Forum für Wissenschaft, Industrie und Wirtschaft

Hauptsponsoren:     3M 
Datenbankrecherche:

 

Neue Klasse von Antioxidanzien bis zu hundertmal wirksamer als Vitamin E

19.09.2003


Fett wird mit der Zeit ranzig, wenn keine Antioxidationsmittel zugesetzt sind. Auch unser Körper enthält Fettmoleküle, die Lipide, die z.B. für den Aufbau aller Zellmembranen essentiell sind. Und auch diese Lipide müssen vor einer übermäßigen Peroxidation geschützt werden. Läuft sie aus dem Ruder, können Arteriosklerose sowie Autoimmun- und neurodegenerative Erkrankungen, wie Morbus Alzheimer, entstehen. Die wichtigste Waffe der Natur zum Schutz der Lipide gegen Peroxidation ist Vitamin E (a-Tocopherol). Ein internationales Forscherteam um Derek A. Pratt (Vanderbilt University, USA) hat nun eine neue Klasse von Antioxidanzien entwickelt, die bis zu hundertmal wirksamer als Vitamin E sind.



Das Problematische bei der Peroxidation von Lipiden: Sie ist eine Kettenreaktion. Im ersten Schritt spaltet ein Sauerstoffradikal - ein Sauerstoffmolekül mit einem ungepaarten Elektron - ein Wasserstoffatom von einem Lipid ab. Übrig bleibt ein Lipidradikal - ein Lipid mit einem ungepaarten Elektron an einem seiner Kohlenstoffatome -, das mit einem weiteren Sauerstoffmolekül zu einem Lipid-Peroxyl-Radikal reagiert. Dieses Radikal trägt das freie Elektron wieder an einem Suerstoffatom und greift nun seinerseits ein Lipid an, um ihm ein Wasserstoffatom zu entreißen - und wieder entsteht ein Lipid-Radikal. Der Teufelskreis ist nur schwer zu stoppen. Hier kommen Antioxidanzien wie a-Tocopherol auf den Plan. Sie fangen die Lipid-Peroxyl-Radikale ab. Radikalfänger vom Tocopherol-Typ sind Phenole, sie bestehen aus einem aromatischen Kohlenstoff-Sechsring, an dem ein Sauerstoffatom hängt, das ein Wasserstoffatom trägt (OH-Gruppe). Dieser Wasserstoff wird durch das Peroxyl-Radikal abgerissen. Das entstehende phenolische Radikal ist im Gegensatz zu den lipidschen relativ reaktionsträge, die Kettenreaktion stoppt. Um einen noch besseren Radikalfänger zu finden, suchten die Chemiker nach einer phenolischen Verbindung, deren OH-Gruppe den Wasserstoff leichter abgibt als a-Tocopherol. Aber: Die meisten dieser Super-Radikalfänger werden viel zu leicht von Luftsauerstoff angegriffen, um brauchbar zu sein.



Anhand von Computersimulationen gelang es Pratt und seinen Mitstreitern, eine neue Klasse luftstabiler phenolischer Antioxidanzien zu entwickeln. Zwei dieser Amino-Pyridinole genannten Verbindungen erwiesen sich im Experiment als besonders wirksame Radikalfänger. Sie bestehen aus einem Phenol-Sechsring, bei dem eines der Kohlenstoffatome durch ein Stickstoffatom ersetzt ist. Dieser aromatische Ring ist mit einem weiteren, aliphatischen (nur über Einfachbindungen verknüpften) Kohlenstoffring, der ebenfalls ein Stickstoffatom enthält, fusioniert. "Diese Amino-Pyridinole sind, soweit wir wissen, die schnellsten Peroxyl-Radikalfänger, die je beschrieben worden sind" sagt Pratt.

Kontakt:

D. A. Pratt
Department of Chemistry
Vanderbilt University
Nashville, TN 37235, USA
Fax: (+1) 615-343-5478
E-mail: derek.a.pratt@vanderbilt.edu

Dr. Renate Hoer | idw
Weitere Informationen:
http://www.angewandte.org

Weitere Berichte zu: Antioxidanzien Elektron Lipid Peroxidation Radikalfänger Vitamin Wasserstoffatom

Weitere Nachrichten aus der Kategorie Biowissenschaften Chemie:

nachricht Eine Karte der Zellkraftwerke
18.08.2017 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau

nachricht Chronische Infektionen aushebeln: Ein neuer Wirkstoff auf dem Weg in die Entwicklung
18.08.2017 | Deutsches Zentrum für Infektionsforschung

Alle Nachrichten aus der Kategorie: Biowissenschaften Chemie >>>

Die aktuellsten Pressemeldungen zum Suchbegriff Innovation >>>

Die letzten 5 Focus-News des innovations-reports im Überblick:

Im Focus: Unterwasserroboter soll nach einem Jahr in der arktischen Tiefsee auftauchen

Am Dienstag, den 22. August wird das Forschungsschiff Polarstern im norwegischen Tromsø zu einer besonderen Expedition in die Arktis starten: Der autonome Unterwasserroboter TRAMPER soll nach einem Jahr Einsatzzeit am arktischen Tiefseeboden auftauchen. Dieses Gerät und weitere robotische Systeme, die Tiefsee- und Weltraumforscher im Rahmen der Helmholtz-Allianz ROBEX gemeinsam entwickelt haben, werden nun knapp drei Wochen lang unter Realbedingungen getestet. ROBEX hat das Ziel, neue Technologien für die Erkundung schwer erreichbarer Gebiete mit extremen Umweltbedingungen zu entwickeln.

