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Duftvorhersage

18.04.2007
Maiglöckchenriechstoffe: Elektronische Oberflächenstruktur bestimmt Wechselwirkungen mit Geruchsrezeptoren

Maiglöckchenduft liegt in der Luft - für die Leser der Zeitschrift Angewandte Chemie: Wer das Titelblatt des aktuellen Hefts rubbelt, kann sich an einer Maiglöckchen-Duftkomposition erfreuen. Maiglöckchen-Riechstoffe stecken auch im Heft: Ein interdisziplinäres Team um Reinhold Tacke (Anorganische Chemie, Universität Würzburg), Philip Kraft (Riechstoff-Forschung, Givaudan Schweiz AG) und Hanns Hatt (Zellphysiologie, Universität Bochum) versuchte sich an einer "Duftvorhersage", um ihr Computermodell des Maiglöckchen-Geruchsrezeptors hOR17-4 auf den Prüfstand zu stellen. hOR17-4 wurde im Labor von Hatt als erster menschlicher Riechrezeptor detailliert charakterisiert und auch in Spermien nachgewiesen.

Üblicherweise besteht ein Geruch aus einer großen Anzahl einzelner Riechstoffe. Da jeder Riechstoff meist mit mehreren der etwa 347 Geruchsrezeptoren unserer Nase reagiert, können selbst einzelne Riechstoffe komplexe Gerüche zeigen. "Beim Entwurf neuer Riechstoffe ist man damit auf von Modellverbindungen abgeleitete Struktur-Wirkungs-Beziehungen und Intuition angewiesen," sagt Kraft. Mithilfe von Spermien kann man hingegen den Maiglöckchen-Rezeptor quasi isoliert studieren und so den primären Riechvorgang am Computer simulieren.

Ein Rezeptor spricht auf einen Riechstoff an, wenn dieser in dessen Bindungstasche passt. Ist deren Struktur bekannt, sollte sich anhand von Computermodellen vorhersagen lassen, ob und wie stark eine Substanz den Riechrezeptor aktiviert. Um diese Theorie zu belegen, testeten die Wissenschaftler, wie sich der Austausch eines Kohlenstoff-Atoms durch ein Silicium-Atom auf den Geruch der Maiglöckchen-Riechstoffe Lilial und Bourgeonal auswirkt und ob sich diese subtile Änderung, die nur wenig Einfluss auf die Molekülform hat, auch quantitativ vorhersagen lässt. Tatsächlich ließ sich die menschliche Nase hereinlegen. Tacke: "Alle vier der synthetisierten Stoffe zeigen typisch blumig-aldehydige Maiglöckchen-Düfte, riechen jedoch nicht identisch." In der Nähe ihrer Geruchsschwellenwerte ließen sich die Riechstoffe dagegen nicht mehr unterscheiden. "Bei diesen geringen Konzentrationen wird nur noch der empfindlichste Maiglöckchen-Rezeptor aktiviert," sagt Hatt.

Im Vorfeld hatten die Forscher auf der Basis berechneter Bindungsenergien die Geruchsintensitäten sowie die Empfindlichkeit der Spermien auf die Substanzen vorhergesagt. Diese Vorhersagen stimmten sehr gut mit den experimentellen Befunden überein. Wie erwartet lagen die Geruchsschwellen für die Silicium-Analoga deutlich höher als für Lilial und Bourgeonal.

"Unsere Computerberechnungen basieren ausschließlich auf der Moleküloberflächenform, die durch die Elektronen definiert wird," erklären die Wissenschaftler. "Die Ergebnisse belegen daher eindeutig, dass diese elektronische Oberflächenstruktur die Wechselwirkungen eines Riechstoffs mit seinen Rezeptoren bestimmt - und damit seinen Geruch."

Angewandte Chemie: Presseinfo 16/2007

Autor: Reinhold Tacke, Universität Würzburg (Germany), http://www-anorganik.chemie.uni-wuerzburg.de/forschungsgruppen/prof_dr_r_tacke/startseite/

Angewandte Chemie 2007, 119, No. 18, 3431-3436, doi: 10.1002/ange.200605002

Angewandte Chemie, Postfach 101161, 69495 Weinheim, Germany

Dr. Renate Hoer | idw
Weitere Informationen:
http://presse.angewandte.de

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