Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Photochemische "Handarbeit" - TUM-Chemiker entwickeln neuen enantioselektiven Reaktionstyp

08.09.2005


Einem Wissenschaftler-Team am Lehrstuhl für Organische Chemie der TU München (Prof. Thorsten Bach) ist es gelungen, eine durch Licht induzierte, photochemische Reaktion erstmals mit Hilfe eines Katalysators zu steuern und neue, so genannte "enantioselektive" Reaktionstypen zu entwickeln. Über die aktuellen Forschungsergebnisse wurde kürzlich in der Zeitschrift Nature berichtet.*) Für die Pharmaindustrie sind derartige Reaktionen und die damit zugänglichen Verbindungen von hohem Interesse, lassen sich hierdurch doch ganz gezielt bestimmte Moleküle (Enantiomere) mit der gewünschten Wirkung herstellen und als Wirksubstanz einsetzen.



Viele Dinge des Alltags gibt es in zwei Versionen: Unsere Hände beispielsweise sind in ihrer Struktur gleich, verhalten sich zueinander aber spiegelbildlich. Viele chemische Verbindungen zeigen dieses ?Händigkeit" genannte Phänomen ebenfalls: sie sind "chiral" (nach dem griechischen Wort für Hand). In der Wissenschaft heißen die beiden zueinander spiegelbildlichen Formen - die Hände - Enantiomere, die in einer ansonsten gleichen Verbindung häufig jedoch ganz unterschiedliche biologische Eigenschaften aufweisen. So kann bei einem medizinischen Wirkstoff das eine Enantiomer den gewünschten Effekt haben, das andere aber keine oder gar negative Wirkung. Deshalb ist es für die pharmazeutische Industrie von großem Interesse, gezielt die "richtigen" Enantiomere herstellen zu können. Bezeichnet wird dies als "enantioselektive Synthese", die sehr diffizil ist und oftmals nur für einen bestimmten Typ von Reaktion möglich.



Ein Katalysator beschleunigt eine Reaktion, geht aber selbst aus dieser Reaktion unverändert hervor. Photochemische Reaktionen, wie sie auch im natürlichen Prozess der Photosynthese eine wichtige Rolle spielen, sind häufig mit einem Elektronentransfer verbunden: Ein Elektron wird von einem Molekül auf ein anderes übertragen. Das Forscherteam um Prof. Bach konnte nun die Enantioselektivität einer derartigen Elektronentransfer-Reaktion erstmals gezielt beeinflussen. Dies gelang mit Hilfe eines organischen Katalysators, der die Reaktion sowohl beschleunigt als auch die Händigkeit des Reaktionsprodukts bestimmt. Er bindet an das Ausgangsmolekül, absorbiert Licht und nutzt diese Energie, um ein Elektron aus dem Ausgangsmolekül zu stehlen. Danach wandelt sich das Ausgangsmolekül zum Produkt um. Das Produktmolekül erhält das gestohlene Elektron wieder vom Katalysator zurück. Da der Katalysator wie ein Handschuh wirkt, in den nur die richtige Hand hineinpasst, entsteht auch nur das Produkt, das die gewünschte Händigkeit hat. Das Prinzip dieser Reaktion könnte für die Entwicklung neuer Reaktionen in der pharmazeutischen Industrie von enormer Bedeutung sein.

*) Nature 2005, 436, 1139-1140

Kontakt:
Prof. Dr. Thorsten Bach, Lehrstuhl für Organische Chemie I
Tel: 089/289-13330, thorsten.bach@ch.tum.de

www.tu-muenchen.de/ | idw
Weitere Informationen:
http://www.tu-muenchen.de/

Weitere Berichte zu: Ausgangsmolekül Elektron Enantiomer Katalysator Reaktionstyp

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Aufräumen? Nicht ohne Helfer
19.10.2017 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau

nachricht Einzelne Rezeptoren auf der Arbeit
19.10.2017 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Schmetterlingsflügel inspiriert Photovoltaik: Absorption lässt sich um bis zu 200 Prozent steigern

Sonnenlicht, das von Solarzellen reflektiert wird, geht als ungenutzte Energie verloren. Die Flügel des Schmetterlings „Gewöhnliche Rose“ (Pachliopta aristolochiae) zeichnen sich durch Nanostrukturen aus, kleinste Löcher, die Licht über ein breites Spektrum deutlich besser absorbieren als glatte Oberflächen. Forschern am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) ist es nun gelungen, diese Nanostrukturen auf Solarzellen zu übertragen und deren Licht-Absorptionsrate so um bis zu 200 Prozent zu steigern. Ihre Ergebnisse veröffentlichten die Wissenschaftler nun im Fachmagazin Science Advances. DOI: 10.1126/sciadv.1700232

„Der von uns untersuchte Schmetterling hat eine augenscheinliche Besonderheit: Er ist extrem dunkelschwarz. Das liegt daran, dass er für eine optimale...

