Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chirale Moleküle: Gleich und doch verschieden

08.03.2016

Bei der Herstellung von so genannten chiralen Molekülen beschreiten Chemiker der Universität Wien um Nuno Maulide neue Wege. Chirale Moleküle liegen in zwei spiegelbildlichen Formen vor, die sich nicht vollständig decken und sich daher zueinander wie unsere linke und rechte Hand verhalten. Obwohl sie strukturell ident sind, kann es sein, dass eine dieser Formen nach Minze, die andere aber nach Kümmel riecht. Zur Gewinnung von neuen Arzneistoffen versucht Nuno Maulide gezielt, nur eine Form selektiv herzustellen. Eine neue Methode könnte nun den Durchbruch bringen. Die Studie erscheint aktuell in der renommierten Zeitschrift "Angewandte Chemie".

Symmetrie spielt eine fundamentale Rolle in unserer Welt. Unsere Augen empfinden symmetrische Gebäude und Konstruktionen als ästhetisch ansprechend und sogar der menschliche Körper ist – zumindest im Prinzip – symmetrisch.


Nuno Maulide und sein niederländischer Doktorand Rik Oost haben einen neuen Weg zur Herstellung selektiver Arzneistoffe entwickelt.

Copyright: Universität Wien

Dennoch sind bestimmte Objekte und Gegenstände aus unserem Alltag an sich unsymmetrisch, wie etwa ein Schneckenhaus oder unsere eigenen Hände und Füße. Diese Objekte lassen sich nicht mit ihrem eigenen Spiegelbild zur Deckung bringen – als ob man versucht, die rechte Hand einer Person mit der eigenen linken Hand zu schütteln.

In der Welt der Moleküle ist es nicht anders. Während viele Moleküle eine symmetrische Struktur aufweisen, besitzen manche von ihnen eine ähnliche Eigenschaft, vergleichbar mit der unserer Hände: Sie können in zwei spiegelbildlichen Formen vorliegen, welche nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können und sich daher zueinander wie unsere linke und rechte Hand verhalten.

Solche Moleküle werden als "chiral" bezeichnet (griechisch "chiros": Hand). Sie sind generell sehr wertvolle Substanzen mit zahlreichen speziellen Anwendungen, insbesondere in der Medizin. Diese Eigenschaften zu erforschen ist der Schwerpunkt von Nuno Maulide, Professor für organische Synthese an der Universität Wien.

"Das Faszinierende daran ist, wie dramatisch sich die beiden Formen in ihren Eigenschaften unterscheiden können", sagt Maulide, der 2013 mit seinem multinationalen Forschungsteam an die Universität Wien kam. "Das chirale Molekül Carvon kann zum Beispiel in zwei Formen vorliegen und jedes ist an sich eine eigene definierte Verbindung.

Sie sind strukturell in jeder Hinsicht ident, bis auf die Tatsache, dass sie nicht zur Deckung zu bringende Spiegelbilder voneinander sind. Und eine dieser Formen riecht nach Minze, während die andere nach Kümmel riecht. Unser Körper ist in der Lage, diesen subtilen Strukturunterschied in bemerkenswerter Weise zu erkennen“, erklärt der Chemiker.

Wenn die Herausforderung im Spiegel zu finden ist

Maulides Gruppe arbeitet seit mehreren Jahren an der Entdeckung von Reaktionen, welche die Herstellung solcher Moleküle in nur einer einzigen "Händigkeit" erlauben. Dieses Arbeitsgebiet der Chemie wird als asymmetrische Synthese bezeichnet. "Für praktische Anwendungen z.B. in der Medizin ist es von enormer Bedeutung, nur eine Form dieser chiralen Moleküle selektiv herzustellen: Denn bei einem chiralen Arzneistoff ist gewöhnlich nur eine der beiden Formen der aktive Wirkstoff", so Maulide.

Ein tragisches Beispiel, welche katastrophale Auswirkung die Wirkweise eines chiralen Moleküls haben kann, ist Contergan, ein Beruhigungsmittel aus den 1950er Jahren. Der aktive Wirkstoff, ein chirales Molekül namens Thalidomid, wurde als Gemisch mit gleichem Anteil an beiden spiegelbildlichen Formen des Moleküls als Medikament eingesetzt.

Während eine davon tatsächlich der Arzneistoff mit der beabsichtigten Wirkung war, wurde die andere Form für inaktiv gehalten – diese hatte jedoch einen fruchtschädigenden Effekt auf schwangere Frauen. "Das Beispiel Contergan zeigt, wie wichtig es ist, solche Stoffe in 100-prozentiger Reinheit und damit nur eine der spiegelbildlichen Formen herzustellen", betont der portugiesische Forscher.

Versuchen, was zuvor niemand versucht hat

Die meisten chemischen Reaktionen werden durch ein Prinzip analog zu dem elektrischer Ladungen vorangetrieben: Chemiker versuchen üblicherweise, positiv geladene Reagenzien mit einem negativ geladenen Gegenstück zu kombinieren. Durch die Anziehung der Ladungen nähern sich solche Reagenzien gegenseitig an und vereinigen sich zu einem neutralen Produkt. "Bisher fokussierten ForscherInnen beim Versuch, chirale Moleküle herzustellen, meistens darauf, eine chirale Information an der positiv geladenen Komponente der Reaktion zu haben. Dazu gibt es schon hinlänglich Erfahrungen", erklärt Maulide.