„Auftauchen wird der TRAMPER“, sagt Dr. Frank Wenzhöfer vom Alfred-Wegener-Institut, Helmholtz-Zentrum für Polar- und Meeresforschung (AWI) selbstbewusst. Der...

Im Focus: Mit Barcodes der Zellentwicklung auf der Spur

Darüber, wie sich Blutzellen entwickeln, existieren verschiedene Auffassungen – sie basieren jedoch fast ausschließlich auf Experimenten, die lediglich Momentaufnahmen widerspiegeln. Wissenschaftler des Deutschen Krebsforschungszentrums stellen nun im Fachjournal Nature eine neue Technik vor, mit der sich das Geschehen dynamisch erfassen lässt: Mithilfe eines „Zufallsgenerators“ versehen sie Blutstammzellen mit genetischen Barcodes und können so verfolgen, welche Zelltypen aus der Stammzelle hervorgehen. Diese Technik erlaubt künftig völlig neue Einblicke in die Entwicklung unterschiedlicher Gewebe sowie in die Krebsentstehung.

Wie entsteht die Vielzahl verschiedener Zelltypen im Blut? Diese Frage beschäftigt Wissenschaftler schon lange. Nach der klassischen Vorstellung fächern sich...

Im Focus: Fizzy soda water could be key to clean manufacture of flat wonder material: Graphene

Whether you call it effervescent, fizzy, or sparkling, carbonated water is making a comeback as a beverage. Aside from quenching thirst, researchers at the University of Illinois at Urbana-Champaign have discovered a new use for these "bubbly" concoctions that will have major impact on the manufacturer of the world's thinnest, flattest, and one most useful materials -- graphene.

As graphene's popularity grows as an advanced "wonder" material, the speed and quality at which it can be manufactured will be paramount. With that in mind,...

Im Focus: Forscher entwickeln maisförmigen Arzneimittel-Transporter zum Inhalieren

Er sieht aus wie ein Maiskolben, ist winzig wie ein Bakterium und kann einen Wirkstoff direkt in die Lungenzellen liefern: Das zylinderförmige Vehikel für Arzneistoffe, das Pharmazeuten der Universität des Saarlandes entwickelt haben, kann inhaliert werden. Professor Marc Schneider und sein Team machen sich dabei die körpereigene Abwehr zunutze: Makrophagen, die Fresszellen des Immunsystems, fressen den gesundheitlich unbedenklichen „Nano-Mais“ und setzen dabei den in ihm enthaltenen Wirkstoff frei. Bei ihrer Forschung arbeiteten die Pharmazeuten mit Forschern der Medizinischen Fakultät der Saar-Uni, des Leibniz-Instituts für Neue Materialien und der Universität Marburg zusammen Ihre Forschungsergebnisse veröffentlichten die Wissenschaftler in der Fachzeitschrift Advanced Healthcare Materials. DOI: 10.1002/adhm.201700478

Ein Medikament wirkt nur, wenn es dort ankommt, wo es wirken soll. Wird ein Mittel inhaliert, muss der Wirkstoff in der Lunge zuerst die Hindernisse...

Im Focus: Exotische Quantenzustände: Physiker erzeugen erstmals optische „Töpfe" für ein Super-Photon

Physikern der Universität Bonn ist es gelungen, optische Mulden und komplexere Muster zu erzeugen, in die das Licht eines Bose-Einstein-Kondensates fließt. Die Herstellung solch sehr verlustarmer Strukturen für Licht ist eine Voraussetzung für komplexe Schaltkreise für Licht, beispielsweise für die Quanteninformationsverarbeitung einer neuen Computergeneration. Die Wissenschaftler stellen nun ihre Ergebnisse im Fachjournal „Nature Photonics“ vor.

Lichtteilchen (Photonen) kommen als winzige, unteilbare Portionen vor. Viele Tausend dieser Licht-Portionen lassen sich zu einem einzigen Super-Photon...

Alle Focus-News des Innovations-reports >>>

Anzeige

Anzeige

IHR
JOB & KARRIERE
SERVICE
im innovations-report
in Kooperation mit academics
Veranstaltungen

European Conference on Eye Movements: Internationale Tagung an der Bergischen Universität Wuppertal

18.08.2017 | Veranstaltungen

Einblicke ins menschliche Denken

17.08.2017 | Veranstaltungen

Eröffnung der INC.worX-Erlebniswelt während der Technologie- und Innovationsmanagement-Tagung 2017

16.08.2017 | Veranstaltungen

 
VideoLinks
B2B-VideoLinks
Weitere VideoLinks >>>
Aktuelle Beiträge

Eine Karte der Zellkraftwerke

18.08.2017 | Biowissenschaften Chemie

Chronische Infektionen aushebeln: Ein neuer Wirkstoff auf dem Weg in die Entwicklung

18.08.2017 | Biowissenschaften Chemie

Computer mit Köpfchen

18.08.2017 | Informationstechnologie