Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Chirale Moleküle: Gleich und doch verschieden

08.03.2016

Bei der Herstellung von so genannten chiralen Molekülen beschreiten Chemiker der Universität Wien um Nuno Maulide neue Wege. Chirale Moleküle liegen in zwei spiegelbildlichen Formen vor, die sich nicht vollständig decken und sich daher zueinander wie unsere linke und rechte Hand verhalten. Obwohl sie strukturell ident sind, kann es sein, dass eine dieser Formen nach Minze, die andere aber nach Kümmel riecht. Zur Gewinnung von neuen Arzneistoffen versucht Nuno Maulide gezielt, nur eine Form selektiv herzustellen. Eine neue Methode könnte nun den Durchbruch bringen. Die Studie erscheint aktuell in der renommierten Zeitschrift "Angewandte Chemie".

Symmetrie spielt eine fundamentale Rolle in unserer Welt. Unsere Augen empfinden symmetrische Gebäude und Konstruktionen als ästhetisch ansprechend und sogar der menschliche Körper ist – zumindest im Prinzip – symmetrisch.


Nuno Maulide und sein niederländischer Doktorand Rik Oost haben einen neuen Weg zur Herstellung selektiver Arzneistoffe entwickelt.

Copyright: Universität Wien

Dennoch sind bestimmte Objekte und Gegenstände aus unserem Alltag an sich unsymmetrisch, wie etwa ein Schneckenhaus oder unsere eigenen Hände und Füße. Diese Objekte lassen sich nicht mit ihrem eigenen Spiegelbild zur Deckung bringen – als ob man versucht, die rechte Hand einer Person mit der eigenen linken Hand zu schütteln.

In der Welt der Moleküle ist es nicht anders. Während viele Moleküle eine symmetrische Struktur aufweisen, besitzen manche von ihnen eine ähnliche Eigenschaft, vergleichbar mit der unserer Hände: Sie können in zwei spiegelbildlichen Formen vorliegen, welche nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können und sich daher zueinander wie unsere linke und rechte Hand verhalten.

Solche Moleküle werden als "chiral" bezeichnet (griechisch "chiros": Hand). Sie sind generell sehr wertvolle Substanzen mit zahlreichen speziellen Anwendungen, insbesondere in der Medizin. Diese Eigenschaften zu erforschen ist der Schwerpunkt von Nuno Maulide, Professor für organische Synthese an der Universität Wien.

"Das Faszinierende daran ist, wie dramatisch sich die beiden Formen in ihren Eigenschaften unterscheiden können", sagt Maulide, der 2013 mit seinem multinationalen Forschungsteam an die Universität Wien kam. "Das chirale Molekül Carvon kann zum Beispiel in zwei Formen vorliegen und jedes ist an sich eine eigene definierte Verbindung.

Sie sind strukturell in jeder Hinsicht ident, bis auf die Tatsache, dass sie nicht zur Deckung zu bringende Spiegelbilder voneinander sind. Und eine dieser Formen riecht nach Minze, während die andere nach Kümmel riecht. Unser Körper ist in der Lage, diesen subtilen Strukturunterschied in bemerkenswerter Weise zu erkennen“, erklärt der Chemiker.

Wenn die Herausforderung im Spiegel zu finden ist

Maulides Gruppe arbeitet seit mehreren Jahren an der Entdeckung von Reaktionen, welche die Herstellung solcher Moleküle in nur einer einzigen "Händigkeit" erlauben. Dieses Arbeitsgebiet der Chemie wird als asymmetrische Synthese bezeichnet. "Für praktische Anwendungen z.B. in der Medizin ist es von enormer Bedeutung, nur eine Form dieser chiralen Moleküle selektiv herzustellen: Denn bei einem chiralen Arzneistoff ist gewöhnlich nur eine der beiden Formen der aktive Wirkstoff", so Maulide.

Ein tragisches Beispiel, welche katastrophale Auswirkung die Wirkweise eines chiralen Moleküls haben kann, ist Contergan, ein Beruhigungsmittel aus den 1950er Jahren. Der aktive Wirkstoff, ein chirales Molekül namens Thalidomid, wurde als Gemisch mit gleichem Anteil an beiden spiegelbildlichen Formen des Moleküls als Medikament eingesetzt.