Nun beschritten Nuno Maulide und sein niederländischer Doktorand Rik Oost einen neuen Weg zur Herstellung solcher Substanzen: Sie verfolgten die exakt entgegengesetzte Strategie. "Damit haben wir die oft zitierte Büchse der Pandora geöffnet: Wir können nun über vollkommen neue chirale Moleküle nachdenken, die noch nie hergestellt wurden – noch dazu auf einfacherem und direkterem Wege", so Maulide. Einige davon sind Arzneistoffe oder haben vielversprechende biologische Aktivität.

Publikation in "Angewandte Chemie"
Enantioconvergent Fukuyama Cross-Coupling of Racemic Benzylic Secondary Organozinc Reagents: Rik Oost and Nuno Maulide
Angewandte Chemie, online 4. März 2016.
DOI: 10.1002/anie201600597
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201600597/abstract

Wissenschaftliche Kontakte
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Alexandra Frey
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 33
M +43-664-602 77-175 33
alexandra.frey@univie.ac.at

Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 15 Fakultäten und vier Zentren arbeiten rund 9.700 MitarbeiterInnen, davon 6.800 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit auch die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 92.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 180 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. 1365 gegründet, feierte die Alma Mater Rudolphina Vindobonensis im Jahr 2015 ihr 650-jähriges Gründungsjubiläum. http://www.univie.ac.at

Stephan Brodicky | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Designerviren stacheln Immunabwehr gegen Krebszellen an
26.05.2017 | Universität Basel

nachricht Wachstumsmechanismus der Pilze entschlüsselt
26.05.2017 | Karlsruher Institut für Technologie

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Lässt sich mit Boten-RNA das Immunsystem gegen Staphylococcus aureus scharf schalten?

Staphylococcus aureus ist aufgrund häufiger Resistenzen gegenüber vielen Antibiotika ein gefürchteter Erreger (MRSA) insbesondere bei Krankenhaus-Infektionen. Forscher des Paul-Ehrlich-Instituts haben immunologische Prozesse identifiziert, die eine erfolgreiche körpereigene, gegen den Erreger gerichtete Abwehr verhindern. Die Forscher konnten zeigen, dass sich durch Übertragung von Protein oder Boten-RNA (mRNA, messenger RNA) des Erregers auf Immunzellen die Immunantwort in Richtung einer aktiven Erregerabwehr verschieben lässt. Dies könnte für die Entwicklung eines wirksamen Impfstoffs bedeutsam sein. Darüber berichtet PLOS Pathogens in seiner Online-Ausgabe vom 25.05.2017.

Staphylococcus aureus (S. aureus) ist ein Bakterium, das bei weit über der Hälfte der Erwachsenen Haut und Schleimhäute besiedelt und dabei normalerweise keine...

Im Focus: Can the immune system be boosted against Staphylococcus aureus by delivery of messenger RNA?

Staphylococcus aureus is a feared pathogen (MRSA, multi-resistant S. aureus) due to frequent resistances against many antibiotics, especially in hospital infections. Researchers at the Paul-Ehrlich-Institut have identified immunological processes that prevent a successful immune response directed against the pathogenic agent. The delivery of bacterial proteins with RNA adjuvant or messenger RNA (mRNA) into immune cells allows the re-direction of the immune response towards an active defense against S. aureus. This could be of significant importance for the development of an effective vaccine. PLOS Pathogens has published these research results online on 25 May 2017.

Staphylococcus aureus (S. aureus) is a bacterium that colonizes by far more than half of the skin and the mucosa of adults, usually without causing infections....

Im Focus: Orientierungslauf im Mikrokosmos

Physiker der Universität Würzburg können auf Knopfdruck einzelne Lichtteilchen erzeugen, die einander ähneln wie ein Ei dem anderen. Zwei neue Studien zeigen nun, welches Potenzial diese Methode hat.

Der Quantencomputer beflügelt seit Jahrzehnten die Phantasie der Wissenschaftler: Er beruht auf grundlegend anderen Phänomenen als ein herkömmlicher Rechner....

Im Focus: A quantum walk of photons

Physicists from the University of Würzburg are capable of generating identical looking single light particles at the push of a button. Two new studies now demonstrate the potential this method holds.

The quantum computer has fuelled the imagination of scientists for decades: It is based on fundamentally different phenomena than a conventional computer....

Im Focus: Tumult im trägen Elektronen-Dasein

Ein internationales Team von Physikern hat erstmals das Streuverhalten von Elektronen in einem nichtleitenden Material direkt beobachtet. Ihre Erkenntnisse könnten der Strahlungsmedizin zu Gute kommen.

Elektronen in nichtleitenden Materialien könnte man Trägheit nachsagen. In der Regel bleiben sie an ihren Plätzen, tief im Inneren eines solchen Atomverbunds....

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Meeresschutz im Fokus: Das IASS auf der UN-Ozean-Konferenz in New York vom 5.-9. Juni

24.05.2017 | Veranstaltungen

Diabetes Kongress in Hamburg beginnt heute: Rund 6000 Teilnehmer werden erwartet

24.05.2017 | Veranstaltungen

Wissensbuffet: „All you can eat – and learn”

24.05.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

DFG fördert 15 neue Sonderforschungsbereiche (SFB)

26.05.2017 | Förderungen Preise

Lässt sich mit Boten-RNA das Immunsystem gegen Staphylococcus aureus scharf schalten?

26.05.2017 | Biowissenschaften Chemie

Unglaublich formbar: Lesen lernen krempelt Gehirn selbst bei Erwachsenen tiefgreifend um

26.05.2017 | Gesellschaftswissenschaften