Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Wenn Chemiker Eintopf kochen – Der einfache Weg zur Suzuki-Reaktion

02.08.2011
Kohlenstoff ist das zentrale Element der Organischen Chemie – wie auch ein Grundbestandteil aller Lebewesen. Die sogenannte Suzuki-Reaktion generiert auf sehr einfachem Wege Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen als Ausgangspunkt für die Synthese einer fast unendlichen Zahl organischer Moleküle.

Ein Forscherteam um den LMU-Chemiker Professor Paul Knochel hat nun eine praktische und generelle Synthesemethode für die entscheidenden Bausteine der Suzuki-Reaktion entwickelt.

„Die neue Methode ist sehr breit für unterschiedliche Verbindungen einsetzbar und produziert sehr wenig Abfall“, sagt Knochel. „Sie könnte also sehr interessant für die Industrie sein, die schon jetzt häufig Suzuki-Reaktionen einsetzt, unter anderem für die Entwicklung von medizinischen Wirkstoffen und neuen Materialen wie etwa Flüssigkristalle für Displays.“ (Angewandte Chemie International Edition, 01. August 2011)

Die Suzuki-Reaktion – oder Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von Organobor- mit Organohalogenverbindungen – erlaubt, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen auf einfachem Wege zu generieren. Daraus wiederum kann dann eine fast unendliche Anzahl verschiedener organischer Moleküle synthetisiert werden. Die Suzuki-Reaktion ist der Grundstein für die Entwicklung neuer medizinischer Wirkstoffe und revolutionärer Materialen. Ihrem Erfinder Akira Suzuki brachte sie 2010 den Nobelpreis für Chemie ein.

Knochel und sein Team suchten nach einer Weiterentwicklung durch die einfache, billige und allgemeingültige Synthese von neuen Bor-Verbindungen, um diese ohne vorherige Aufreinigung in Suzuki-Reaktionen einsetzen zu können. „Uns ist es gelungen, die Synthese so zu optimieren, dass die Reaktion als ‚Eintopfsynthese’ abläuft“, sagt Christoph Sämann, der maßgeblich zur Studie beigetragen hat. „Diese Methode hat sich als sehr mild erwiesen, wobei sie viele funktionelle Gruppen toleriert und damit breit für unterschiedliche Verbindungen eingesetzt werden kann.“

Im Unterschied zu herkömmlichen Bor-Verbindungen sind hier zwei zu übertragende organische Reste am Bor vorhanden, die dann ohne Ausbeuteverlust in der Suzuki-Reaktion übertragen werden können. „Das wiederum steigert die Atomökonomie deutlich“, so Knochel. „Es fällt also weniger Abfall an, was vor allem für die Industrie von großer Bedeutung ist.“ (suwe)

Publikation:
„Practical One-pot Preparation of Magnesium Diaryl-, Diheteroaryl- and Dialkenyl-boronates for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings”;
Benjamin A. Haag, Christoph Sämann, Anukul Jana, Paul Knochel;
Angewandte Chemie, International Edition, 01. August 2011;
Web: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201103022
„Praktische Eintopfsynthese von Magnesiumdi(hetero)aryl- und Magnesiumdialkenyl-boronaten für Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen“;
Benjamin A. Haag, Christoph Sämann, Anukul Jana, Paul Knochel;
Angewandte Chemie, International Edition, 01. August 2011;
Web: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201103022
Ansprechpartner:
Prof. Dr. Paul Knochel
Tel.: 089 / 2180 – 77681
Fax: 089 / 2180 – 77680
E-Mail: knoch@cup.uni-muenchen.de

Luise Dirscherl | idw
Weitere Informationen:
http://www.knochel.cup.uni-muenchen.de

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Spot auf die Maschinerie des Lebens
23.08.2017 | Max-Planck-Institut für die Physik des Lichts, Erlangen

nachricht Immunsystem kann durch gezielte Manipulation des Zellstoffwechsels reguliert werden
23.08.2017 | Medical University of Vienna

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Platz 2 für Helikopter-Designstudie aus Stade - Carbontechnologie-Studenten der PFH erfolgreich

Bereits lange vor dem Studienabschluss haben vier Studenten des PFH Hansecampus Stade ihr ingenieurwissenschaftliches Können eindrucksvoll unter Beweis gestellt: Malte Blask, Hagen Hagens, Nick Neubert und Rouven Weg haben bei einem internationalen Wettbewerb der American Helicopter Society (AHS International) den zweiten Platz belegt. Ihre Aufgabe war es, eine Designstudie für ein helikopterähnliches Fluggerät zu entwickeln, das 24 Stunden an einem Punkt in der Luft fliegen kann.

Die vier Kommilitonen sind im Studiengang Verbundwerkstoffe/Composites am Hansecampus Stade der PFH Private Hochschule Göttingen eingeschrieben. Seit elf...

Im Focus: Wissenschaftler entdecken seltene Ordnung von Elektronen in einem supraleitenden Kristall

In einem Artikel der aktuellen Ausgabe des Forschungsmagazins „Nature“ berichten Wissenschaftler vom Max-Planck-Institut für Chemische Physik fester Stoffe in Dresden von der Entdeckung eines seltenen Materiezustandes, bei dem sich die Elektronen in einem Kristall gemeinsam in einer Richtung bewegen. Diese Entdeckung berührt eine der offenen Fragestellungen im Bereich der Festkörperphysik: Was passiert, wenn sich Elektronen gemeinsam im Kollektiv verhalten, in sogenannten „stark korrelierten Elektronensystemen“, und wie „einigen sich“ die Elektronen auf ein gemeinsames Verhalten?

In den meisten Metallen beeinflussen sich Elektronen gegenseitig nur wenig und leiten Wärme und elektrischen Strom weitgehend unabhängig voneinander durch das...

Im Focus: Wie ein Bakterium von Methanol leben kann

Bei einem Bakterium, das Methanol als Nährstoff nutzen kann, identifizierten ETH-Forscher alle dafür benötigten Gene. Die Erkenntnis hilft, diesen Rohstoff für die Biotechnologie besser nutzbar zu machen.

Viele Chemiker erforschen derzeit, wie man aus den kleinen Kohlenstoffverbindungen Methan und Methanol grössere Moleküle herstellt. Denn Methan kommt auf der...

Im Focus: Topologische Quantenzustände einfach aufspüren

Durch gezieltes Aufheizen von Quantenmaterie können exotische Materiezustände aufgespürt werden. Zu diesem überraschenden Ergebnis kommen Theoretische Physiker um Nathan Goldman (Brüssel) und Peter Zoller (Innsbruck) in einer aktuellen Arbeit im Fachmagazin Science Advances. Sie liefern damit ein universell einsetzbares Werkzeug für die Suche nach topologischen Quantenzuständen.

In der Physik existieren gewisse Größen nur als ganzzahlige Vielfache elementarer und unteilbarer Bestandteile. Wie das antike Konzept des Atoms bezeugt, ist...

Im Focus: Unterwasserroboter soll nach einem Jahr in der arktischen Tiefsee auftauchen

Am Dienstag, den 22. August wird das Forschungsschiff Polarstern im norwegischen Tromsø zu einer besonderen Expedition in die Arktis starten: Der autonome Unterwasserroboter TRAMPER soll nach einem Jahr Einsatzzeit am arktischen Tiefseeboden auftauchen. Dieses Gerät und weitere robotische Systeme, die Tiefsee- und Weltraumforscher im Rahmen der Helmholtz-Allianz ROBEX gemeinsam entwickelt haben, werden nun knapp drei Wochen lang unter Realbedingungen getestet. ROBEX hat das Ziel, neue Technologien für die Erkundung schwer erreichbarer Gebiete mit extremen Umweltbedingungen zu entwickeln.

„Auftauchen wird der TRAMPER“, sagt Dr. Frank Wenzhöfer vom Alfred-Wegener-Institut, Helmholtz-Zentrum für Polar- und Meeresforschung (AWI) selbstbewusst. Der...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Die Zukunft des Leichtbaus: Mehr als nur Material einsparen

23.08.2017 | Veranstaltungen

Logistikmanagement-Konferenz 2017

23.08.2017 | Veranstaltungen

DFG unterstützt Kongresse und Tagungen - Oktober 2017

23.08.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Spot auf die Maschinerie des Lebens

23.08.2017 | Biowissenschaften Chemie

Die Sonne: Motor des Erdklimas

23.08.2017 | Physik Astronomie

Entfesselte Magnetkraft

23.08.2017 | Physik Astronomie