Während eine davon tatsächlich der Arzneistoff mit der beabsichtigten Wirkung war, wurde die andere Form für inaktiv gehalten – diese hatte jedoch einen fruchtschädigenden Effekt auf schwangere Frauen. "Das Beispiel Contergan zeigt, wie wichtig es ist, solche Stoffe in 100-prozentiger Reinheit und damit nur eine der spiegelbildlichen Formen herzustellen", betont der portugiesische Forscher.

Versuchen, was zuvor niemand versucht hat

Die meisten chemischen Reaktionen werden durch ein Prinzip analog zu dem elektrischer Ladungen vorangetrieben: Chemiker versuchen üblicherweise, positiv geladene Reagenzien mit einem negativ geladenen Gegenstück zu kombinieren. Durch die Anziehung der Ladungen nähern sich solche Reagenzien gegenseitig an und vereinigen sich zu einem neutralen Produkt. "Bisher fokussierten ForscherInnen beim Versuch, chirale Moleküle herzustellen, meistens darauf, eine chirale Information an der positiv geladenen Komponente der Reaktion zu haben. Dazu gibt es schon hinlänglich Erfahrungen", erklärt Maulide.

Nun beschritten Nuno Maulide und sein niederländischer Doktorand Rik Oost einen neuen Weg zur Herstellung solcher Substanzen: Sie verfolgten die exakt entgegengesetzte Strategie. "Damit haben wir die oft zitierte Büchse der Pandora geöffnet: Wir können nun über vollkommen neue chirale Moleküle nachdenken, die noch nie hergestellt wurden – noch dazu auf einfacherem und direkterem Wege", so Maulide. Einige davon sind Arzneistoffe oder haben vielversprechende biologische Aktivität.

Publikation in "Angewandte Chemie"
Enantioconvergent Fukuyama Cross-Coupling of Racemic Benzylic Secondary Organozinc Reagents: Rik Oost and Nuno Maulide
Angewandte Chemie, online 4. März 2016.
DOI: 10.1002/anie201600597
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201600597/abstract

Wissenschaftliche Kontakte
Univ.-Prof. Dr. Nuno Maulide
Institut für Organische Chemie
Universität Wien
1090 Wien, Währinger Straße 38
T +43-1-4277-521 55
M +43-664-602 77-521 55
nuno.maulide@univie.ac.at

Rückfragehinweis
Mag. Alexandra Frey
Pressebüro der Universität Wien
Forschung und Lehre
1010 Wien, Universitätsring 1
T +43-1-4277-175 33
M +43-664-602 77-175 33
alexandra.frey@univie.ac.at

Die Universität Wien ist eine der ältesten und größten Universitäten Europas: An 15 Fakultäten und vier Zentren arbeiten rund 9.700 MitarbeiterInnen, davon 6.800 WissenschafterInnen. Die Universität Wien ist damit auch die größte Forschungsinstitution Österreichs sowie die größte Bildungsstätte: An der Universität Wien sind derzeit rund 92.000 nationale und internationale Studierende inskribiert. Mit über 180 Studien verfügt sie über das vielfältigste Studienangebot des Landes. Die Universität Wien ist auch eine bedeutende Einrichtung für Weiterbildung in Österreich. 1365 gegründet, feierte die Alma Mater Rudolphina Vindobonensis im Jahr 2015 ihr 650-jähriges Gründungsjubiläum. http://www.univie.ac.at

Stephan Brodicky | Universität Wien

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Zirkuläre RNA wird in Proteine übersetzt
24.03.2017 | Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

nachricht Wegweisende Erkenntnisse für die Biomedizin: NAD⁺ hilft bei Reparatur geschädigter Erbinformationen
24.03.2017 | Universität Bayreuth

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Wegweisende Erkenntnisse für die Biomedizin: NAD⁺ hilft bei Reparatur geschädigter Erbinformationen

Eine internationale Forschergruppe mit dem Bayreuther Biochemiker Prof. Dr. Clemens Steegborn präsentiert in 'Science' neue, für die Biomedizin wegweisende Forschungsergebnisse zur Rolle des Moleküls NAD⁺ bei der Korrektur von Schäden am Erbgut.

Die Zellen von Menschen und Tieren können Schäden an der DNA, dem Träger der Erbinformation, bis zu einem gewissen Umfang selbst reparieren. Diese Fähigkeit...

Im Focus: Designer-Proteine falten DNA

Florian Praetorius und Prof. Hendrik Dietz von der Technischen Universität München (TUM) haben eine neue Methode entwickelt, mit deren Hilfe sie definierte Hybrid-Strukturen aus DNA und Proteinen aufbauen können. Die Methode eröffnet Möglichkeiten für die zellbiologische Grundlagenforschung und für die Anwendung in Medizin und Biotechnologie.

Desoxyribonukleinsäure – besser bekannt unter der englischen Abkürzung DNA – ist die Trägerin unserer Erbinformation. Für Prof. Hendrik Dietz und Florian...

Im Focus: Fliegende Intensivstationen: Ultraschallgeräte in Rettungshubschraubern können Leben retten

Etwa 21 Millionen Menschen treffen jährlich in deutschen Notaufnahmen ein. Im Kampf zwischen Leben und Tod zählt für diese Patienten jede Minute. Wenn sie schon kurz nach dem Unfall zielgerichtet behandelt werden können, verbessern sich ihre Überlebenschancen erheblich. Damit Notfallmediziner in solchen Fällen schnell die richtige Diagnose stellen können, kommen in den Rettungshubschraubern der DRF Luftrettung und zunehmend auch in Notarzteinsatzfahrzeugen mobile Ultraschallgeräte zum Einsatz. Experten der Deutschen Gesellschaft für Ultraschall in der Medizin e.V. (DEGUM) schulen die Notärzte und Rettungsassistenten.

Mit mobilen Ultraschallgeräten können Notärzte beispielsweise innere Blutungen direkt am Unfallort identifizieren und sie bei Bedarf auch für Untersuchungen im...

Im Focus: Gigantische Magnetfelder im Universum

Astronomen aus Bonn und Tautenburg in Thüringen beobachteten mit dem 100-m-Radioteleskop Effelsberg Galaxienhaufen, das sind Ansammlungen von Sternsystemen, heißem Gas und geladenen Teilchen. An den Rändern dieser Galaxienhaufen fanden sie außergewöhnlich geordnete Magnetfelder, die sich über viele Millionen Lichtjahre erstrecken. Sie stellen die größten bekannten Magnetfelder im Universum dar.

Die Ergebnisse werden am 22. März in der Fachzeitschrift „Astronomy & Astrophysics“ veröffentlicht.

Galaxienhaufen sind die größten gravitativ gebundenen Strukturen im Universum, mit einer Ausdehnung von etwa zehn Millionen Lichtjahren. Im Vergleich dazu ist...

Im Focus: Giant Magnetic Fields in the Universe

Astronomers from Bonn and Tautenburg in Thuringia (Germany) used the 100-m radio telescope at Effelsberg to observe several galaxy clusters. At the edges of these large accumulations of dark matter, stellar systems (galaxies), hot gas, and charged particles, they found magnetic fields that are exceptionally ordered over distances of many million light years. This makes them the most extended magnetic fields in the universe known so far.

The results will be published on March 22 in the journal „Astronomy & Astrophysics“.

Galaxy clusters are the largest gravitationally bound structures in the universe. With a typical extent of about 10 million light years, i.e. 100 times the...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Rund 500 Fachleute aus Wissenschaft und Wirtschaft diskutierten über technologische Zukunftsthemen

24.03.2017 | Veranstaltungen

Lebenswichtige Lebensmittelchemie

23.03.2017 | Veranstaltungen

Die „Panama Papers“ aus Programmierersicht

22.03.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Rund 500 Fachleute aus Wissenschaft und Wirtschaft diskutierten über technologische Zukunftsthemen

24.03.2017 | Veranstaltungsnachrichten

Förderung des Instituts für Lasertechnik und Messtechnik in Ulm mit rund 1,63 Millionen Euro

24.03.2017 | Förderungen Preise

TU-Bauingenieure koordinieren EU-Projekt zu Recycling-Beton von über sieben Millionen Euro

24.03.2017 | Förderungen Preise