Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Natürliches Insektizid im Labor nachgebaut

22.08.2007
Erfolg nach 22 Jahren Forschung: Synthese von Azadirachtin geglückt
22 Jahre hartnäckiger, gezielter Forschung wurden jetzt von Erfolg gekrönt: Ein britisches Team um Steven V. Ley von der University of Cambridge vermeldet in der Zeitschrift Angewandte Chemie die erstmalige Synthese von Azadirachtin, einem Naturstoff, der bestimmte Pflanzen davor schützt, von Insekten angeknabbert zu werden.

Pflanzen haben mehrere Verteidigungsstrategien, um Insekten abzuwehren. Bei der Untersuchung dieser Mechanismen entdecken Forscher häufig Moleküle mit interessanten biologischen Eigenschaften. Eine dieser Verbindungen ist Azadirachtin, das 1968 erstmals aus dem Neembaum, auch als Indischer Flieder oder Magosa bekannt, isoliert wurde. Von dessen botanischer Bezeichnung Azadiracta indica leitet sich auch der Name dieses Naturstoffs ab. Azadirachtin ist eine hochwirksame Substanz, die die Entwicklung der Larven eines breiten Spektrums von Schadinsekten hemmt, für Säugetiere und nützliche Insekten und Kerbtiere, wie Bienen und Marienkäfer, dagegen weitgehend harmlos ist.

Die Struktur des kompliziert aufgebauten Moleküls wurde 1985 nach langer, intensiver Forschungsarbeit publiziert. Versuche, die Verbindung im Labor herzustellen, waren bislang aber gescheitert. Gründe liegen unter anderem in den 16 Stereozentren des Moleküls, einem komplexen Muster sauerstoffhaltiger funktioneller Gruppen sowie einer Konformation und Reaktivität, die stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusst werden. Die Verbindung ist sehr lichtempfindlich und kann ihre Struktur durch innermolekulare Umlagerungen verändern.

Bereits seit 22 Jahren waren Ley und sein Team dabei, die Probleme zu lösen, die die Synthese dieser Verbindung stellte. Nun ist das Durchhaltevermögen reichlich belohnt worden. Unter den Schlüsselschritten ihrer Synthesestrategie finden sich eine Claisen-Umlagerung und eine neuartige radikalische Zyklisierungsreaktion.

"Während unserer Arbeit an dieser aufwändigen Synthese," sagt Ley, "haben wir außerdem eine ganze Reihe neuartiger Methoden entwickelt, die von allgemeinem Nutzen bei der Synthese anderer wichtiger Moleküle sein werden." Ley erwartet, dass sich über diese erfolgreiche Syntheseroute einfacher aufgebaute Abkömmlinge von Azadirachtin entwickeln lassen, die stabil sind und so den Weg zu einer neuen Generation umweltverträglicher Insektizide eröffnen.

Angewandte Chemie: Presseinfo 34/2007

Autor: Steven V. Ley, University of Cambridge (UK), http://leygroup.ch.cam.ac.uk/

Angewandte Chemie 2007, 119, No. 40, doi: 10.1002/ange.200703028

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | idw
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de
http://leygroup.ch.cam.ac.uk/

Weitere Berichte zu: Azadirachtin Insekt Insektizid Labor Molekül Synthese

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Demographie beeinflusst Brutfürsorge bei Regenpfeifern
25.04.2018 | Max-Planck-Institut für Ornithologie

nachricht Von der Genexpression zur Mikrostruktur des Gehirns
24.04.2018 | Forschungszentrum Jülich

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: BAM@Hannover Messe: Innovatives 3D-Druckverfahren für die Raumfahrt

Auf der Hannover Messe 2018 präsentiert die Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM), wie Astronauten in Zukunft Werkzeug oder Ersatzteile per 3D-Druck in der Schwerelosigkeit selbst herstellen können. So können Gewicht und damit auch Transportkosten für Weltraummissionen deutlich reduziert werden. Besucherinnen und Besucher können das innovative additive Fertigungsverfahren auf der Messe live erleben.

Pulverbasierte additive Fertigung unter Schwerelosigkeit heißt das Projekt, bei dem ein Bauteil durch Aufbringen von Pulverschichten und selektivem...

Im Focus: BAM@Hannover Messe: innovative 3D printing method for space flight

At the Hannover Messe 2018, the Bundesanstalt für Materialforschung und-prüfung (BAM) will show how, in the future, astronauts could produce their own tools or spare parts in zero gravity using 3D printing. This will reduce, weight and transport costs for space missions. Visitors can experience the innovative additive manufacturing process live at the fair.

Powder-based additive manufacturing in zero gravity is the name of the project in which a component is produced by applying metallic powder layers and then...

Im Focus: IWS-Ingenieure formen moderne Alu-Bauteile für zukünftige Flugzeuge

Mit Unterdruck zum Leichtbau-Flugzeug

Ingenieure des Fraunhofer-Instituts für Werkstoff- und Strahltechnik (IWS) in Dresden haben in Kooperation mit Industriepartnern ein innovatives Verfahren...

Im Focus: Moleküle brillant beleuchtet

Physiker des Labors für Attosekundenphysik, der Ludwig-Maximilians-Universität und des Max-Planck-Instituts für Quantenoptik haben eine leistungsstarke Lichtquelle entwickelt, die ultrakurze Pulse über einen Großteil des mittleren Infrarot-Wellenlängenbereichs generiert. Die Wissenschaftler versprechen sich von dieser Technologie eine Vielzahl von Anwendungen, unter anderem im Bereich der Krebsfrüherkennung.

Moleküle sind die Grundelemente des Lebens. Auch wir Menschen bestehen aus ihnen. Sie steuern unseren Biorhythmus, zeigen aber auch an, wenn dieser erkrankt...

Im Focus: Molecules Brilliantly Illuminated

Physicists at the Laboratory for Attosecond Physics, which is jointly run by Ludwig-Maximilians-Universität and the Max Planck Institute of Quantum Optics, have developed a high-power laser system that generates ultrashort pulses of light covering a large share of the mid-infrared spectrum. The researchers envisage a wide range of applications for the technology – in the early diagnosis of cancer, for instance.

Molecules are the building blocks of life. Like all other organisms, we are made of them. They control our biorhythm, and they can also reflect our state of...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

VideoLinks
Industrie & Wirtschaft
Veranstaltungen

infernum-Tag 2018: Digitalisierung und Nachhaltigkeit

24.04.2018 | Veranstaltungen

Fraunhofer eröffnet Community zur Entwicklung von Anwendungen und Technologien für die Industrie 4.0

23.04.2018 | Veranstaltungen

Mars Sample Return – Wann kommen die ersten Gesteinsproben vom Roten Planeten?

23.04.2018 | Veranstaltungen

VideoLinks
Wissenschaft & Forschung
Weitere VideoLinks im Überblick >>>
 
Aktuelle Beiträge

Silizium als neues Speichermaterial für die Akkus der Zukunft

25.04.2018 | HANNOVER MESSE

IAB-Arbeitsmarktbarometer: Trotz Dämpfer auf gutem Niveau

25.04.2018 | Wirtschaft Finanzen

AWI-Forscher messen Rekordkonzentration von Mikroplastik im arktischen Meereis

25.04.2018 | Geowissenschaften

Weitere B2B-VideoLinks
IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics