Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Natürliches Insektizid im Labor nachgebaut

22.08.2007
Erfolg nach 22 Jahren Forschung: Synthese von Azadirachtin geglückt
22 Jahre hartnäckiger, gezielter Forschung wurden jetzt von Erfolg gekrönt: Ein britisches Team um Steven V. Ley von der University of Cambridge vermeldet in der Zeitschrift Angewandte Chemie die erstmalige Synthese von Azadirachtin, einem Naturstoff, der bestimmte Pflanzen davor schützt, von Insekten angeknabbert zu werden.

Pflanzen haben mehrere Verteidigungsstrategien, um Insekten abzuwehren. Bei der Untersuchung dieser Mechanismen entdecken Forscher häufig Moleküle mit interessanten biologischen Eigenschaften. Eine dieser Verbindungen ist Azadirachtin, das 1968 erstmals aus dem Neembaum, auch als Indischer Flieder oder Magosa bekannt, isoliert wurde. Von dessen botanischer Bezeichnung Azadiracta indica leitet sich auch der Name dieses Naturstoffs ab. Azadirachtin ist eine hochwirksame Substanz, die die Entwicklung der Larven eines breiten Spektrums von Schadinsekten hemmt, für Säugetiere und nützliche Insekten und Kerbtiere, wie Bienen und Marienkäfer, dagegen weitgehend harmlos ist.

Die Struktur des kompliziert aufgebauten Moleküls wurde 1985 nach langer, intensiver Forschungsarbeit publiziert. Versuche, die Verbindung im Labor herzustellen, waren bislang aber gescheitert. Gründe liegen unter anderem in den 16 Stereozentren des Moleküls, einem komplexen Muster sauerstoffhaltiger funktioneller Gruppen sowie einer Konformation und Reaktivität, die stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusst werden. Die Verbindung ist sehr lichtempfindlich und kann ihre Struktur durch innermolekulare Umlagerungen verändern.

Bereits seit 22 Jahren waren Ley und sein Team dabei, die Probleme zu lösen, die die Synthese dieser Verbindung stellte. Nun ist das Durchhaltevermögen reichlich belohnt worden. Unter den Schlüsselschritten ihrer Synthesestrategie finden sich eine Claisen-Umlagerung und eine neuartige radikalische Zyklisierungsreaktion.

"Während unserer Arbeit an dieser aufwändigen Synthese," sagt Ley, "haben wir außerdem eine ganze Reihe neuartiger Methoden entwickelt, die von allgemeinem Nutzen bei der Synthese anderer wichtiger Moleküle sein werden." Ley erwartet, dass sich über diese erfolgreiche Syntheseroute einfacher aufgebaute Abkömmlinge von Azadirachtin entwickeln lassen, die stabil sind und so den Weg zu einer neuen Generation umweltverträglicher Insektizide eröffnen.

Angewandte Chemie: Presseinfo 34/2007

Autor: Steven V. Ley, University of Cambridge (UK), http://leygroup.ch.cam.ac.uk/

Angewandte Chemie 2007, 119, No. 40, doi: 10.1002/ange.200703028

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | idw
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de
http://leygroup.ch.cam.ac.uk/

Weitere Berichte zu: Azadirachtin Insekt Insektizid Labor Molekül Synthese

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Mikro-U-Boote für den Magen
24.01.2017 | Gesellschaft Deutscher Chemiker e.V.

nachricht Echoortung - Lernen, den Raum zu hören
24.01.2017 | Ludwig-Maximilians-Universität München

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Forscher spinnen künstliche Seide aus Kuhmolke

Ein schwedisch-deutsches Forscherteam hat bei DESY einen zentralen Prozess für die künstliche Produktion von Seide entschlüsselt. Mit Hilfe von intensivem Röntgenlicht konnten die Wissenschaftler beobachten, wie sich kleine Proteinstückchen – sogenannte Fibrillen – zu einem Faden verhaken. Dabei zeigte sich, dass die längsten Proteinfibrillen überraschenderweise als Ausgangsmaterial schlechter geeignet sind als Proteinfibrillen minderer Qualität. Das Team um Dr. Christofer Lendel und Dr. Fredrik Lundell von der Königlich-Technischen Hochschule (KTH) Stockholm stellt seine Ergebnisse in den „Proceedings“ der US-Akademie der Wissenschaften vor.

