Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Wenn Chemiker Eintopf kochen – Der einfache Weg zur Suzuki-Reaktion

02.08.2011
Kohlenstoff ist das zentrale Element der Organischen Chemie – wie auch ein Grundbestandteil aller Lebewesen. Die sogenannte Suzuki-Reaktion generiert auf sehr einfachem Wege Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen als Ausgangspunkt für die Synthese einer fast unendlichen Zahl organischer Moleküle.

Ein Forscherteam um den LMU-Chemiker Professor Paul Knochel hat nun eine praktische und generelle Synthesemethode für die entscheidenden Bausteine der Suzuki-Reaktion entwickelt.

„Die neue Methode ist sehr breit für unterschiedliche Verbindungen einsetzbar und produziert sehr wenig Abfall“, sagt Knochel. „Sie könnte also sehr interessant für die Industrie sein, die schon jetzt häufig Suzuki-Reaktionen einsetzt, unter anderem für die Entwicklung von medizinischen Wirkstoffen und neuen Materialen wie etwa Flüssigkristalle für Displays.“ (Angewandte Chemie International Edition, 01. August 2011)

Die Suzuki-Reaktion – oder Palladium-katalysierte Kreuzkupplung von Organobor- mit Organohalogenverbindungen – erlaubt, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen auf einfachem Wege zu generieren. Daraus wiederum kann dann eine fast unendliche Anzahl verschiedener organischer Moleküle synthetisiert werden. Die Suzuki-Reaktion ist der Grundstein für die Entwicklung neuer medizinischer Wirkstoffe und revolutionärer Materialen. Ihrem Erfinder Akira Suzuki brachte sie 2010 den Nobelpreis für Chemie ein.

Knochel und sein Team suchten nach einer Weiterentwicklung durch die einfache, billige und allgemeingültige Synthese von neuen Bor-Verbindungen, um diese ohne vorherige Aufreinigung in Suzuki-Reaktionen einsetzen zu können. „Uns ist es gelungen, die Synthese so zu optimieren, dass die Reaktion als ‚Eintopfsynthese’ abläuft“, sagt Christoph Sämann, der maßgeblich zur Studie beigetragen hat. „Diese Methode hat sich als sehr mild erwiesen, wobei sie viele funktionelle Gruppen toleriert und damit breit für unterschiedliche Verbindungen eingesetzt werden kann.“

Im Unterschied zu herkömmlichen Bor-Verbindungen sind hier zwei zu übertragende organische Reste am Bor vorhanden, die dann ohne Ausbeuteverlust in der Suzuki-Reaktion übertragen werden können. „Das wiederum steigert die Atomökonomie deutlich“, so Knochel. „Es fällt also weniger Abfall an, was vor allem für die Industrie von großer Bedeutung ist.“ (suwe)

Publikation:
„Practical One-pot Preparation of Magnesium Diaryl-, Diheteroaryl- and Dialkenyl-boronates for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings”;
Benjamin A. Haag, Christoph Sämann, Anukul Jana, Paul Knochel;
Angewandte Chemie, International Edition, 01. August 2011;
Web: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201103022
„Praktische Eintopfsynthese von Magnesiumdi(hetero)aryl- und Magnesiumdialkenyl-boronaten für Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen“;
Benjamin A. Haag, Christoph Sämann, Anukul Jana, Paul Knochel;
Angewandte Chemie, International Edition, 01. August 2011;
Web: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201103022
Ansprechpartner:
Prof. Dr. Paul Knochel
Tel.: 089 / 2180 – 77681
Fax: 089 / 2180 – 77680
E-Mail: knoch@cup.uni-muenchen.de

Luise Dirscherl | idw
Weitere Informationen:
http://www.knochel.cup.uni-muenchen.de

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Der erste Blick auf ein einzelnes Protein
18.01.2017 | Max-Planck-Institut für Festkörperforschung, Stuttgart

nachricht Unterschiedliche Rekombinationsraten halten besonders egoistische Gene im Zaum
18.01.2017 | Max-Planck-Institut für Evolutionsbiologie, Plön

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Textiler Hochwasserschutz erhöht Sicherheit

Wissenschaftler der TU Chemnitz präsentieren im Februar und März 2017 ein neues temporäres System zum Schutz gegen Hochwasser auf Baumessen in Chemnitz und Dresden

Auch die jüngsten Hochwasserereignisse zeigen, dass vielerorts das natürliche Rückhaltepotential von Uferbereichen schnell erschöpft ist und angrenzende...

Im Focus: Wie Darmbakterien krank machen

HZI-Forscher entschlüsseln Infektionsmechanismen von Yersinien und Immunantworten des Wirts

Yersinien verursachen schwere Darminfektionen. Um ihre Infektionsmechanismen besser zu verstehen, werden Studien mit dem Modellorganismus Yersinia...

Im Focus: How gut bacteria can make us ill

HZI researchers decipher infection mechanisms of Yersinia and immune responses of the host

Yersiniae cause severe intestinal infections. Studies using Yersinia pseudotuberculosis as a model organism aim to elucidate the infection mechanisms of these...

Im Focus: Interfacial Superconductivity: Magnetic and superconducting order revealed simultaneously

Researchers from the University of Hamburg in Germany, in collaboration with colleagues from the University of Aarhus in Denmark, have synthesized a new superconducting material by growing a few layers of an antiferromagnetic transition-metal chalcogenide on a bismuth-based topological insulator, both being non-superconducting materials.

While superconductivity and magnetism are generally believed to be mutually exclusive, surprisingly, in this new material, superconducting correlations...

Im Focus: Erforschung von Elementarteilchen in Materialien

Laseranregung von Semimetallen ermöglicht die Erzeugung neuartiger Quasiteilchen in Festkörpersystemen sowie ultraschnelle Schaltung zwischen verschiedenen Zuständen.

Die Untersuchung der Eigenschaften fundamentaler Teilchen in Festkörpersystemen ist ein vielversprechender Ansatz für die Quantenfeldtheorie. Quasiteilchen...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Künftige Rohstoffexperten aus aller Welt in Freiberg zur Winterschule

18.01.2017 | Veranstaltungen

Bundesweiter Astronomietag am 25. März 2017

17.01.2017 | Veranstaltungen

Über intelligente IT-Systeme und große Datenberge

17.01.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Der erste Blick auf ein einzelnes Protein

18.01.2017 | Biowissenschaften Chemie

Das menschliche Hirn wächst länger und funktionsspezifischer als gedacht

18.01.2017 | Biowissenschaften Chemie

Zur Sicherheit: Rettungsautos unterbrechen Radio

18.01.2017 | Verkehr Logistik