die Toxizität des eingesetzten Edelmetalls, aber auch die enorme Menge an Reagenzabfällen, die aufgrund der „Adressaufkleber“ gebildet werden. Meist werden knappe und ökologisch nicht unbedenkliche Elemente in diesen Abgangsgruppen eingesetzt wie Bor, Zinn, Iod oder Brom.

Bei der neuen Herstellungsmethode werden die gewünschten Biphenole in einer einfachen elektrochemischen Umsetzung erhalten, wohingegen bisherige Methoden fünf bis sechs aufeinander folgende Syntheseschritte erforderten. Schlüssel zu dieser neuartigen Synthesemethode sind zum einen die bordotierten Diamantelektroden sowie Lösungsmittel, die sehr starke Wasserstoffbrücken ausbilden können.

Die Forschungsarbeiten, die in der Fachzeitschrift Angewandte Chemie publiziert wurden, sind das Resultat einer Kooperation der Spezialchemikalienfirma Evonik Industries AG und der JGU unter der Projektleitung von Siegfried Waldvogel. Die Bedeutung der Ergebnisse wird durch die Erwähnung in den Chemical & Engineering News, dem Sprachrohr der American Chemical Society (ACS), untermalt.

Veröffentlichung:
Bernd Elsler et al.
Metall- und reagensfreie hochselektive anodische Kreuzkupplung von Phenolen
Angewandte Chemie, Mai 2014
DOI: 10.1002/ange.201400627

Weitere Informationen:
Univ.-Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel
Institut für Organische Chemie
Johannes Gutenberg-Universität Mainz (JGU)
D 55099 Mainz
Tel. +49 6131 39-26069
Fax +49 6131 39-26777
E-Mail: waldvogel@uni-mainz.de

Weitere Informationen:

http://www.chemie.uni-mainz.de/OC/AK-Waldvogel/

Petra Giegerich | Johannes Gutenberg-Universität Mainz

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Was läuft schief beim Noonan-Syndrom? – Grundlagen der neuronalen Fehlfunktion entdeckt
16.10.2017 | Leibniz-Institut für Neurobiologie

nachricht Keimfreie Bruteier: Neue Alternative zum gängigen Formaldehyd
16.10.2017 | Technische Universität Graz

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Smarte Sensoren für effiziente Prozesse

Materialfehler im Endprodukt können in vielen Industriebereichen zu frühzeitigem Versagen führen und den sicheren Gebrauch der Erzeugnisse massiv beeinträchtigen. Eine Schlüsselrolle im Rahmen der Qualitätssicherung kommt daher intelligenten, zerstörungsfreien Sensorsystemen zu, die es erlauben, Bauteile schnell und kostengünstig zu prüfen, ohne das Material selbst zu beschädigen oder die Oberfläche zu verändern. Experten des Fraunhofer IZFP in Saarbrücken präsentieren vom 7. bis 10. November 2017 auf der Blechexpo in Stuttgart zwei Exponate, die eine schnelle, zuverlässige und automatisierte Materialcharakterisierung und Fehlerbestimmung ermöglichen (Halle 5, Stand 5306).

Bei Verwendung zeitaufwändiger zerstörender Prüfverfahren zieht die Qualitätsprüfung durch die Beschädigung oder Zerstörung der Produkte enorme Kosten nach...

Im Focus: Smart sensors for efficient processes

Material defects in end products can quickly result in failures in many areas of industry, and have a massive impact on the safe use of their products. This is why, in the field of quality assurance, intelligent, nondestructive sensor systems play a key role. They allow testing components and parts in a rapid and cost-efficient manner without destroying the actual product or changing its surface. Experts from the Fraunhofer IZFP in Saarbrücken will be presenting two exhibits at the Blechexpo in Stuttgart from 7–10 November 2017 that allow fast, reliable, and automated characterization of materials and detection of defects (Hall 5, Booth 5306).

When quality testing uses time-consuming destructive test methods, it can result in enormous costs due to damaging or destroying the products. And given that...

Im Focus: Cold molecules on collision course

Using a new cooling technique MPQ scientists succeed at observing collisions in a dense beam of cold and slow dipolar molecules.

How do chemical reactions proceed at extremely low temperatures? The answer requires the investigation of molecular samples that are cold, dense, and slow at...

Im Focus: Kalte Moleküle auf Kollisionskurs

Mit einer neuen Kühlmethode gelingt Wissenschaftlern am MPQ die Beobachtung von Stößen in einem dichten Strahl aus kalten und langsamen dipolaren Molekülen.

Wie verlaufen chemische Reaktionen bei extrem tiefen Temperaturen? Um diese Frage zu beantworten, benötigt man molekulare Proben, die gleichzeitig kalt, dicht...

Im Focus: Astronomen entdecken ungewöhnliche spindelförmige Galaxien

Galaxien als majestätische, rotierende Sternscheiben? Nicht bei den spindelförmigen Galaxien, die von Athanasia Tsatsi (Max-Planck-Institut für Astronomie) und ihren Kollegen untersucht wurden. Mit Hilfe der CALIFA-Umfrage fanden die Astronomen heraus, dass diese schlanken Galaxien, die sich um ihre Längsachse drehen, weitaus häufiger sind als bisher angenommen. Mit den neuen Daten konnten die Astronomen außerdem ein Modell dafür entwickeln, wie die spindelförmigen Galaxien aus einer speziellen Art von Verschmelzung zweier Spiralgalaxien entstehen. Die Ergebnisse wurden in der Zeitschrift Astronomy & Astrophysics veröffentlicht.

Wenn die meisten Menschen an Galaxien denken, dürften sie an majestätische Spiralgalaxien wie die unserer Heimatgalaxie denken, der Milchstraße: Milliarden von...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Meeresbiologe Mark E. Hay zu Gast bei den "Noblen Gesprächen" am Beutenberg Campus in Jena

16.10.2017 | Veranstaltungen

bionection 2017 erstmals in Thüringen: Biotech-Spitzenforschung trifft in Jena auf Weltmarktführer

13.10.2017 | Veranstaltungen

Tagung „Energieeffiziente Abluftreinigung“ zeigt, wie man durch Luftreinhaltemaßnahmen profitieren kann

13.10.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

ESO-Teleskope beobachten erstes Licht einer Gravitationswellen-Quelle

16.10.2017 | Physik Astronomie

Was läuft schief beim Noonan-Syndrom? – Grundlagen der neuronalen Fehlfunktion entdeckt

16.10.2017 | Biowissenschaften Chemie

Gewebe mit Hilfe von Stammzellen regenerieren

16.10.2017 | Förderungen Preise