Seide ist ein begehrtes Material mit vielen erstaunlichen Eigenschaften: Sie ist ultraleicht, belastbarer als manches Metall und kann extrem elastisch sein....

Im Focus: Erstmalig quantenoptischer Sensor im Weltraum getestet – mit einem Lasersystem aus Berlin

An Bord einer Höhenforschungsrakete wurde erstmals im Weltraum eine Wolke ultrakalter Atome erzeugt. Damit gelang der MAIUS-Mission der Nachweis, dass quantenoptische Sensoren auch in rauen Umgebungen wie dem Weltraum eingesetzt werden können – eine Voraussetzung, um fundamentale Fragen der Wissenschaft beantworten zu können und ein Innovationstreiber für alltägliche Anwendungen.

Gemäß dem Einstein’schen Äquivalenzprinzip werden alle Körper, unabhängig von ihren sonstigen Eigenschaften, gleich stark durch die Gravitationskraft...

Im Focus: Quantum optical sensor for the first time tested in space – with a laser system from Berlin

For the first time ever, a cloud of ultra-cold atoms has been successfully created in space on board of a sounding rocket. The MAIUS mission demonstrates that quantum optical sensors can be operated even in harsh environments like space – a prerequi-site for finding answers to the most challenging questions of fundamental physics and an important innovation driver for everyday applications.

According to Albert Einstein's Equivalence Principle, all bodies are accelerated at the same rate by the Earth's gravity, regardless of their properties. This...

Im Focus: Mikrobe des Jahres 2017: Halobacterium salinarum - einzellige Urform des Sehens

Am 24. Januar 1917 stach Heinrich Klebahn mit einer Nadel in den verfärbten Belag eines gesalzenen Seefischs, übertrug ihn auf festen Nährboden – und entdeckte einige Wochen später rote Kolonien eines "Salzbakteriums". Heute heißt es Halobacterium salinarum und ist genau 100 Jahre später Mikrobe des Jahres 2017, gekürt von der Vereinigung für Allgemeine und Angewandte Mikrobiologie (VAAM). Halobacterium salinarum zählt zu den Archaeen, dem Reich von Mikroben, die zwar Bakterien ähneln, aber tatsächlich enger verwandt mit Pflanzen und Tieren sind.

Rot und salzig
Archaeen sind häufig an außergewöhnliche Lebensräume angepasst, beispielsweise heiße Quellen, extrem saure Gewässer oder – wie H. salinarum – an...

Im Focus: Innovatives Hochleistungsmaterial: Biofasern aus Florfliegenseide

Neuartige Biofasern aus einem Seidenprotein der Florfliege werden am Fraunhofer-Institut für Angewandte Polymerforschung IAP gemeinsam mit der Firma AMSilk GmbH entwickelt. Die Forscher arbeiten daran, das Protein in großen Mengen biotechnologisch herzustellen. Als hochgradig biegesteife Faser soll das Material künftig zum Beispiel in Leichtbaukunststoffen für die Verkehrstechnik eingesetzt werden. Im Bereich Medizintechnik sind beispielsweise biokompatible Seidenbeschichtungen von Implantaten denkbar. Ein erstes Materialmuster präsentiert das Fraunhofer IAP auf der Internationalen Grünen Woche in Berlin vom 20.1. bis 29.1.2017 in Halle 4.2 am Stand 212.

Zum Schutz des Nachwuchses vor bodennahen Fressfeinden lagern Florfliegen ihre Eier auf der Unterseite von Blättern ab – auf der Spitze von stabilen seidenen...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Gehirn und Immunsystem beim Schlaganfall – Neueste Erkenntnisse zur Interaktion zweier Supersysteme

24.01.2017 | Veranstaltungen

Hybride Eisschutzsysteme – Lösungen für eine sichere und nachhaltige Luftfahrt

23.01.2017 | Veranstaltungen

Mittelstand 4.0 – Mehrwerte durch Digitalisierung: Hintergründe, Beispiele, Lösungen

20.01.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Mikro-U-Boote für den Magen

24.01.2017 | Biowissenschaften Chemie

Echoortung - Lernen, den Raum zu hören

24.01.2017 | Biowissenschaften Chemie

RWI/ISL-Containerumschlag-Index beendet das Jahr 2016 mit Rekordwert

24.01.2017 | Wirtschaft Finanzen