Im Focus: Schnelle individualisierte Therapiewahl durch Sortierung von Biomolekülen und Zellen mit Licht

Im Blut zirkulierende Biomoleküle und Zellen sind Träger diagnostischer Information, deren Analyse hochwirksame, individuelle Therapien ermöglichen. Um diese Information zu erschließen, haben Wissenschaftler des Fraunhofer-Instituts für Lasertechnik ILT ein Mikrochip-basiertes Diagnosegerät entwickelt: Der »AnaLighter« analysiert und sortiert klinisch relevante Biomoleküle und Zellen in einer Blutprobe mit Licht. Dadurch können Frühdiagnosen beispielsweise von Tumor- sowie Herz-Kreislauf-Erkrankungen gestellt und patientenindividuelle Therapien eingeleitet werden. Experten des Fraunhofer ILT stellen diese Technologie vom 13.–16. November auf der COMPAMED 2017 in Düsseldorf vor.

Der »AnaLighter« ist ein kompaktes Diagnosegerät zum Sortieren von Zellen und Biomolekülen. Sein technologischer Kern basiert auf einem optisch schaltbaren...

Im Focus: Neue Möglichkeiten für die Immuntherapie beim Lungenkrebs entdeckt

Eine gemeinsame Studie der Universität Bern und des Inselspitals Bern zeigt, dass spezielle Bindegewebszellen, die in normalen Blutgefässen die Wände abdichten, bei Lungenkrebs nicht mehr richtig funktionieren. Zusätzlich unterdrücken sie die immunologische Bekämpfung des Tumors. Die Resultate legen nahe, dass diese Zellen ein neues Ziel für die Immuntherapie gegen Lungenkarzinome sein könnten.

Lungenkarzinome sind die häufigste Krebsform weltweit. Jährlich werden 1.8 Millionen Neudiagnosen gestellt; und 2016 starben 1.6 Millionen Menschen an der...

Im Focus: Sicheres Bezahlen ohne Datenspur

Ob als Smartphone-App für die Fahrkarte im Nahverkehr, als Geldwertkarten für das Schwimmbad oder in Form einer Bonuskarte für den Supermarkt: Für viele gehören „elektronische Geldbörsen“ längst zum Alltag. Doch vielen Kunden ist nicht klar, dass sie mit der Nutzung dieser Angebote weitestgehend auf ihre Privatsphäre verzichten. Am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) entsteht ein sicheres und anonymes System, das gleichzeitig Alltagstauglichkeit verspricht. Es wird nun auf der Konferenz ACM CCS 2017 in den USA vorgestellt.

Es ist vor allem das fehlende Problembewusstsein, das den Informatiker Andy Rupp von der Arbeitsgruppe „Kryptographie und Sicherheit“ am KIT immer wieder...

Im Focus: Neutron star merger directly observed for the first time

University of Maryland researchers contribute to historic detection of gravitational waves and light created by event

On August 17, 2017, at 12:41:04 UTC, scientists made the first direct observation of a merger between two neutron stars--the dense, collapsed cores that remain...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

Das Immunsystem in Extremsituationen

19.10.2017 | Veranstaltungen

Die jungen forschungsstarken Unis Europas tagen in Ulm - YERUN Tagung in Ulm

19.10.2017 | Veranstaltungen

Bauphysiktagung der TU Kaiserslautern befasst sich mit energieeffizienten Gebäuden

19.10.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Aufräumen? Nicht ohne Helfer

19.10.2017 | Biowissenschaften Chemie

Neue Biotinte für den Druck gewebeähnlicher Strukturen

19.10.2017 | Materialwissenschaften

Forscher studieren molekulare Konversion auf einer Zeitskala von wenigen Femtosekunden

19.10.2017 | Physik Astronomie