Photochemische "Handarbeit" – TUM-Chemiker entwickeln neuen enantioselektiven Reaktionstyp

Einem Wissenschaftler-Team am Lehrstuhl für Organische Chemie der TU München (Prof. Thorsten Bach) ist es gelungen, eine durch Licht induzierte, photochemische Reaktion erstmals mit Hilfe eines Katalysators zu steuern und neue, so genannte „enantioselektive“ Reaktionstypen zu entwickeln. Über die aktuellen Forschungsergebnisse wurde kürzlich in der Zeitschrift Nature berichtet.*) Für die Pharmaindustrie sind derartige Reaktionen und die damit zugänglichen Verbindungen von hohem Interesse, lassen sich hierdurch doch ganz gezielt bestimmte Moleküle (Enantiomere) mit der gewünschten Wirkung herstellen und als Wirksubstanz einsetzen.

Viele Dinge des Alltags gibt es in zwei Versionen: Unsere Hände beispielsweise sind in ihrer Struktur gleich, verhalten sich zueinander aber spiegelbildlich. Viele chemische Verbindungen zeigen dieses ?Händigkeit“ genannte Phänomen ebenfalls: sie sind „chiral“ (nach dem griechischen Wort für Hand). In der Wissenschaft heißen die beiden zueinander spiegelbildlichen Formen – die Hände – Enantiomere, die in einer ansonsten gleichen Verbindung häufig jedoch ganz unterschiedliche biologische Eigenschaften aufweisen. So kann bei einem medizinischen Wirkstoff das eine Enantiomer den gewünschten Effekt haben, das andere aber keine oder gar negative Wirkung. Deshalb ist es für die pharmazeutische Industrie von großem Interesse, gezielt die „richtigen“ Enantiomere herstellen zu können. Bezeichnet wird dies als „enantioselektive Synthese“, die sehr diffizil ist und oftmals nur für einen bestimmten Typ von Reaktion möglich.

Ein Katalysator beschleunigt eine Reaktion, geht aber selbst aus dieser Reaktion unverändert hervor. Photochemische Reaktionen, wie sie auch im natürlichen Prozess der Photosynthese eine wichtige Rolle spielen, sind häufig mit einem Elektronentransfer verbunden: Ein Elektron wird von einem Molekül auf ein anderes übertragen. Das Forscherteam um Prof. Bach konnte nun die Enantioselektivität einer derartigen Elektronentransfer-Reaktion erstmals gezielt beeinflussen. Dies gelang mit Hilfe eines organischen Katalysators, der die Reaktion sowohl beschleunigt als auch die Händigkeit des Reaktionsprodukts bestimmt. Er bindet an das Ausgangsmolekül, absorbiert Licht und nutzt diese Energie, um ein Elektron aus dem Ausgangsmolekül zu stehlen. Danach wandelt sich das Ausgangsmolekül zum Produkt um. Das Produktmolekül erhält das gestohlene Elektron wieder vom Katalysator zurück. Da der Katalysator wie ein Handschuh wirkt, in den nur die richtige Hand hineinpasst, entsteht auch nur das Produkt, das die gewünschte Händigkeit hat. Das Prinzip dieser Reaktion könnte für die Entwicklung neuer Reaktionen in der pharmazeutischen Industrie von enormer Bedeutung sein.

*) Nature 2005, 436, 1139-1140

Kontakt:
Prof. Dr. Thorsten Bach, Lehrstuhl für Organische Chemie I
Tel: 089/289-13330, thorsten.bach@ch.tum.de