Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Die Bitterkeit des Bieres

07.01.2013
Aufklärung der absoluten Konfigurationen von Hopfenbitterstoffen

Während des Brauens erhält Bier seinen bitteren Geschmack durch Bitterstoffe des Hopfens. Wissenschaftler berichten jetzt in der Zeitschrift Angewandte Chemie über die Bestimmung der absoluten Konfigurationen dieser Humulone und Isohumulone sowie einiger ihrer Derivate mithilfe von Röntgenstrukturanalysen.


Forschern gelang jetzt die Strukturaufklärung der Hopfenbitterstoffe im Bier.
(c) Wiley-VCH

Humulone, bakteriostatische Bitterstoffe aus dem Hopfen (Humulus lupulus), wirken als natürliches Konservierungsmittel. Beim Erhitzen der Stammwürze zusammen mit Hopfen entstehenUmlagerungsprodukte, weitere Bitterstoffe, die dem Bier seinen charakteristischen Geschmack geben: iso-alpha-Säuren, auch Isohumulone genannt. Inzwischen wurden außerdem Hopfenextrakte entwickelt, wie die stabileren Tetrahydro-iso-alpha-Säuren, die von manchen Brauern statt Hopfen zugegeben werden.

Bei der Umlagerung der Humulone wandelt sich ein Kohlenstoff-Sechserring in einen Fünferring um. Dabei können zwei Seitengruppen auf verschiedene Weise angeordnet sein: Sie können auf dieselbe oder auf die gegenüberliegende Seite der Ringebene weisen und werden als cis- bzw. als trans-Form bezeichnet. Aber ragen bei cis-Isohumulonen beide betrachteten Seitengruppen nach oben oder nach unten? Und welche Seitengruppe weist beim trans-Isohumulon nach oben, welche nach unten? Beim Sechserring des Humulons gibt es einen Ringkohlenstoff mit zwei verschiedenen Seitengruppen. Auch hier galt es zu klären, wie die absolute Konfiguration (die "Händigkeit") an diesem Kohlenstoffatom eigentlich aussieht.

Einem Team um Werner Kaminsky ist das nun mithilfe der Röntgenstrukturanalyse gelungen. Das war ein arbeitsreiches Unterfangen für die Wissenschaftler von KinDex Therapeutics (Seattle) und der University of Washington , denn beim Isomerisierungsprozess der Humulone entstehen sehr viele sehr ähnliche Verbindungen, die getrennt, gereinigt und die Säuren in geeignete Salze überführt werden mussten.

Die von Kaminsky und seinen Kollegen gefundenen absoluten Konfigurationen der Hopfenbitterstoffe widersprechen einigen in der Literatur berichteten Ergebnissen - was die Frage aufwirft, inwieweit die dort verwendeten indirekten Methoden (Horeau-Verfahren, Cotton-Effekt) für solche Fragestellungen überhaupt geeignet sind. Dank der neuen Erkenntnisse konnten die Forscher nun auch aufklären, wie der Umlagerungsmechanismus im Einzelnen abläuft.

Warum interessiert die Konfiguration? Auch wenn exzessiver Bierkonsum nicht zu empfehlen ist, so gibt es doch Hinweise, dass Hopfen-Bitterstoffe unterstützend bei Diabetes oder bestimmten Krebsarten wirken, entzündungshemmend sind, und sie sollen eine Gewichtsabnahme begünstigen. Dabei scheinen die Wirkungen je nach absoluter Konfiguration sehr unterschiedlich auszufallen. Außerdem scheinen verschiedene Grade der Bitterkeit bei Bier in Verbindung mit verschiedenen Formen der Tetrahydro-iso-alpha-Säuren zu stehen. Erst jetzt, wo deren Stereochemie definitiv bekannt ist, können diese Vermutungen ernsthaft überprüft werden. Denn eine Anlagerung der iso-alpha-Säuren an ein Protein setzt eine zueinander passende "Händigkeit" voraus - wie bei Schraube und Mutter.

Angewandte Chemie: Presseinfo 51/2012

Autor: Werner Kaminsky, University of Washington, Seattle (USA), http://depts.washington.edu/chem/people/faculty/kaminsky.html

Angewandte Chemie, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201208450

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69451 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | GDCh
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de/

Weitere Berichte zu: Angewandte Chemie Bitterstoff Hopfen Humulone Isohumulone

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Forscher finden neue Ansätze gegen Wirkstoffresistenzen in der Tumortherapie
15.12.2017 | Universität Leipzig

nachricht Moos verdoppelte mehrmals sein Genom
15.12.2017 | Philipps-Universität Marburg

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Immunsystem - Blutplättchen können mehr als bislang bekannt

LMU-Mediziner zeigen eine wichtige Funktion von Blutplättchen auf: Sie bewegen sich aktiv und interagieren mit Erregern.

Die aktive Rolle von Blutplättchen bei der Immunabwehr wurde bislang unterschätzt: Sie übernehmen mehr Funktionen als bekannt war. Das zeigt eine Studie von...

Im Focus: First-of-its-kind chemical oscillator offers new level of molecular control

DNA molecules that follow specific instructions could offer more precise molecular control of synthetic chemical systems, a discovery that opens the door for engineers to create molecular machines with new and complex behaviors.

Researchers have created chemical amplifiers and a chemical oscillator using a systematic method that has the potential to embed sophisticated circuit...

Im Focus: Nanostrukturen steuern Wärmetransport: Bayreuther Forscher entdecken Verfahren zur Wärmeregulierung

Der Forschergruppe von Prof. Dr. Markus Retsch an der Universität Bayreuth ist es erstmals gelungen, die von der Temperatur abhängige Wärmeleitfähigkeit mit Hilfe von polymeren Materialien präzise zu steuern. In der Zeitschrift Science Advances werden diese fortschrittlichen, zunächst für Laboruntersuchungen hergestellten Funktionsmaterialien beschrieben. Die hiermit gewonnenen Erkenntnisse sind von großer Relevanz für die Entwicklung neuer Konzepte zur Wärmedämmung.

Von Schmetterlingsflügeln zu neuen Funktionsmaterialien

Im Focus: Lange Speicherung photonischer Quantenbits für globale Teleportation

Wissenschaftler am Max-Planck-Institut für Quantenoptik erreichen mit neuer Speichertechnik für photonische Quantenbits Kohärenzzeiten, welche die weltweite...

Im Focus: Long-lived storage of a photonic qubit for worldwide teleportation

MPQ scientists achieve long storage times for photonic quantum bits which break the lower bound for direct teleportation in a global quantum network.

Concerning the development of quantum memories for the realization of global quantum networks, scientists of the Quantum Dynamics Division led by Professor...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Call for Contributions: Tagung „Lehren und Lernen mit digitalen Medien“

15.12.2017 | Veranstaltungen

Die Stadt der Zukunft nachhaltig(er) gestalten: inter 3 stellt Projekte auf Konferenz vor

15.12.2017 | Veranstaltungen

Mit allen Sinnen! - Sensoren im Automobil

14.12.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Weltrekord: Jülicher Forscher simulieren Quantencomputer mit 46 Qubits

15.12.2017 | Informationstechnologie

Wackelpudding mit Gedächtnis – Verlaufsvorhersage für handelsübliche Lacke

15.12.2017 | Verfahrenstechnologie

Forscher vereinfachen Installation und Programmierung von Robotersystemen

15.12.2017 | Energie und Elektrotechnik